Dimetilcarbonat
| Dimetilcarbonat | |
|---|---|
 | |
 | |
| Abrevieri | |
| DMC | |
| Denumiri alternative | |
| metilcarbonat | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 3 H 6 O 3 |
| Masa moleculară ( u ) | 90.08 |
| Aspect | lichid incolor cu miros caracteristic |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 210-478-4 |
| PubChem | 12021 |
| ZÂMBETE | COC(=O)OC |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,069 |
| Solubilitate în apă | 139 g / L (20 ° C) |
| Temperatură de topire | 2-4 ° C (275,15-277,15 K) |
| Temperatura de fierbere | 90 ° C (363,15 K) |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K. | 7400 |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 18 ° C (291,15 K) |
| Limite de explozie | 4,2-12,9% V în aer |
| Temperatură de autoaprindere | 458 ° C (731,15 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Expresii R. | 11 |
| Fraze S. | 9-16 |
Dimetilcarbonatul , denumit adesea DMC sub formă prescurtată, este un lichid incolor cu miros distinctiv. Reprezintă esterul metilic al acidului carbonic și printre utilizările sale este acela ca agent de metilare, cu avantajul față de alți reactivi similari, cum ar fi iodometanul și dimetil sulfatul , de a fi biodegradabil și mult mai puțin toxic. [1]
Sinteză
Dimetilcarbonatul poate fi sintetizat prin reacția metanolului cu fosgen sau cloroformiat de metil în soluție de hidroxid de sodiu concentrat. De asemenea, au fost dezvoltate alte metode de sinteză care nu utilizează pe scară largă fosgenul, inclusiv carbonilarea oxidativă a metanolului în prezența CuCl ca catalizator , transesterificarea între metanol și carbonat de propilenă (sau etilenă) și metanoliza ureei catalizate de oxizi metalici (cu formarea unui carbamat ca intermediar). [2]
Utilizări
Dimetilcarbonatul este utilizat în amestec cu etilen carbonat pentru a produce soluții neapoase de electroliți utilizați în bateriile cu litiu . [3] În sinteza organică este utilizat ca reactiv verde pentru metilare și metoxicarbonilare: este capabil să metileze aniline , fenoli și acizi carboxilici , dar multe dintre aceste reacții necesită utilizarea unei autoclave . [4] O alternativă se bazează pe utilizarea DBU ca catalizator. [4] [5] Este, de asemenea, utilizat ca solvent pentru a înlocui solvenții halogenați, cum ar fi clorobenzenul , și permite, de asemenea, producerea de policarbonat fără a recurge la fosgen foarte toxic. [6]
Notă
- ^ Pietro Tundo; Maurizio Selva, Chimia carbonatului de dimetil , în Acc. Chem. Rez. , Vol. 35, nr. 9, 2002, pp. 706–16, DOI : 10.1021 / ar010076f .
- ^ Parcul Sang-Eon, Jong-San Chang; Kyu-Wan Lee, Utilizarea dioxidului de carbon pentru durabilitatea globală , Elsevier Science, 2004, p.197, ISBN 978-0-444-51600-8 .
- ^ Ding, MS; Xu, K.; Jow, TR (2000): "Diagrame în fază lichid-solidă a carbonatelor binare pentru bateriile cu litiu", J. Electrochem. Soc. 147 (5): 1688-1694
- ^ a b Wen-Chung Shieh, Dell, Stephen; Repič, Oljan, Cataliză nucleofilă cu 1,8-Diazabiciclo [5.4.0] undec-7-enă (DBU) pentru esterificarea acizilor carboxilici cu carbonat de dimetil , în J. Org. Chem. , vol. 67, nr. 7, 2002, pp. 2188-2191, DOI : 10.1021 / jo011036s .
- ^ Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan (2002). "Cataliză nucleofilă cu 1,8-Diazabiciclo [5.4.0] undec-7-enă (DBU) pentru esterificarea acizilor carboxilici cu carbonat de dimetil". J. Org. Chem. 67 (7): 2188-2191 DOI : 10.1021 / jo011036s
- ^ O. Haba, I. Itakura, M. Ueda, S. Kuze (1999); "Sinteza policarbonatului din carbonat de dimetil și bisfenol: A printr-un proces non-fosgenic". Jurnalul științei polimerilor. Partea A. Chimia polimerilor 37 (13): 2087-2093
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe dimetilcarbonat
