Clotrimazol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Clotrimazol
Clotrimazol.png
Clotrimazol-3D-bile.png
Numele IUPAC
1 - [(2-clorfenil) -difenil-metil] -imidazol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 22 H 17 ClN 2
Masa moleculară ( u ) 344,837 g / mol
numar CAS 23593-75-1
Numărul EINECS 245-764-8
Codul ATC A01 AB18
PubChem 2812
DrugBank DB00257
ZÂMBETE
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3Cl)N4C=CN=C4
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate Slab absorbit oral
Metabolism Hepatic
Jumătate de viață 2 ore
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 302 - 315 - 319
Sfaturi P 305 + 351 + 338 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Clotrimazolul (în faza experimentală cunoscut și sub acronimul Bay B 5097 ) este un medicament antifungic , un compus azol utilizat pentru tratarea infecțiilor fungice ale epidermei și, în special, a infecțiilor vaginale și a piciorului atletului . [2] În Italia, medicamentul este vândut de compania farmaceutică Bayer sub denumirea comercială de Canesten, sub formă farmaceutică de cremă, soluție pentru spray pentru piele și pulbere pentru piele. De asemenea, este comercializat de alte companii farmaceutice ca medicament echivalent .

fundal

Clotrimazolul a fost dezvoltat la sfârșitul anilor 1960 de către compania farmaceutică germană Bayer și a fost comercializat pentru prima dată în Germania în 1973 sub numele de Canesten. La expirarea brevetului, medicamentul a fost comercializat ca medicament echivalent de multe companii din Europa și este, de asemenea, disponibil ca medicament fără prescripție medicală (OTC).

Farmacodinamica

Clotrimazolul acționează împotriva ciupercilor prin inhibarea sintezei unor steroli necesari pentru membranele celulare și, în special, a ergosterolului , o substanță prezentă în membranele fungice, dar nu și în membranele celulare umane. Sinteza inhibată a ergosterolului provoacă leziuni structurale și funcționale membranei celulei fungice, compromitând reproducerea și activitățile infecțioase. Studiile au arătat că concentrațiile minime de clotrimazol duc la pierderea compușilor fosforici intracelulari în mediul extern, pe lângă defalcarea acizilor nucleici ai celulei și o ieșire accelerată de potasiu (K + ). Aceste fenomene duc inevitabil la moartea celulară. Medicamentul a demonstrat un spectru larg de acțiune antifungică, atât in vitro, cât și in vivo, și acționează împotriva dermatofiților, drojdiilor, mucegaiurilor și a altor tipuri de ciuperci. Pe lângă activitatea sa antifungică, clotrimazolul acționează și asupra Trichomonas vaginalis și a unor germeni gram-pozitivi ( streptococi și stafilococi ) și germeni gram-negativi (în special Bacteroides și Gardnerella vaginalis ). Dezvoltarea rezistenței secundare de către ciuperci sensibile a fost observată numai în cazuri sporadice.

Farmacocinetica

După aplicarea pielii, absorbția clotrimazolului în sânge la om prin pielea intactă sau inflamată are loc într-o măsură nesemnificativă. Concentrațiile plasmatice maxime realizabile după aplicarea topică au fost întotdeauna sub limita de detecție. Prin urmare, este puțin probabil ca clotrimazolul aplicat local pe piele să provoace efecte secundare sistemice.

Toxicitate

Doza letală LD50 , o măsură a toxicității acute, după administrarea orală unică este de 708 mg / kg greutate corporală pentru șoareci și 923 mg / kg pentru șobolani . Când este administrat intraperitoneal, LD50 este de 347 mg / kg și respectiv 445 mg / kg de greutate corporală.

Utilizări clinice

Medicamentul este indicat și s-a dovedit eficient în tratamentul micozei pielii și a pliurilor pielii și, în special, în pitiriazis versicolor , [3] [4] [5] candidoză cutanată și vaginală, [6] [7] [8] [9] tinea pedis sau picior de atlet, [10] [11] tinea corporis . [12] [13]

Efecte secundare și nedorite

Clotrimazolul pe parcursul a 40 de ani de angajament clinic extins a demonstrat o tolerabilitate ridicată. În această perioadă de timp, doar un procent scăzut de pacienți tratați (1% -2%) au raportat reacții adverse, cu severitate limitată. Cele mai frecvente efecte adverse sunt locale și, prin urmare, afectează pielea și țesutul subcutanat: erupții cutanate , urticarie , senzație de disconfort sau durere în zona de aplicare, vezicule , edem al pielii, mâncărime , iritație, arsură, descuamare, erupție cutanată.

Contraindicații

Medicamentul este contraindicat la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la substanța activă sau la oricare dintre excipienți .

Doze terapeutice

Crema trebuie aplicată în cantități mici, de 2 sau 3 ori pe zi, în corespondență cu zona pielii de tratat, având grijă să frecați ușor. Aplicarea trebuie să fie precedată de spălarea și uscarea atentă a piesei. Crema este indicată în special pentru tratamentul zonelor pielii fără păr (adică fără păr).

