Oxametacin
| Oxametacin | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 2- [1- (4-clorobenzoil) -5-metoxi-2-metil-1 H -indol-3-il] - N- hidroxiacetamidă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 19 H 17 ClN 2 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 372.80228 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 248-179-6 |
| Codul ATC | M01 |
| PubChem | 33675 |
| DrugBank | DB13308 |
| ZÂMBETE | CC1=C(C2=C(N1C(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl)C=CC(=C2)OC)CC(=O)NO |
| Informații de siguranță | |
Oxametacina este un medicament aparținând clasei de antiinflamatoare nesteroidiene (AINS). Molecula are proprietăți antiinflamatorii, analgezice și antipiretice comparabile cu cele ale indometacinei , de care diferă chimic pentru înlocuirea unei grupări hidroxamice cu o grupare carboxilică. Molecula ar fi substanțial superpozabilă, atât din punct de vedere al eficacității, cât și al profilului de siguranță, la indometacină. [1] [2]
Farmacodinamica
Mecanismul de acțiune al oxametacinei este legat de activitatea sa inhibitoare asupra biosintezei prostaglandinelor . Sinteza redusă a prostaglandinelor este secundară inhibării enzimei prostaglandine-endoperoxid sintază ( ciclooxigenază ). [3] Studiile efectuate la șobolani păreau să indice că o parte din acțiunea medicamentului se datora conversiei sale în indometacină. [4] Cu toate acestea, studii suplimentare pe voluntari umani sănătoși au arătat că proporția medicamentului metabolizat în indometacină la om este neglijabilă. [5]
Farmacocinetica
După administrarea orală, medicamentul este absorbit din tractul gastro-intestinal și este distribuit în diferitele țesuturi biologice . Studiile experimentale pe animale sugerează că concentrațiile medicamentelor sunt mai mari în țesuturile în care sunt implicate procesele inflamatorii. [6] Concentrația plasmatică în echilibru este atinsă în decurs de 72 de ore. Timpul de înjumătățire plasmatică al oxametacinei este de aproximativ 10 ore. [7]
Oxametacina din organism este metabolizată prin mai multe procese, inclusiv demetilare și conjugare cu acid glucuronic . [5] Excreția medicamentului are loc atât pe calea urinară, cât și prin fecale , într-o măsură substanțial suprapusă.
Utilizări clinice
Oxametacina este utilizată în tratamentul osteoartritei , artritei reumatoide și spondilita anchilozantă . Este, de asemenea, utilizat în artropatia gută [8] și în stomatologie. [9]
Efecte secundare și nedorite
În timpul tratamentului cu oxametacină, efectele adverse cele mai des raportate sunt: cefalee , greață , vărsături , amețeli , confuzie mentală , gastrită , ulcer peptic , perforație sau hemoragie gastro-intestinală , diaree , flatulență , constipație , dispepsie , durere abdominală , melaena , hematemeză .
Contraindicații
Medicamentul este contraindicat la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la substanța activă sau la unul dintre excipienți . De asemenea, este contraindicat la subiecții cu insuficiență cardiacă severă, la femeile gravide și la femeile care alăptează, la vârsta pediatrică.
Doze terapeutice
La adulți, doza uzuală de oxametacină este de 100 mg, de trei ori pe zi. Tratamentul nu trebuie să depășească niciodată două săptămâni. [10]
Notă
- ^ J. Polderman, M. Colon, Oxamethacin: a pilot field survey. , în J Int Med Res , voi. 7, nr. 1, 1979, pp. 83-9, PMID 154426 .
- ^ H. Verhaegen, Activitatea și toleranța oxametacinului. , în Methods Find Exp Clin Pharmacol , vol. 4, nr. 8, 1982, pp. 617-23, PMID 6763119 .
- ^ JS. Franzone, T. Natale; R. Cirillo, Efectul unui nou medicament antiinflamator (oxametacină) asupra biosintezei prostaglandinelor. , în Pharmaco Sci , vol. 35, nr. 6, iunie 1980, pp. 498-503, PMID 6778714 .
- ^ J. Damas, G. Volon, [Efectul oxametacinului și sulindacului asupra sintezei prostaglandinelor]. , în CR Seances Soc Biol Fil , vol. 173, nr. 4, 1979, pp. 849-53, PMID 160831 .
- ^ a b H. Vergin, H. Ferber; F. Brunner; WR. Kukovetz, [Farmacocinetica și biotransformarea oxametacinei la voluntari sănătoși (traducerea autorului)]. , în Arzneimittelforschung , vol. 31, n. 3, 1981, pp. 513-8, PMID 7194675 .
- ^ H. Vergin, K. Strobel; I. Szelenyi, Distribuția oxametacinei și a metaboliților săi antiinflamatori în țesuturile inflamate ale șobolanilor. , în Agents Actions , vol. 13, n. 4, iunie 1983, pp. 364-7, PMID 6613750 .
- ^ P. Dittrich, H. Ferber; H. Vergin; WR. Kukovetz, [Farmacocinetica oxametacinei la voluntari sănătoși după administrare multiplă (traducerea autorului)]. , în Arzneimittelforschung , vol. 31, n. 3, 1981, pp. 518-23, PMID 7194676 .
- ^ J. Broekhuysen, F. Deger; J. Douchamps; H. Ducarne; A. Herchuelz; J. Polderman, Efectul oxametacinei asupra ratei de eliminare a acidului uric endogen la voluntari sănătoși. , în Eur J Clin Pharmacol , vol. 24, n. 5, 1983, pp. 671-3, PMID 6873149 .
- ^ . Perdrix ,. Sahakian, [Un nou agent antiinflamator nesteroidian în parodontologie, oxametacina (un studiu de 85 de cazuri)]. , în Inf Dent , vol. 66, nr. 39, noiembrie 1984, pp. 3955-9, PMID 6597800 .
- ^ J. Polderman, M. Colon, Evaluarea medicilor generali a efectelor secundare și a eficacității oxametacinului în comparație cu indometacina. , în J Int Med Res , voi. 8, nr. 2, 1980, pp. 156-62, PMID 6989685 .
