4-hidroxinonenal
Această intrare sau secțiune despre biologie nu citează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . |
4-hidroxinonial este un compus organic , și anume un atur, β hidroxialchenal nesaturat care este produs prin peroxidarea lipidelor în celule .
| 4-hidroxinonenal | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4-hidroxinon-2-enal | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C9H16O2 |
| Masa moleculară ( u ) | 156.225 g / mol |
| numar CAS | |
| PubChem | 5283344 |
| ZÂMBETE | CCCCCC(C=CC=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,944 |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la {{{Ka_temperature}}} K. | 13.314 |
| Coeficientul de partiție 1-octanol / apă | 1.897 |
| Informații de siguranță | |
Istorie
Prima dată despre care s-a vorbit a fost în 1991, când Esterbauer H. a adus-o înapoi și de atunci cercetările asupra acestei molecule au crescut exponențial, găsind, de asemenea, noi molecule cu funcții foarte similare, cum ar fi malondialdehida , crotonaldehida și acroelina .
Sinteză
Această substanță este sintetizată pornind de la oxidarea lipidelor care conțin grupări poliatatice omega-6 acil, cum ar fi grupările arahidonice sau linoleice și acizii grași corespunzători, 15-hidroxicosatetraenoic și 13-hidroxicctadecadienoic, deși acestea sunt cele mai studiate, există și alte substanțe oxigenate aldehide ɑ, β nesaturate din acizi grași omega-3 precum 4-oxo-trans-2-nonenal, 4-hidroxi-trans-2-hexenal, 4-hidroxi-trans-2-nonenal și 4,5-epoxi-trans - 2-decenale.
Patologie
Acești compuși pot fi produși în celulele și țesuturile organismelor vii sau în alimente în timpul procesării sau depozitării și pot fi absorbiți de aceștia din urmă prin dietă . Din 1991, această moleculă a fost studiată pe larg, deoarece ar putea fi cauza diferitelor tipuri de cancer , sindromul de detresă respiratorie la adulți, aterogeneză și diabet . De asemenea, pare să existe un comportament dublu al moleculei asupra organismului care la o anumită cantitate, măsurată respectiv în micromoli, poate da efecte diferite, de exemplu la o cantitate de aproximativ 0,1-5 micromoli, deoarece concentrațiile intracelulare favorizează proliferarea, diferențierea, antioxidantul apărare și mecanismul compensator, în timp ce în concentrații mai mari, cum ar fi 10-20 micromoli, acestea pot fi foarte toxice prin generarea inducției enzimelor caspazei , a scării ADN-ului genomic și a eliberării citocromului C din mitocondrii . Acest tip de molecule numite PUFA sunt utilizate pe scară largă în sectorul alimentar și ar putea exista riscul ca ingestia continuă a alimentelor care conțin PUFA să crească riscul de a contracta boli.
Detoxifiere
Există un grup mic de enzime capabile să elimine 4-hidroxinonenal din celule, în cadrul acestor grupuri există S-glutanion transferaze precum hGSTA4-4 și hGST5.8 , aldoză reductază și aldehidă dehidrogenază .
Aceste enzime au valori scăzute de Km pentru cataliza 4-hidroxinonicului, prin urmare sunt capabile să controleze concentrația intracelulară, până la un prag critic la care enzimele sunt copleșite de moartea celulară consecventă. Glutationul S-transferază hGSTA4-4 și hGST5.8 catalizează conjugarea peptidelor glutationului în 4-hidroxinonenal printr-o adăugare conjugată la carbonilul nesaturat alfa-beta, formând o moleculă mai solubilă în apă , GS-HNE, în timp ce există multe alte GST-urile. Mai puțin eficiente decât acestea din urmă, care ar duce la forme de stres și formarea 4-hidroxinonenalei, în plus, s-a demonstrat că activitatea crescută a enzimei mitocondriale aldehidă dehidrogenază 2 (ALDH2) are un efect protector împotriva ischemiei cardiace la modelele animale și mecanismul postulat furnizat de anchetatori a fost metabolismul 4-hidroxinonenal.
