Acid salicilic

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Acid salicilic
Numele IUPAC
Acid 2-hidroxibenzoic
Denumiri alternative
acid orto- hidroxibenzoic acid o- hidroxibenzoic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C7H6O3
Masa moleculară ( u )	138.12
Aspect	cristal incolor
numar CAS	69-72-7
Numărul EINECS	200-712-3
PubChem	338
DrugBank	DB00936
ZÂMBETE	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	1,40
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298; 293 K	3,0; 13.8
Solubilitate în apă	2 g / l la 20 ° C
Temperatură de topire	159 ° C (432 K)
Temperatura de fierbere	211 ° C (484 K) la 2.666 kPa)
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 )	−589,9
Informații de siguranță
Punct de flacără	157 ° C (430 K)
Temperatură de autoaprindere	500 ° C (773 K)
Simboluri de pericol chimic
Pericol
Fraze H	302 - 318 - 361d
Sfaturi P	280 - 301 + 330 + 331 - 305 + 351 + 338 - 320 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Cristale de acid salicilic la microscop

Acidul salicilic este un acid carboxilic cristalin incolor, sintetizat prin metoda Kolbe . Este identificat ca un hormon vegetal .

Este toxic dacă este ingerat în cantități mari, dar dacă este utilizat în cantități adecvate, este util pentru conservarea alimentelor și acționează ca un antiseptic în pasta de dinți. Gruparea carboxil , -COOH, reacționează ușor cu alcooli pentru a produce esteri . Esterul cu metanol este salicilat de metil (sau metilsalicilat ), o componentă esențială a Gaultheria procumbens și a salciei albe (Salix alba). Alimentele bogate în mod natural în acid salicilic sunt caise (3 mg / 100g), coacăze roșii și negre (5 mg / 100g), cicoare (1 mg / 100g), portocale (2,4 mg / 100g), ananas (2 mg / 100g) și zmeură (5 mg / 100g).

Prin înlocuirea hidroxilului fenolic cu un acetil, se obține acid acetilsalicilic , principiul activ cunoscut al aspirinei.

Acidul salicilic este componenta esențială a unor produse de tratare a pielii și în special pentru tratamentul acneei , keratozei pilare și a negilor . Poate fi folosit și în cazurile de psoriazis pentru a elimina descuamarea și, prin urmare, pentru a facilita tratamentul topic.

Rolul ca drog

Același subiect în detaliu: Salicilații .

Proprietățile vindecătoare ale acidului salicilic erau cunoscute încă din cele mai vechi timpuri ^[2] , atât de mult încât substanța a fost extrasă din planta de salcie , din care derivă numele. Începând cu secolul al XIX-lea, extractele de salicină , un glicozid format din glucoză și acid salicilic, au fost utilizate în medicină ca antiinflamator în tratamentul artritei reumatoide . Ulterior, au fost sintetizați numeroși derivați, care constituie clasa salicilaților , dintre care cel mai cunoscut este acidul acetilsalicilic (Aspirina).

Mai mult, acidul salicilic este utilizat în dermatologie , pentru tratamentul psoriazisului . Acest compus are proprietăți keratolitice : este plasat la suprafață pentru a fi curățat într-o soluție alcoolică de 6%. După câteva minute va avea loc evaporarea părții alcoolice și precipitarea acidului salicilic care își exercită acțiunea împotriva keratinocitului.

Biosinteza

Acidul este creat în celulele vegetale din fenilalanină care este transformată în acid transcinnamic . Acest acid, prin oxidare reductivă sau nereductivă , este transformat în acid benzoic sub formă glicozilată. Forma glicozilată este inactivă în plantă și datorită enzimei hidroxilazei acidului benzoic se transformă în acid salicidic care poate deveni acid salicidic - glucoză , o formă inactivă în care se găsește de obicei în interiorul plantei. Mai mult, unele studii par să confirme că există căi biosintetice ale acidului salicilic care nu implică producerea de acid benzoic. ^{[ fără sursă ]}

Acidul salicilic nu este staționar în interiorul legumei, ci se deplasează de-a lungul vaselor. ^{[ fără sursă ]}

Rol ca fitohormon

Acidul salicilic ca hormon vegetal ^[3] stimulează respirația rezistentă la cianuri ( oxidază alternativă ) în special la plantele din familia araceae . Activarea sa implică producerea de căldură care eliberează substanțe volatile precum indoli și / sau poliamine pentru polenizarea entomofilă ; în plus, este responsabil de rezistența la fitopatogeni prin inducerea producției de enzime din familia patogenazelor ( PRP ) care determină rezistența dobândită sistemică (SAR - Rezistența dobândită sistemică ) ^[4] .

Acidul nu este direct responsabil pentru răspunsul SAR în plantă, dar dacă nu este produs nu se activează. În special, a fost posibil să se înțeleagă acest lucru după ce au fost efectuate experimente pe mutanți EDS , adică susceptibili la agentul patogen în care s-a realizat că gena NIM1 nu a fost activată deoarece a fost mutată . De asemenea, este implicată gena NPR1 care codifică o proteină NPR1 care se leagă cu afinitate mare la proteinele TGA. NPR1-TGA dimerici funcționează ca un activator pentru gena PR1, care este implicată în crearea de acid salicilic și TGAs ei înșiși. Astfel, o creștere a concentrației de NPR1 determină o creștere a concentrației de acid salicilic.

Compuși analogi

În laborator, au fost sintetizați compuși analogi ai acidului salicilic, cum ar fi acidul dicloroisonicotinic 2,6 (INA) și benzotiazolii (BTH), care sunt capabili să activeze răspunsul SAR în plantă în absența totală a SA endogen.

Notă

Bibliografie

• Souci, Fachmann, Kraut: mese complete pentru alimente. Ediție italiană editată de M. Carruba; Publicația Fidenza 2009.
• Jean Valet: Tratamentul bolilor cu legume, fructe și cereale. Ediția 2004 GIUNTI.

Elemente conexe

• Salicilat de sodiu
• Salicilat de fenil
• Acid acetilsalicilic

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid salicilic

linkuri externe

• ( EN ) Acid salicilic , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portal Botanic

Portalul chimiei