Benoxaprofen

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Benoxaprofen
Benoxaprofen structure.png
Numele IUPAC
Acid 2- [2- (4-clorofenil) -1,3-benzoxazol-5-il] propanoic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 16 H 12 ClNO 3
Masa moleculară ( u ) 301,72438 g / mol
numar CAS 51234-28-7
Numărul EINECS 257-069-7
Codul ATC M01 AE06
PubChem 39941 CID 39941
DrugBank DB04812
ZÂMBETE
CC(C1=CC2=C(C=C1)OC(=N2)C3=CC=C(C=C3)Cl)C(=O)O
Date farmacologice
Mod de
administrare		 per os
Date farmacocinetice
Excreţie 60% și 40% fecale
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Benoxaprofenul (numit și compusul LRCL 3794 [1] ) este un medicament antiinflamator nesteroidian cu activitate antiinflamatorie , analgezică și antipiretică . [2] aparținând clasei acidului arilalcanoic [3] [4] Medicamentul pare să aibă capacitatea de a modula fagocitoza și secreția enzimelor lizozomale de către neutrofilele polimorfonucleare. [5]

Farmacocinetica

Absorbit rapid după administrarea orală, [6] are un timp de înjumătățire plasmatică de 30-35 ore. [3] [7] [8] Când medicamentul este administrat în stare alimentată, absorbția este întârziată, dar cantitatea totală de medicament absorbită rămâne neschimbată. [8]
Legarea proteinelor plasmatice este de 99%. [9]
Benoxaprofenul este degradat de enzimele hepatice printr-un proces de glucuronidare: eliminarea biliară este principala cale de eliminare. [3] Aproximativ 15% din doză este excretată în urină în decurs de 24 de ore, în principal sub formă de glucuronid și neschimbată. [10]
În termen de cinci zile, aproximativ 60% din doză este excretată în urină și 40% este excretată în fecale .

Utilizări clinice

Medicamentul a fost utilizat în tratamentul artritei reumatoide , [11] [12] osteoartritei , [13] [14] artropatiilor și osteoartritei, [15] spondilita anchilozantă. [16] [17]

Efecte secundare și nedorite

Datorită efectelor secundare grave (în multe cazuri letale) [18] [19] , medicamentul a fost retras de pe piață.
Efectele secundare au variat de la sindromul Stevens-Johnson [20] [21] la onicoliză , [22] pierderea de sânge din tractul gastrointestinal [23] uneori cu perforație peptică, trombocitopenie , hepatotoxicitate [24] [25] și colestază [3] , până la insuficiență renală . [19] [26] [27]

