Acetaldehidă
| Acetaldehidă | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| etanal | |
| Denumiri alternative | |
| aldehidă acetică | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 2 H 4 O |
| Masa moleculară ( u ) | 44,05 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-836-8 |
| PubChem | 177 |
| ZÂMBETE | CC=O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,78 |
| Solubilitate în apă | complet |
| Temperatură de topire | −123 ° C (150 K) |
| Temperatura de fierbere | 20,4 ° C (293,6 K) |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 293 K. | 1.006 × 10 5 |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −192,2 |
| Δ f G 0 (kJ mol −1 ) | −127,6 |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 160.2 |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 89 |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | −20 ° C (253 K) |
| Limite de explozie | 4 - 57% vol. |
| Temperatură de autoaprindere | 140 ° C (413 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 224 - 351 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 210 - 223 -208 - 305 + 351 + 338 - 308 + 313 [1] |
Acetaldehida (denumirea IUPAC: etanal, de asemenea , cunoscut sub denumirea de aldehidă acetică) este un compus chimic cu formula CH3 CHO.
La temperatura camerei este un lichid incolor volatil și inflamabil, înțepător și iritant.
IARC clasifică substanța în grupa 1, în care sunt catalogate substanțe și compuși care au anumite corelații de carcinogenitate la om [2] , dar numai dacă sunt asociate cu consumul de băuturi alcoolice [3] . Urmele de acetaldehidă sunt, de asemenea, conținute în fumul de tutun .
Este o „ aldehidă , adică molecula sa conține o grupare -CHO în care atomii de carbon , hidrogen și oxigen sunt coplanari. Ca toate aldehidele, este ușor oxidabil la acid (în acest caz, acid acetic ).
Producție
Acetaldehida este produsă în urma diferitelor procese, care utilizează fracții de etanol, acetilenă sau hidrocarburi ca materii prime.
Procesele utilizate pentru producerea acetaldehidei includ: [4]
- oxidarea parțială a etilenei ( proces Wacker ) [5]
- deshidrogenarea catalitică a etanolului
- oxidarea alcanilor C3-C4
- din reacția dintre acetilenă și apă [5]
Utilizări în industria chimică
Acetaldehida este un reactiv important utilizat în sinteze organice industriale. De exemplu, următoarele sunt produse din acetaldehidă: [6]
- acid acetic (prin oxidare catalitică)
- acid paracetic
- anhidridă acetică
- cetenă
- acetat etilic
- crotonaldehidă
- 1-butanol
- 2-etilhexanol (utilizat pentru prepararea di-2-etilhexil ftalatului )
În mod similar cu formaldehida , poate forma un trimer ciclic, numit paraldehidă , care la temperatura camerei este un lichid incolor și are un punct de fierbere de aproximativ 123 ° C.
Acetaldehida poate forma, de asemenea, un tetramer ciclic, cu formula (CH 3 CHO) 4 , numită metaldehidă sau meta , care la temperatura camerei este un solid alb, cristalin, sublimant la 112 ° C, utilizat ca moluscicid , [7] și ca solid combustibil , în special în sobe de câmp (în engleză uscând spirite albe ), în analogie cu Esbit la fel de răspândit (practic urotropină ).
Efecte fiziologice
În corpul uman , acetaldehida se formează prin oxidarea inițială a etanolului în ficat de către enzima alcool dehidrogenază ; ulterior este transformat în acid acetic de enzima aldehidă dehidrogenază . [8]
Acetaldehida este clasificată ca fiind cancerigenă, capabilă să formeze aducti la ADN (compuși covalenți stabili, care se intercalează între bazele ADN și potențiali promotori ai carcinogenezei ).
Fiind mai toxică decât alcoolul etilic , acetaldehida este responsabilă pentru multe dintre afecțiunile asociate mahmurelii. Medicamentele destinate combaterii abuzului de alcool (cum ar fi disulfiramul ) acționează în ultima etapă prin încetinirea oxidării acetaldehidei la acid acetic, cu prelungirea consecinței stării de rău.
Notă
- ^ Fișă informativă cu acetaldehidă pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ vezi ficatul gras
- ^ Monografii IRC privind evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni , pe monografii.iarc.fr . Adus la 18 septembrie 2015 (arhivat din original la 10 iunie 2017) .
- ^ Weissermel-Arpe, p.165
- ^ a b Industria chimică, 1 - Producția de acizi și coloranți de anilină în secolul al XIX-lea , pe hls-dhs-dss.ch . Adus la 29 iunie 2009 (arhivat din original la 10 mai 2009) .
- ^ Weissermel-Arpe, p.171
- ^ MOLUSCICIDE - Pesticide utilizate împotriva moluștelor dăunătoare culturilor și împotriva celor care acționează ca gazdă intermediară pentru helminți ( PDF ), pe veter.unito.it . Adus la 29 iunie 2009 (arhivat din original la 10 iunie 2006) .
- ^ Metabolismul alcoolului și patologia legată de alcool ( PDF ), pe cedostar.it . Adus la 29 iunie 2009 (arhivat din original la 5 iulie 2010) .
Bibliografie
- ( EN ) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chimie" , ed. 4, Wiley-VCH, 2003, pp. 165-192. ISBN 3-527-30578-5
- Lachenmeier, DW, Kanteres, F., Rehm, „J. Carcinogenitatea acetaldehidei în băuturile alcoolice: evaluarea riscului din metabolizarea etanolului”. Adăugare, 2009; 104 (4): 533 DOI: 10.1111 / j.1360-0443.2009.02516.x
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « acetaldehidă » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe acetaldehidă
linkuri externe
- ( EN ) Acetaldehidă , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | Tesauro BNCF 30995 · LCCN (EN) sh95006357 · GND (DE) 4141233-3 · BNF (FR) cb12458381r (dată) · BNE (ES) XX543221 (dată) |
|---|
