Acid fluorosulfonic
| Acid fluorosulfonic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Denumiri alternative | |
| acid fluorosulfonic (mono) fluorură de acid sulfuric | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | FSO 3 H |
| Masa moleculară ( u ) | 100,06 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 232-149-4 |
| PubChem | 24603 |
| ZÂMBETE | OS(=O)(=O)F |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,84 |
| Constanta de disociere a acidului la 298,15 K. | 10 10 |
| Solubilitate în apă | reacționează |
| Temperatură de topire | −87,3 ° C (185,85 K) |
| Temperatura de fierbere | 165,5 ° C (438,65 K) |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 398,15 K. | 330 |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 332 - 314 |
| Sfaturi P | 280 - 305 + 351 + 338 - 310 [1] |
Acidul fluorosulfonic , caracterizat prin formula chimică FSO 3 H, este unul dintre cei mai puternici acizi existenți. Formula de structură contractată FSO 2 OH permite să evidențieze mai bine analogia structurală cu acidul sulfuric (H 2 SO 4 ), din care poate fi considerat derivat prin înlocuirea unei grupe acide -OH cu un atom de fluor de înaltă electronegativitate . Similar cu acidul sulfuric are o structură tetraedrică .
Proprietăți chimice
Acidul fluorosulfonic apare ca un lichid incolor solubil în solvenți organici polari și greu solubil în solvenți nepolari. În raport cu aciditatea sa puternică, este capabil să protoneze mulți compuși organici (chiar și acceptori slabi) prin dizolvarea lor. [2] În prezența apei sau a umidității , acidul fluorosulfonic tinde să fie supus hidrolizei producând acid sulfuric și acid fluorhidric ; adăugarea de apă la FSO 3 H, la fel ca în cazul acidului sulfuric, poate genera o reacție violentă. Acidul triflic CF 3 SO 3 H menține aciditatea ridicată a acidului fluorosulfonic, dar este mai stabil decât hidroliza.
Rezumat și aplicații
Acidul fluorosulfonic este preparat prin reacția acidului fluorhidric cu trioxidul de sulf :
In mod alternativ, sinteza poate fi realizată prin reacția de potasiu hidrogen fluorura KHF2 sau fluorură de calciu CaF2 cu oleum la 250 ° C , Compusul obținut este purificat mai întâi prin eliminarea acidului fluorhidric prin insuflarea gazului inert și ulterior prin efectuarea unei distilări .
Acidul fluorosulfonic este utilizat pentru a realiza izomerizarea alcanilor și alchilarea hidrocarburilor cu alchenele . Poate fi folosit și ca agent de fluorurare de laborator.
Super acizi
Acidul fluorosulfonic este unul dintre cei mai puternici acizi simpli cunoscuți de Brønsted . Are K la 10 10 (acidul sulfuric are K a1 = 10 3 ) și combinația sa cu acidul Lewis SbF 5 produce așa-numitul „ acid magic ”, descoperit de Premiul Nobel pentru chimie George Andrew Olah , agent protonant mult mai puternic. Acest tip de acid se numește „ superacid ”.
Notă
- ^ Foaie de acid fluorosulfonic pe IFA-GESTIS
- ^ Enciclopedia reactivilor pentru sinteza organică 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid fluorosulfonic