Sarcina și alăptarea

Nu există studii clinice controlate la femeile gravide. Studiile epidemiologice au arătat absența efectelor nocive ale clotrimazolului asupra mamei și copilului. Cu toate acestea, în primul trimestru de sarcină, este o idee bună să administrați medicamentul numai în caz de nevoie reală.

Chimie

Compusul (3) este produs datorită alchilarea imidazolului (1) cu clorură de o- clorotritil (2) în acetonă , cu trietilamină ca bază.

Sinteza clotrimazolului.svg

Avertizări

După cum se știe, recidivele sunt foarte frecvente în micoze. Din acest motiv, unele reguli elementare de igienă trebuie respectate în timpul tratamentului. Lenjeria de corp trebuie schimbată frecvent și, de asemenea, prosoapele, care trebuie să fie strict personale, evitând promiscuitatea oricărui tip de îmbrăcăminte sau lenjerie.

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 27.02.2010
  2. ^ PR. Sawyer, RN. Brogden; RM. Pinder; TM. Speight; . Avery, Clotrimazol: o revizuire a activității sale antifungice și a eficacității terapeutice. , în Droguri , vol. 9, nr. 6, 1975, pp. 424-47, PMID 1097234 .
  3. ^ YM. Clayton, BL. Connor, Comparația cremei cu clotrimazol, unguentul Whitfield și unguentul cu nistatină pentru tratamentul topic al infecțiilor cu viermi, pitiriazis versicolor, eritrasmă și candidoză. , în Br J Dermatol , vol. 89, nr. 3, septembrie 1973, pp. 297-303, PMID 4582719 .
  4. ^ R. Clayton, A. Du Vivier; M. Savage, studiu dublu-orb cu 1% cremă de clotrimazol și unguent Whitfield în tratamentul pitiriazisului versicolor. , în Arch Dermatol , vol. 113, nr. 6, iunie 1977, pp. 849-50, PMID 326197 .
  5. ^ RP. Balwada, VK. Jain; S. Dayal, O comparație dublu-orbă între 2% ketoconazol și 1% clotrimazol în tratamentul pitiriazisului versicolor. , în indian J Dermatol Venereol Leprol , vol. 62, nr. 5, pp. 298-300, PMID 20948094 .
  6. ^ K. Haram, A. Digranes, candidoză vulvovaginală în sarcină tratată cu clotrimazol. , în Acta Obstet Gynecol Scand , vol. 57, nr. 5, 1978, pp. 453-5, PMID 364918 .
  7. ^ W. Frerich, A. Gad, Frecvența infecțiilor cu Candida în timpul sarcinii și tratamentul lor cu clotrimazol. , în Curr Med Res Opin , vol. 4, nr. 9, 1977, pp. 640-4, DOI : 10.1185 / 03007997709115284 , PMID 563316 .
  8. ^ R. Quiroz Vázquez, LE. Guevara Correa, [Tratamentul candidei vulvovaginitei cu clotrimazol într-o cremă vaginală 2% timp de 3 zile]. , în Ginecol Obstet Mex , vol. 50, nr. 298, februarie 1982, pp. 25-8, PMID 7129182 .
  9. ^ R. Franklin, terapia cu clotrimazol de șapte zile pentru candidoză vulvovaginală. , în South Med J , vol. 71, nr. 2, februarie 1978, pp. 141-3, PMID 341338 .
  10. ^ EB. Smith, JL. Graham; JA. Ulrich, Clotrimazol topic în tinea pedis. , în South Med J , vol. 70, nr. 1, ianuarie 1977, pp. 47-8, PMID 320670 .
  11. ^ E. Macotela-Ruíz, R. López-Martínez; S. Molina, [Studiu dublu orb cu aerosoli BAY-b-5097 (clotrimazol) la pacienții cu tinea pedis (traducerea autorului)]. , în Prensa Med Mex , vol. 40, nr. 11-12, pp. 367-71, PMID 772667 .
  12. ^ ES. Mahgoub, Studiu clinic cu cremă de clotrimazol (Bay b 5097) în dermatofitoză și onicomicoză. , în Mycopathologia , vol. 56, nr. 3, noiembrie 1975, pp. 149-52, PMID 128698 .
  13. ^ PH. Spiekermann, MD. Tânăr, Evaluare clinică a clotrimazolului. Un agent antifungic cu spectru larg. , în Arch Dermatol , vol. 112, nr. 3, martie 1976, pp. 350-2, PMID 769697 .

Bibliografie

  • Ruchir A, Vijay S, Dermatita pentru scutece , medicină electronică online
  • Goodman & Gillman, Baza farmacologică a terapiei , Mc Graw Hill, ediția a IX-a, 1996
  • Scheinfeld N, Dermatita scutecului: o revizuire și un scurt sondaj al erupțiilor din zona scutecului. Terapia în practică , American Journal of Clinical Dermatology. 6 (5): 273-281, 2005
  • Bassetti D, Chimioterapie antiinfecțioasă, Comunicații intraMed, 2006: 581-582
  • Weinstein A, Berman B, Tratamentul topic al infecțiilor superficiale comune ale tinea , American Family Phisician, 2002; 65 (10): 2095-102

Alte proiecte

Controlul autorității GND ( DE ) 4148092-2
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Clotrimazole&oldid=121930876 ”