Azadirachtin

Azadirachtin

Numele IUPAC
dimetil (2aR, 3S, 4S, 4aR, 5S, 7aS, 8S, 10R, 10aS, 10bR) -10-acetoxil- 3,5-dihidroxi-4 - [(1aR, 2S, 3aS, 6aS, 7S, 7aS) - 6a-hidroxi-7a-metil-3a, 6a, 7,7a-tetrahidro- 2,7-metanofidă [2,3-b] oxiren [e] oxepin- 1a (2H) -il] -4-metil-8- {[(2E) -2-metilbut-2-enoil] oxi} octahidro- 1H-nafto [1,8a-c: 4,5-b'c '] difuran- 5,10a (8H) -dicarboxilat
Denumiri alternative
Azadirachtin Azadirachtin A
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₃₅ H ₄₄ O ₁₆
Masa moleculară ( u )	720,72
numar CAS	11141-17-6
Numărul EINECS	601-089-4
PubChem	5281303
ZÂMBETE	`CC=C(C)C(=O)OC1CC(C2(COC3C2C14COC(C4C(C3O)(C)C56C7CC(C5(O6)C)C8(C=COC8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C`
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire	165 ° C
Informații de siguranță
Fraze H	---
Sfaturi P	--- ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Azadirachtin sau azadirachtin A este un limonoid extras din semințele copacului Neem ( Azadirachta indica ), utilizat în agricultură ca insecticid , acaricid și nematicid biologic.

Proprietăți fitosanitare

Azadirachtin acționează prin ingestie și, în mod secundar, prin contact, provocând două efecte diferite:

Interferența cu dezvoltarea post-embrionară ca regulator al creșterii: azadirachtina acționează atât ca substanță juvenoidă prin inhibarea metamorfozei (acțiune exercitată în mod normal de hormonul juvenil, neotenina ), cât și ca inhibitor al năpârlirii, blocând sinteza ecdisonei .
Fagorepellent: reduce stimulul la nutriție și afectează în mod negativ fecunditatea adulților și fertilitatea ouălor.

La plante are o acțiune translaminară , prin urmare pătrunde în țesuturile plantei și, dacă este absorbită de rădăcini, are proprietăți moderat sistemice.

Domenii de utilizare

Spectrul său de acțiune este foarte larg: este eficient pe un număr mare de fitofagi, aparținând tuturor categoriilor sistematice, atât cu părul bucal înfundat, cât și cu cel de mestecat, și acționează, de asemenea, asupra acarienilor și nematodelor nodului rădăcinii . De asemenea, ar manifesta o acțiune anticriptogamică împotriva ciupercilor și bacteriilor , cu toate acestea această proprietate nu este verificată în mod adecvat. Poate fi folosit pe o gamă largă de culturi.

Datorită proprietăților sale și a impactului redus, atât asupra sănătății, cât și asupra mediului, sa dovedit a fi unul dintre cele mai interesante ingrediente active care trebuie utilizate în lupta biotehnică și în agricultura organică . Utilizarea trebuie dovedită prin evaluarea necesității și, prin urmare, necesită autorizarea organismelor competente (observatori fitosanitari).

Formulările de pe piață sunt etichetate, conform produsului, ca iritante sau iritante și periculoase pentru mediu sau neclasificate .

Ingredientul activ este permis în endoterapie .

Toxicitate și impact asupra mediului

Toxicitatea este foarte mică până la punctul în care acest compus este considerat inofensiv pentru oameni și vertebrate, inclusiv pentru pești. LD ₅₀ oral constatat la șobolani este mai mare de 5000 mg / kg, iar LD ₅₀ cutanat constatat la iepuri este mai mare de 2000 mg / kg.

Impactul asupra mediului este, de asemenea, foarte redus: arată o selectivitate remarcabilă față de entomofauna utilă, inclusiv albinele , prin urmare este compatibilă și cu controlul biologic . În sol este degradat în câteva zile.

Sinteza chimică

Azadirachtin are o structură moleculară foarte complexă; are grupări hidroxil secundare și terțiare și un eter asemănător tetrahidrofuranului în structura sa moleculară, împreună cu 16 centre stereogene , dintre care 7 sunt tetrasubstituite. Aceste caracteristici explică marea dificultate întâmpinată în prepararea acestui compus din precursori simpli, folosind metode de chimie organică sintetică .

Prima sinteză totală a fost publicată la peste 22 de ani de la descoperirea compusului de către grupul de cercetare al lui Steven Ley de la Universitatea din Cambridge în 2007. ^[2] ^[3] Sinteza descrisă este o „ abordare în releu ”, cu funcționalitatea extrem de funcționalizată intermediar decalinic realizat prin sinteză totală la scară mică, dar obținut din sursa naturală pentru a continua apoi cu ultimii pași necesari pentru a finaliza sinteza pe scara gramului.

Notă

^ Sigma Aldrich; rev. din 18.09.2012
^ Gemma E. Veitch, Edith Beckmann și Brenda J. Burke, Sinteza azadirachtinului: o călătorie lungă, dar reușită , în Angewandte Chemie (International Ed. In English) , vol. 46, nr. 40, 1 ianuarie 2007, pp. 7629–7632, DOI : 10.1002 / an.200703027 . Adus la 20 decembrie 2016 .
^ Katharine Sanderson, Chimiștii sintetizează un ucigaș născut în natură , în Nature , vol. 448, nr. 7154, 9 august 2007, pp. 630–631, DOI : 10.1038 / 448630a . Adus la 20 decembrie 2016 .

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe azadirachtin

linkuri externe

Institutul experimental pentru patologia plantelor. Produse fitosanitare care pot fi utilizate în agricultura ecologică: azadirachtin , pe ispave.it . Adus la 7 mai 2007 (arhivat din original la 30 septembrie 2007) .
( RO ) Baza de date PAN cu pesticide. Produse chimice: Azadirachtin , pe pesticideinfo.org .
( RO ) EXTOXNET. Rețea de extindere a toxicologiei: Azadirachtin , la pesticideinfo.org .
Cerrus: fișa tehnică a Azactiva (formulare comercială bazată pe azadirachtin) (site comercial)
Informații despre uleiul de Neem (azadiracthta indica) ^{[ link rupt ]} (site comercial)

Portalul agriculturii

Portalul chimiei

[1] Sigma Aldrich; rev. din 18.09.2012

[2] Gemma E. Veitch, Edith Beckmann și Brenda J. Burke, Sinteza azadirachtinului: o călătorie lungă, dar reușită , în Angewandte Chemie (International Ed. In English) , vol. 46, nr. 40, 1 ianuarie 2007, pp. 7629–7632, DOI : 10.1002 / an.200703027 . Adus la 20 decembrie 2016 .

[3] Katharine Sanderson, Chimiștii sintetizează un ucigaș născut în natură , în Nature , vol. 448, nr. 7154, 9 august 2007, pp. 630–631, DOI : 10.1038 / 448630a . Adus la 20 decembrie 2016 .

[1]

[2]

[3]