Ibuproxam
| Ibuproxam | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| N-hidroxi-2- (4-izobutilfenil) propanamida | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 13 H 19 NU 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 221.29546 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 258-683-8 |
| Codul ATC | M01 |
| PubChem | 68704 CID 68704 |
| DrugBank | DB08955 |
| ZÂMBETE | CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)NO |
| Informații de siguranță | |
Ibuproxamul este un derivat de hidroxilamină al ibuprofenului în care se convertește in vivo. Este un medicament antiinflamator nesteroidian (AINS) cu activitate analgezică și antipiretică . [1] [2] [3]
Mecanism de acțiune
Ca și în cazul altor AINS, mecanismul de acțiune al ibuproxamului este legat în mare măsură de inhibarea enzimei ciclooxigenază și, în consecință, de inhibarea sintezei prostaglandinelor .
Farmacocinetica
După absorbția din tractul gastro-intestinal , ibuproxamul este parțial metabolizat în ibuprofen .
După administrarea orală de 400 mg, vârful plasmatic este atins în 45 de minute. [4] Aproximativ 80% din doza de ibuproxam este legată de proteinele plasmatice . Timpul de înjumătățire plasmatică este de aproximativ 90 de minute pentru ibuproxam și de aproximativ 78 de minute pentru metabolitul său ibuprofen. Calea de eliminare este prin rinichi . La om la 24 de ore după administrarea orală, 22% din doză este recuperată (din care 19% sub formă de ibuprofen și 3% ca medicament neschimbat). [5]
Toxicitate
La șoareci , valorile LD50 sunt> 2000 mg / kg pe cale orală și 491 mg / kg pe cale intraperitoneală.
Utilizări clinice
Medicamentul este indicat în tratamentul sindroamelor dureroase reumatismale [6] și origine traumatică care afectează musculo - scheletice sistem , in tratamentul artritei reumatoide , osteoartritei , spondilitei anchilozante , bursitei , tendinită , sciatică , entorse .
Efecte secundare și avertismente
Efectele secundare, ca și în cazul tuturor AINS, sunt în principal gastrointestinale. Pot apărea arsuri gastrice gastrice, senzație de greutate epigastrică, ulcer peptic .
Ibuproxamul poate provoca, de asemenea, dureri de cap și depresie. Au fost raportate cazuri de insuficiență cardiacă congestivă , hipotensiune arterială , reacții de hipersensibilitate ( erupție cutanată , bronhospasm etc.) la unii subiecți. Aplicarea locală poate provoca alergii cutanate și dermatită de contact. [7] [8] [9]
Contraindicații
Ibuproxamul este contraindicat în caz de hipersensibilitate la medicament sau la AINS în general și la pacienții cu ulcer peptic acut. Medicamentul trebuie administrat cu precauție la pacienții care suferă de astm bronșic sau boli alergice, insuficiență cardiacă , hipertensiune arterială , defecte de coagulare, insuficiență hepatică și renală .
Doze terapeutice
Medicamentul se administrează pe cale orală în doze de 800-1.200 mg pe zi timp de 4-5 zile până când simptomele se ameliorează. Doza de întreținere este de 400-800 mg pe zi. Ibuproxamul este comercializat și sub formă de unguent sau unguent (în concentrație de 5%) și poate fi aplicat local: de obicei sunt necesare 2-3 aplicații / zi timp de 4-5 zile.
Interacțiuni
La fel ca și pentru metabolitul său ibuprofen, administrarea concomitentă de medicamente anticoagulante poate crește incidența sângerărilor .
Notă
- ^ Orzalesi G, Selleri R, Caldini O, și colab. , Ibuproxam și ibuprofen. O comparație farmacologică , în Arzneimittelforschung , vol. 27, n. 5, 1977, pp. 1006-12, PMID 577862 .
- ^ Mannelli M, Gigli P, Orzalesi G, Pisaturo G, Bisagno T, [Caracterizarea fizico-chimică a ibuproxamului, un nou agent antiinflamator nesteroidian] , în Boll Chim Farm , vol. 119, nr. 4, aprilie 1980, pp. 203-8, PMID 7459042 .
- ^ Chimichi S, Innocenti F, Orzalesi G, Descompunerea termică a ibuproxamului , în J Pharm Sci , vol. 69, nr. 5, mai 1980, pp. 521-3, PMID 7381734 .
- ^ Orzalesi G, Mari F, Bertol E, Selleri R, Pisaturo G, Agenți antiinflamatori: determinarea ibuproxamului și a metabolitului său la oameni. Corelația dintre biodisponibilitate, toleranță și caracteristicile chimico-fizice , în Arzneimittelforschung , vol. 30, n. 9, 1980, pp. 1607-9, PMID 7193032 .
- ^ Orzalesi G, Selleri R, Caldini O, și colab. , Determinarea ibuproxamului și a metaboliților săi în plasmă și urină la șobolani , în Arzneimittelforschung , vol. 27, n. 5, 1977, pp. 1012-5, PMID 577863 .
- ^ Ferri S, Di Febo G, Biasco G și colab. , [Experiența noastră cu eficacitatea și toleranța ibuproxamului în reumatologie] , în Minerva Med. , Vol. 74, nr. 7, februarie 1983, pp. 331-6, PMID 6572296 .
- ^ Valsecchi R, Cainelli T, Dermatita de contact din ibuproxam. Un caz cu reactivitate încrucișată cu ketoprofen , în Contact Derm. , vol. 22, n. 1, ianuarie 1990, p. 51, PMID 2138957 .
- ^ Molinini R, Contact alergie la ibuproxam , în Contact Derm. , vol. 24, n. 4, aprilie 1991, pp. 302-3, PMID 1831108 .
- ^ Cusano F, Capozzi M, dermatită Photocontact de la ketoprofen cu reactivitate încrucișată la ibuproxam , în Contact Derm. , vol. 27, n. 1, iulie 1992, pp. 50-1, PMID 1424592 .
