Cloral
| Cloral | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Tricloracetaldehidă | |
| Denumiri alternative | |
| 2,2,2-tricloracetaldehidă 2,2,2-tricloretanic cloral anhidru | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C HCI 2 3 O |
| Masa moleculară ( u ) | 147,39 g / mol |
| Aspect | lichid uleios incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-911-5 |
| PubChem | 6407 |
| DrugBank | DB02650 |
| ZÂMBETE | C(=O)C(Cl)(Cl)Cl |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,404 |
| Indicele de refracție | 1.45572 |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la {{{Ka_temperature}}} K. | 9,66 |
| Solubilitate în apă | Formă hidrat solubilă |
| Temperatură de topire | −57,5 ° C |
| Temperatura de fierbere | 97,8 ° C |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 480 mg / kg (șobolan, oral) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Cloralul (sau tricloracetaldehida ) este un compus chimic cu formula C 2 HCl 3 O și numărul CAS 75-87-6. La temperatura camerei apare ca un lichid uleios, incolor și iritant, cu miros înțepător.
Cloralul reacționează cu apa pentru a forma hidrat de clor , odată folosit ca sedativ și hipnotic .
fundal
Cloralul a fost sintetizat pentru prima dată în 1832 de Justus von Liebig . [2]
Producție
Cloralul este produs prin clorurarea etanolului . [2]
De asemenea, este produs ca intermediar în sinteza diferitelor produse, de exemplu pentru DDT . [2]
Comercial, cloral este produs prin clorurarea acetaldehidei în acid clorhidric , care produce hidrat de clor . Această reacție este catalizată de triclorură de antimoniu :
Hidratul cloral este distilat din amestecul produs de reacție. Prin urmare, distilatul este deshidratat cu acid sulfuric concentrat , după care nivelul acidului, care conține apa, va fi eliminat:
Produsul acestei ultime reacții este purificat prin distilare fracționată . [3]
Reacții tipice
Cloralul tinde să reacționeze cu apă (formând hidrat de clor ) și cu alcooli .
Pe lângă tendința sa de hidratare , cloralul este un precursor important în sinteza DDT . Pentru a utiliza cloral pentru a produce DDT , acesta este tratat cu clorobenzen în prezența unei cantități de catalizator de acid sulfuric :
Această reacție a fost descrisă de Othmar Zeidler în 1874 . [4] Erbicidul dimetoxi-DDT este produs și din cloral.
Prin tratarea cloralului cu hidroxid de sodiu , se obțin cloroform și formiat de sodiu :
Cloralul se reduce cu ușurință la tricloretanol , care este produs de organism prin intermediul cloralului însuși. [3]
Aplicații
Este utilizat pentru producerea de hidrat de clor .
Siguranță
Hidratul cloral și cloral au aceleași proprietăți biologice ca și hidratii anteriori rapid. Hidratul de clor a fost administrat în mod normal pacienților fără efecte latente. Expunerea prelungită la vapori este totuși dăunătoare, cu un LD 50 pentru o expunere de patru ore de 440 mg / m 3 . [3]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 11.10.2011
- ^ a b c Clor și hidrat de clor
- ^ a b c ( EN ) Reinhard Jira, Erwin Kopp și Blaine C. McKusick, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1 ianuarie 2000, DOI : 10.1002 / 14356007.a06_527.pub2 , ISBN 9783527306732 . Adus pe 9 martie 2017 .
- ^ (EN) Othmar Zeidler, I. von Verbindungen mit Chloral Brom- und Chlorbenzol , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 7, nr. 2, 1 iulie 1874, pp. 1180–1181, DOI : 10.1002 / cber.18740070278 . Adus pe 9 martie 2017 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe chloral
| Controlul autorității | Thesaurus BNCF 42537 · NDL (EN, JA) 01.120.532 |
|---|
