Tricloretilenă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Tricloretilenă
formula structurală și modelul molecular
Model 3D al moleculei
Numele IUPAC
1,1,2-tricloroetena
Denumiri alternative
tricloroetena,

tricloretilenă

Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 2 HCI 3
Masa moleculară ( u ) 131,79
Aspect lichid incolor
numar CAS 79-01-6
Numărul EINECS 201-167-4
PubChem 6575
DrugBank DB13323
ZÂMBETE
C(=C(Cl)Cl)Cl
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,46
Solubilitate în apă practic insolubil
Temperatură de topire −86,4 ° C (186,6 K)
Temperatura de fierbere 86,9 ° C (359,9 K)
Δ eb H 0 (kJ mol −1 ) 1,82
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293 K. 7700
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) −134,1
Δ f G 0 (kJ mol −1 ) −73,7
S 0 m (J K −1 mol −1 ) 201,7
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) 114.2
Informații de siguranță
Limite de explozie 7,9 - 100% vol.
Temperatură de autoaprindere 410 ° C (683 K)
Simboluri de pericol chimic
toxic pe termen lung iritant
Fraze H 350 - 341 - 319 - 315 - 336 - 412
Sfaturi P 201 - 273 - 308 + 313 - 305 + 351 + 338 - 302 + 352 [1]

Tricloretilena, cunoscută și sub denumirea comercială de tricloretilenă, este o halogenură de alchil a cărei structură chimică este cea a unei molecule de etenă în care trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu trei atomi de clor .

Este un produs sintetic și la temperatura camerei apare ca un lichid neinflamabil, incolor, cu miros caracteristic (dulce). Este considerat un cancerigen din grupa 1 (cu siguranță cancerigen pentru oameni). [2]

Producție

Până la începutul anilor șaptezeci , cea mai mare parte a tricloroetilenei a fost produsă printr-un proces în două etape, pornind de la acetilenă : mai întâi o conversie a acestuia din urmă în 1,1,2,2-tetracloretan cu reacție la 90 ° C cu clor în prezența clorurii ferice. ca catalizator

apoi urmată de dehidrohalogenare prin tratament cu baze apoase ( hidroxid de calciu ) sau în faza gazoasă la 300-500 ° C în prezența clorurii de bariu sau a clorurii de calciu ca catalizator

Astăzi, majoritatea producției începe de la etilenă, inițial clorurată cu 1,2-dicloretan în prezența unui catalizator de clorură ferică

și apoi încălzit la aproximativ 400 ° C în prezența clorului gazos suplimentar

ultima reacție este catalizată de diferite substanțe; cel mai utilizat catalizator este un amestec de clorură de potasiu și clorură de aluminiu , dar poate fi utilizat și carbon poros.

Un produs secundar al acestei reacții este tetracloretilena , care poate deveni și produsul său principal, acționând asupra cantității de clor introduse în a doua reacție. Tricloretilena și tetracloretilena sunt ulterior purificate prin distilare .

Utilizări

Tricloretilena este un solvent excelent pentru mulți compuși organici. La vârful producției sale în anii 1920, principala sa utilizare a fost extragerea uleiurilor vegetale din plante precum soia , nuca de cocos și palmier . Alte utilizări în industria alimentară au inclus decofeinizarea cafelei și extracția esențelor. De asemenea, a găsit utilizarea ca solvent de curățare chimică , până când a fost înlocuit în anii 1950 de tetracloretilenă . Chiar și astăzi, cu toate acestea, este posibil să îl găsiți în unele magazine de hardware și este folosit ca un agent de îndepărtare a petelor . Se recomandă utilizarea acestuia doar purtând un echipament personal de protecție personal ( EPI) adecvat, cum ar fi o mască, mănuși și ochelari de protecție, pentru a evita orice posibil contact.

Datorită toxicității și carcinogenității sale, nu a mai fost utilizat în industria alimentară și farmaceutică din anii 1970, practic în toată lumea.

Toxicitate

Inhalat, tricloretilena deprima sistemul nervos central și produce simptome similare cu cele ale intoxicației cu alcool : cefalee, confuzie, dificultate în coordonarea motorie. Expunerea prelungită poate duce la inconștiență și la moarte.

O atenție deosebită trebuie acordată locurilor în care este posibil să existe concentrații mari de vapori; tricloretilena desensibilizează rapid nasul și devine imperceptibilă pentru simțul mirosului , crescând riscul de inhalare a dozelor mari.

Expunerea la vaporii săi poate provoca arsuri prelungite în ochi

Efectul expunerii pe termen lung asupra oamenilor este necunoscut. Testarea pe animale a arătat că tricloretilena este cancerigenă pentru ficat la șoareci .

Un studiu finalizat în 2011 a constatat că oamenii expuși mult timp la acest compus organic au șanse de șase ori mai mari să dezvolte boala Parkinson [3] .

Intoxicație acută : pe lângă efectele descrise deja asupra sistemului nervos central, anestezia nervului trigemen a fost legată istoric de tricloretilenă, niciodată confirmată de studii experimentale [4] . Intoxicația acută poate provoca boli hepatice citotoxice acute, tubulopatie, iritarea pielii și a mucoaselor.

Intoxicație cronică : tulburări de ritm și de conducere cardiacă, dermatită, tulburări de echilibru datorate alterării funcției vestibulare, psihosindrom organic, intoleranță la alcool datorită interferenței enzimelor de oxidare a etanolului (acetaldehidă dehidrogenază). [5]

Efecte din inhalare

Dacă este inhalată, substanța provoacă o puternică dezorientare combinată cu un sentiment de irealitate. Abilitățile motorii sunt reduse și, de asemenea, percepțiile tactile scad (care adesea ajung întârziate), memoria pe termen foarte scurt dispare (este imposibil să ne amintim o propoziție tocmai citită), percepțiile auditive sunt modificate de un zgomot puternic de fond și de un ecou marcat. Pot exista halucinații și credințe absurde extrem de neplăcute, cum ar fi să credem că există cineva în camera noastră sau să percepem mediul ca fiind „animat”. Simțul critic redus asociat cu astfel de experiențe duce la a le considera „reale” până la favorizarea apariției chiar și a reacțiilor impulsive extreme; aceste efecte dispar după câteva zeci de secunde.

Inhalarea în cantități mari determină spasme în organism și pierderea capacității de reacție.

Notă

  1. ^ Fișă informativă despre tricloretilenă pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
  2. ^ (EN) Lista clasificărilor, Volumele 1-122 - IARC , pe monografii.iarc.fr. Adus la 30 octombrie 2018 (arhivat din original la 31 decembrie 2018) .
  3. ^ Parkinson: expunerea la solvent chimic crește riscul de 6 ori , pe salute24.ilsole24ore.com . Adus 17.11.2011 .
  4. ^ Int J Toxicol. 2006 noiembrie-decembrie; 25 (6): 531-40. Lipsa de toxicitate asupra nervului trigemen la șobolanii expuși la vapori de tricloretilenă timp de 13 săptămâni
  5. ^ Arch Toxicol. 1975; 33 (3): 173-89. Metabolismul tricloretilenei la om. III. Interacțiunea tricloretilenă și etanol

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tesauro BNCF 20864 · LCCN (EN) sh85137453 · GND (DE) 4186064-0 · NDL (EN, JA) 01.120.517
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei