Salsalate
| Salsalate | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 2- (2-hidroxibenzoil) oxibenzoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 14 H 10 O 5 |
| Masa moleculară ( u ) | 258,23 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 209-027-4 |
| Codul ATC | N02 |
| PubChem | 5161 |
| DrugBank | DB01399 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)OC2=CC=CC=C2C(=O)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la 293 K. | 3,5 [1] |
| Informații de siguranță | |
Salsalatul este un medicament anti-steroidian din clasa salicilaților , care aparține și acidului acetilsalicilic (aspirină) cu care salsalatul, din punct de vedere chimic, este strâns legat. Are proprietăți analgezice , antipiretice și antiinflamatoare .
Farmacocinetica
Salsalatul este insolubil în fluidele de acid gastric și nu este absorbit în stomac [1] . Medicamentul este absorbit în principal în intestinul subțire și este parțial hidrolizat până la salicilat în timpul absorbției și în timpul primului pasaj prin ficat .
Odată absorbit, salsalatul suferă rapid hidroliza legăturii esterice (de exemplu prin esterazele prezente în plasmă ) pentru a da două molecule de salicilat. Medicamentul este distribuit rapid și pe scară largă în majoritatea țesuturilor și fluidelor corporale, cu un volum de distribuție de 0,15-0,2 l / kg, aproximativ similar cu cel al aspirinei . [2] Nu tot salsalatul absorbit este hidrolizat și aproximativ 13% din medicament este excretat în urină ca atare sau ca metaboliți de fază II, în special aducti glucuronidici . Restul se excretă sub formă de salicilat și metaboliții săi. [3] [4] Cantitatea de acid salicilic pusă la dispoziție de salsalat este mai mică decât cea care ar fi obținută prin administrarea unei cantități echivalente stoechiometric de acid acetilsalicilic (trebuie de fapt considerat că o moleculă de salsalat eliberează două molecule de salicilat ). [5]
Indicații terapeutice
Salsalat este utilizat în special în tratamentul simptomatic al artritei reumatoide , [6] [7] osteoartritei [8] [9] [10] și alte stări inflamatorii care afectează musculo - scheletice sistem .
Unele cercetări sugerează o utilizare potențială a salsalatului în rezistența la insulină . [11][12][13]
Administrare
Medicamentul se administrează pe cale orală în doză de 2-4 g pe zi. Dozele se administrează în mod normal cu alimente.
În special, salsalatul ar induce mai puține pierderi de sânge cu fecale decât aspirina [14] și ar produce mai puține leziuni gastrice decât oxicamele ( piroxicam ). [15] [16]
Notă
- ^ a b p. 1058 .
- ^ PD. Walson, ME. Mortensen, Farmacocinetica analgezicelor, antiinflamatoarelor și antipireticelor obișnuite la copii. , în Clin Pharmacokinet , 17 Suppl 1, 1989, pp. 116-37, PMID 2692935 .
- ^ SH. Dromgoole, DE. Furst; EL. Paulus, Metabolismul salsalatului la subiecții normali. , în J Pharm Sci , voi. 73, nr. 11, noiembrie 1984, pp. 1657-9, PMID 6520777 .
- ^ LI. Harrison, ML. Funk; PE. Rege; REGE. Ober, Absorbție, biotransformare și farmacocinetica acidului salicilsalicilic la om. , În J Clin Pharmacol, Voi. 21, n. 10, octombrie 1981, pp. 401-4, PMID 7309902 .
- ^ SH. Dromgoole, S. Cassell; DE. Furst; EL. Paulus, Disponibilitatea salicilatului din salsalat și aspirină. , în Clin Pharmacol Ther , vol. 34, nr. 4, octombrie 1983, pp. 539-45, PMID 6617077 .
- ^ C. Bombardier, PM. Păros; CH. Goldsmith, Salsalate, un salicilat neacetilat, este la fel de eficient ca diclofenacul la pacienții cu poliartrită reumatoidă. Grupul de studiu Salsalate-Diclofenac. , în J Rheumatol , voi. 22, n. 4, apr 1995, pp. 617-24, PMID 7791151 .
- ^ PT. Singleton, Salsalate: rolul său în gestionarea bolilor reumatice. , în Clin Ther , vol. 3, nr. 2, 1980, pp. 80-102, PMID 6969633 .
- ^ MH. Atkinson, HA. Ménard; GH. Kalish, Evaluarea salsalatului, un salicilat neacetilat, în tratamentul pacienților cu artrită. , în Clin Ther , vol. 17, n. 5, pp. 827-37, PMID 8595635 .
- ^ TC. McPherson, Salsalate pentru artrită: o evaluare clinică. , în Clin Ther , vol. 6, nr. 4, 1984, pp. 388-403, PMID 6380722 .
- ^ (EN) Chou R, Helfand M, Peterson K, și colab. , Rockville, septembrie 2006, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/n/cer4/pdf/ . Adus la 13 septembrie 2012 . din
- ^ CV. Desouza, O privire de ansamblu asupra salsalatului ca potențială terapie antidiabetică. , în Droguri astăzi (Barc) , vol. 46, nr. 11, noiembrie 2010, pp. 847-53, DOI : 10.1358 / dot.2010.46.11.1534820 , PMID 21225023 .
- ^ E. Faghihimani, A. Aminorroaya; H. Rezvanian; P. Adibi; F. Ismail-Beigi; M. Amini, Salsalate îmbunătățește controlul glicemic la pacienții cu diabet de tip 2 nou diagnosticat. , în Acta Diabetol , septembrie 2011, DOI : 10.1007 / s00592-011-0329-2 , PMID 21938543 .
- ^ E. Faghihimani, A. Aminorroaya; H. Rezvanian; P. Adibi; F. Ismail-Beigi; M. Amini, Salsalate reduce rezistența la insulină și nivelul glucozei plasmatice la persoanele cu prediabet. , în Endocr Pract , iulie 2012, pp. 1-17, DOI : 10.4158 / EP12064.OR , PMID 22784842 .
- ^ A. Cohen, Studiul pierderii de sânge fecale și salicilatul plasmatic al acidului salicilsalicilic și al aspirinei. , În J Clin Pharmacol, Voi. 19, nr. 4, apr 1979, pp. 242-7, PMID 312297 .
- ^ F. Montrone, I. Caruso; M. Cazzola, Salsalate în tratamentul artritei reumatoide: un studiu clinic și gastroscopic dublu-orb versus piroxicam. I. Studiu clinic. , în J Int Med Res , voi. 17, n. 4, pp. 316-9, PMID 2676647 .
- ^ G. Bianchi Porro, M. Petrillo; S. Ardizzone, Salsalate în tratamentul artritei reumatoide: un studiu clinic și gastroscopic dublu-orb versus piroxicam. II. Evaluare endoscopică. , în J Int Med Res , voi. 17, n. 4, pp. 320-3, PMID 2676648 .
Bibliografie
- William O. Foye, Thomas L. Lemke; David A. Williams, Principiile chimiei farmaceutice , ediția a V-a, Padova, Piccin, mai 2011, p. 1498, ISBN 978-88-299-2034-1 .
