Dicumarolo
| Dicumarolo | |
|---|---|
 | |
| Denumiri alternative | |
| 3,3'-metilen-bis (4-hidroxicumarină) | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 19 H 12 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 336.295 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-632-9 |
| Codul ATC | B01 |
| PubChem | 653 |
| DrugBank | DB00266 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C(=C(C(=O)O2)CC3=C(C4=CC=CC=C4OC3=O)O)O |
| Date farmacologice | |
| Mod de administrare | Oral |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 372 - 302 - 411 |
| Sfaturi P | 273 - 314 [1] |
Dicumarol este un anticoagulant oral derivat din cumarină . Este utilizat în lupta chimică împotriva populațiilor de șoareci, prin urmare în combaterea rozătoarelor.
Descoperire
În 1933, un fermier foarte îngrijorat a trimis o găleată de sânge necoagulat în laboratorul doctorului Karl Link de la Universitatea din Wisconsin și i-a spus că vacile au sângerat până la moarte, chiar și din răni ușoare. Peste doi ani mai târziu, Link și colaboratorii săi au descoperit că atunci când vacile au fost hrănite cu trifoi uscat, coagularea sângelui a fost inhibată și au murit de sângerare chiar și din cauza unor tăieturi minore sau ciocnituri. Din trifoiul uscat, Link a izolat dicumarolul anticoagulant . În câțiva ani de la descoperirea sa, dicumarolul a început să fie utilizat pe scară largă pentru a trata pacienții cu infarct sau alte persoane cu risc de a dezvolta cheaguri de sânge. Dicumarolul este un derivat al cumarinei, un ester ciclic care conferă trifoiului parfumat mirosul său plăcut. Cumarina, care nu interferează cu coagularea sângelui și a fost utilizată ca agent aromatizant, este convertită în dicumarol atunci când trifoiul dulce este uscat. [2]
Indicații
Ingredientul activ este utilizat în tratamentul și profilaxia emboliei și a trombozei .
Mecanism de acțiune
Dicumarolul este un inhibitor competitiv al epoxid reductazei de vitamina K (VKOR): această enzimă catalizează reducerea vitaminei K de la epoxidic la forma chinonică și a acesteia din urmă la chinol. Vitamina K-chinol este un cofactor al enzimei vitamina K-γ-carboxilaza care catalizează reacția de carboxilare a reziduurilor de acid glutamic cu formarea acidului γ-carboxiglutamic : în reacție, vitamina K-chinol se oxidează până la vitamina K-epoxid și must prin urmare, să fie reconvertit în formă chinolică pentru a fi din nou activ. Formarea reziduurilor de acid γ-carboxiglutamic este esențială pentru activarea protrombinei , o enzimă proteolitică care permite activarea fibrinogenului în fibrină , o proteină implicată în procesul de coagulare.
Efecte secundare
Cele mai frecvente efecte secundare includ sângerări (cele mai frecvente), greață , tulburări gastro-intestinale și diaree .
Dicumarolul este un teratogen, prin urmare este important ca femeile care doresc să rămână însărcinate să întreprindă diferite tratamente farmacologice.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 26.10.2012
- ^ Brown, William H., Introducere în chimia organică , Edises, [2014], ISBN 9788879598255 ,OCLC 909374720 . Adus la 18 iulie 2019 .
Bibliografie
- Douglas M. Anderson, A. Elliot Michelle, Mosby's medical, nursing, and Allied Health Dictionary ediția a șasea , New York, Piccin, 2004, ISBN 88-299-1716-8 .
- David L. Nelson, Cox Michael M., Principiile Lehninger de biochimie ediția a patra , WH Freeman & Co, 2004, ISBN 0-7167-4339-6 .
