Diclorodifenildicloretilenă
| Diclorodifenildicloretilenă | |
|---|---|
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 14 H 8 CI 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 318.02 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-784-6 |
| PubChem | 3035 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C2=CC=C(C=C2)Cl)Cl |
| Informații de siguranță | |
Diclorodifenildicloretilena ( DDE ) este un compus chimic rezultat din pierderea de acid clorhidric (HCl) de DDT , din care este principalul produs de degradare. [1] La fel ca compusul din care provine, bioacumulează în sistemele biologice și este considerat un poluant de mediu cu consecințe și efecte în special asupra păsărilor .
Datorită prevalenței masive a DDT în societate și agricultură la mijlocul secolului al XX-lea, DDT și DDE sunt încă detectate pe scară largă în probele de țesut animal. [2] DDE este deosebit de periculos, deoarece este solubil în grăsimi ca și alte organocloruri; de aceea este rareori eliminat din corp și concentrațiile tind să crească pe tot parcursul vieții. Principala excepție este excreția de DDE în laptele matern, care transferă o parte substanțială din DDE a mamei către tânărul animal sau copil. [3] Împreună cu acumularea pe parcursul vieții unui organism, această stabilitate duce la bioacumulare în mediu, ceea ce amplifică efectele negative ale DDE.
Sinteză
DDE este creat de deshidratarea DDT. Pierderea HCl determină formarea unei legături duble pe atomii de carbon centrali (anterior cuaternari).
Toxicitate
DDE s-a dovedit a fi toxic pentru șobolani la 79,6 mg / kg. [4] DDE și DDT sunt toxice pentru reproducerea unor specii de păsări și, de asemenea, principalele motive pentru declinul vulturului chel , [5] al pelicanului brun , [6] al șoimului peregrin și al pescarului pescaresc . [7] Acești compuși provoacă subțierea cojii de ouă la speciile sensibile, ceea ce duce la păsările care își zdrobesc ouăle în loc să le incubeze, din cauza lipsei de rezistență. [8] Păsările de pradă , păsările acvatice și păsările cântătoare sunt mai sensibile la subțierea cojii de ouă decât găinile și speciile înrudite , iar DDE pare să fie mai puternic decât DDT. [7]
Cercetările au arătat că nivelurile crescute de DDE în sânge (inclusiv alte molecule toxice din vasele antiaderente și ignifuge) au fost legate de un risc crescut de boală celiacă la tineri. [9]
Mecanism
Mecanismul biologic pentru subțiere nu este pe deplin înțeles, dar se crede că DDE afectează capacitatea glandei de a excreta carbonat de calciu pe oul în curs de dezvoltare. [7] [10] [11] [12] [13] La diferite specii pot apărea mecanisme diferite. Studiile au arătat că, deși nivelurile de DDE au scăzut dramatic, grosimea cojii de ouă rămâne cu 10-12% mai subțire decât înainte de a utiliza DDT. [14]
Unele studii au indicat că DDE este un perturbator endocrin și contribuie la cancerul de sân [15], dar studii mai recente oferă dovezi puternice că nu există nicio relație între expunerea la DDE și cancerul de sân. [16] Ceea ce este mai clar este că DDE este un antagonist slab al receptorilor androgeni și poate produce anomalii ale tractului genital masculin. [17]
Notă
- ^ ATSDR - Declarație de sănătate publică: DDT, DDE și DDD
- ^ KC Walker, MB Goette și GS Batchelor, pesticide Residues in Foods, diclorodifeniltricloretan și conținut de diclorodifenildicloretilenă în alimente preparate , în Journal of Agricultural and Food Chemistry , vol. 2, nr. 20, 1954, pp. 1034-1037, DOI : 10.1021 / jf60040a006 .
- ^ SM Waliszewski, G Melo-Santiesteban, R Villalobos-Pietrini, S Gómez-Arroyo, O Amador-Muñoz, M Herrero-Mercado și O Carvajal, Excretia laptelui matern Kinetic de b-HCH, pp'DDE și pp'DDT , în Bull Environ Contam Toxicol , vol. 83, nr. 6, 2009, pp. 869–73, DOI : 10.1007 / s00128-009-9796-3 , PMID 19551328 .
- ^ MSDS NIST DDE
- ^ E Stokstad, Conservarea speciilor. Vulturul chel mai poate să se înalțe după ce a fost eliminat? , în Știință , vol. 316, nr. 5832, 2007, pp. 1689–90, DOI : 10.1126 / science.316.5832.1689 , PMID 17588911 .
- ^ "Viața și plantele sălbatice pe cale de dispariție și amenințate; găsirea petiției de 12 luni și regulă propusă pentru eliminarea pelicanului brun (Pelecanus occidentalis) de pe lista federală a faunei sălbatice pe cale de dispariție și amenințată; regulă propusă" Serviciul pentru pești și viață sălbatică, Departamentul de Interne al SUA , 20 februarie 2008. Model: USFR
- ^ a b c ATSDR - Profil toxicologic: DDT, DDE, DDD
- ^ California Wild Spring 1994 - Peregrine Falcons , pe calacademy.org . Adus la 21 martie 2007 (arhivat din original la 16 iunie 2007) .
- ^ https://medicalxpress.com/news/2020-05-celiac-disease-linked-common-chemical.html
- ^ Plan de recuperare pentru California Condor , US Fish and Wildlife Service, aprilie 1996, pagina 23
- ^ Concentrația DDE și procentul de subțire a cojii de ouă în ouăle conmorante cu dublă creastă (Canalul Nord, Lacul Huron, Ont.) ( GIF ), pe ec.gc.ca. Adus la 15 aprilie 2009 (arhivat din original la 28 iunie 2007) .
- ^ Louis J., Jr. Guillette, Endocrine Disrupting Contaminants ( PDF ), la ehponline.org , 2006. Accesat la 2 februarie 2007 (arhivat din original la 25 martie 2009) .
- ^ CE Lundholm, subțierea coajă de ou indusă de DDE la păsări , în Comp Biochem Physiol C Pharmacol Toxicol Endocrinol , vol. 118, nr. 2, 1997, pp. 113-28, DOI : 10.1016 / S0742-8413 (97) 00105-9 , PMID 9490182 .
- ^ Division of Environmental Quality Arhivat 3 martie 2008 la Internet Archive .
- ^ Foaie informativă chimică: Organochlorine - The Breast Cancer Fund Arhivat 9 octombrie 2006 la Internet Archive .
- ^ Întrebări despre perturbatorii endocrini
- ^ MP Longnecker, BC Gladen, LA Cupul-Uicab, SP Romano-Riquer, J.-P. Weber, RE Chapin și M. Hernandez-Avila,Expunerea in utero la antiandrogen 1,1-dicloro-2,2-bis (p-clorofenil) etilenă (DDE) în raport cu distanța anogenitală la nou-născuții de sex masculin din Chiapas, México , în American Journal of Epidemiology , vol. 165, nr. 9, 2007, pp. 1015–22, DOI : 10.1093 / aje / kwk109 , PMC 1852527 , PMID 17272288 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe diclorodifenildicloretilenă