Notă

  1. ^ Chatfield DH, Cashin CH, Kitchen EA, Green JN, Relația dintre concentrația plasmatică și eficacitatea terapeutică a unui nou compus antiinflamator, benoxaprofen (LRCL 3794) la șobolani cu artrită indusă de adjuvant , în J. Pharm. Farmacol. , vol. 29, nr. 6, iunie 1977, pp. 371-2, PMID 18577 .
  2. ^ Cashin CH, Dawson W, Kitchen EA, Farmacologia benoxaprofenului (acid 2- [4-clorofenil] -alfa-metil-5-benzoxazol acetic), LRCL 3794, un nou compus cu activitate antiinflamatorie aparent fără legătură cu inhibarea sintezei prostaglandinelor , în J. Pharm. Farmacol. , vol. 29, nr. 6, iunie 1977, pp. 330-6, PMID 18568 .
  3. ^ a b c d Dahl SL, Ward JR, Farmacologie, eficacitate clinică și efecte adverse ale agentului antiinflamator nesteroidian benoxaprofen , în Farmacoterapie , vol. 2, nr. 6, 1982, pp. 354–66, PMID 6762531 .
  4. ^ Dunwell DW, Evans D, Hicks TA, derivați ai acidului 2-aril-5-benzoxazolealkanoic cu activitate antiinflamatorie notabilă , în J. Med. Chem. , vol. 18, nr. 1, ianuarie 1975, pp. 53-8, PMID 1109576 .
  5. ^ Smith RJ, Agenți antiinflamatori nesteroizi: regulatori ai secreției fagocitice a enzimelor lizozomale din neutrofilele cobai , în J. Pharmacol. Exp. Ther. , vol. 207, nr. 2, noiembrie 1978, pp. 618–29, PMID 712644 .
  6. ^ Ridolfo AS, Thompkins L, Bechtol LD, Carmichael RH, Benoxaprofen, un nou agent antiinflamator: efectul dimensiunii particulelor asupra ratei de dizolvare și absorbției orale la om , în J Pharm Sci , vol. 68, nr. 7, iulie 1979, pp. 850-2, PMID 458602 .
  7. ^ Chatfield DH, Tarrant ME, Smith GL, Speirs CF,Studii farmacocinetice cu benoxaprofen la om: predicția nivelurilor stării de echilibru din datele unei singure doze , în Br J Clin Pharmacol , vol. 4, nr. 5, octombrie 1977, pp. 579–83, PMC 1429156 , PMID 303114 .
  8. ^ a b Smith GL, Goulbourn RA, Burt RA, Chatfield DH,Studii preliminare de absorbție și excreție de benoxaprofen la om , în Br J Clin Pharmacol , vol. 4, nr. 5, octombrie 1977, pp. 585–90, PMC 1429149 , PMID 303115 .
  9. ^ Chatfield DH, Green JN, Kao JC, Tarrant ME, Woodage TJ, legarea proteinelor plasmatice și studii de interacțiune cu benoxaprofen , în Biochem. Farmacol. , vol. 27, n. 6, martie 1978, pp. 887–90, PMID 656137 .
  10. ^ Chatfield DH, Green JN, Dispoziția și metabolismul benoxaprofenului la animalele de laborator și la om , în Xenobiotica , vol. 8, nr. 3, martie 1978, pp. 133–44, PMID 418580 . >
  11. ^ Lambert JR, Wright V, O comparație dublu-orbă a benoxaprofenului și placebo în artrita reumatoidă , în Curr Med Res Opin , vol. 5, nr. 3, 1977, pp. 269–72, DOI : 10.1185 / 03007997709110178 , PMID 162665 .
  12. ^ Berry H, Bloom B, Hamilton EB și colab. , Studii privind doza de benoxaprofen comparativ cu placebo la pacienții cu poliartrită reumatoidă activă , în J Rheumatol Suppl , vol. 6, 1980, pp. 54-9, PMID 6993673 .
  13. ^ Roth SH, Benoxaprofen: o dată pe zi vs de două ori pe zi la pacienții cu poliartrită reumatoidă sau osteoartrita , în J Rheumatol Suppl , vol. 6, 1980, pp. 68–75, PMID 6993675 .
  14. ^ Chodock AL, comparație încrucișată a benoxaprofenului și a indometacinei în artrita reumatoidă și osteoartrita , în Eur J Rheumatol Inflamm , vol. 5, nr. 2, 1982, pp. 246–57, PMID 7044800 .
  15. ^ Bach GL, Osteoartroza activată (osteoartrita) și tratamentul său cu indometacină și benoxaprofen: un studiu crossover dublu-orb , în Eur J Rheumatol Inflamm , vol. 5, nr. 2, 1982, pp. 224-9, PMID 7044797 .
  16. ^ Bird HA, Rhind VM, Pickup ME, Wright V, Un studiu comparativ al benoxaprofenului și indometacinului în spondilita anchilozantă , în J Rheumatol Suppl , vol. 6, 1980, pp. 139–42, PMID 6993670 .
  17. ^ Charlot J, Villiaumey J, Un studiu comparativ al benoxaprofenului și ketoprofenului în spondilita anchilozantă , în Eur J Rheumatol Inflamm , vol. 5, nr. 2, 1982, pp. 277–81, PMID 7044803 .
  18. ^ Fancourt GJ, Adams H, Walls J, Ward JW, Auto-otrăvire fatală cu benoxaprofen , în Hum Toxicol , vol. 3, nr. 6, decembrie 1984, pp. 517-9, PMID 6526401 .
  19. ^ a b McA Taggart, H; Alderdice, JM; Icter colestatic fatal la pacienții vârstnici care iau benoxaprofen. British Medical Journal, Vol. 284, p.1372 (8 mai 1982)
  20. ^ Morgan SH, Behn AR,Asociere între sindromul Stevens-Johnson și benoxaprofen , în Br Med J (Clin Res Ed) , vol. 283, nr. 6284, iulie 1981, p. 144, PMC 1506074 , PMID 6789942 .
  21. ^ Taylor AE, Goff D, Hindson TC,Asociere între sindromul Stevens-Johnson și benoxaprofen , în Br Med J (Clin Res Ed) , vol. 282, nr. 6274, mai 1981, p. 1433, PMC 1505170 , PMID 6784853 .
  22. ^ Hindson C, Daymond T, Diffey B, Lawlor F,Efecte secundare ale benoxaprofenului , în Br Med J (Clin Res Ed) , vol. 284, nr. 6326, mai 1982, pp. 1368–9, PMC 1498237 , PMID 6803979 .
  23. ^ Mielants H, Veys EM, Schelstraete K, pierderi de sânge gastrointestinal după administrarea de benoxaprofen , în Clin. Reumatol. , vol. 1, nr. 4, decembrie 1982, pp. 263-6, PMID 6985365 .
  24. ^ Lewis DF, Ioannides C, Parke DV, Un studiu retrospectiv al toxicologiei moleculare a benoxaprofenului , în Toxicologie , vol. 65, nr. 1-2, decembrie 1990, pp. 33–47, PMID 2274968 .
  25. ^ Ayrton AD, Ioannides C, Parke DV, Inducerea familiilor citocromului P450 I și IV și proliferarea peroxizomală în ficatul șobolanilor tratați cu benoxaprofen. Implicații posibile în hepatotoxicitatea sa , în Biochem. Farmacol. , vol. 42, n. 1, iunie 1991, pp. 109-15, PMID 2069584 .
  26. ^ New York Times - La Lilly, efectele secundare ale Oraflex
  27. ^ Doube, A.: Hepatită și medicamente antiinflamatoare nesteroidiene. Animale ale bolilor reumatice (1990), Vol 49, pp. 489-490
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Benoxaprofen&oldid=121582625 ”