Dihidropiridină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Dihidropiridină
Formula structurala
Numele IUPAC
1,4-dihidropiridină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 5 H 7 N
Masa moleculară ( u ) 81.1158
numar CAS 3337-17-5
PubChem 104822
ZÂMBETE
C1C=CNC=C1
Informații de siguranță

Dihidropiridina este un compus heterociclic derivat din piridină și baza unei clase de compuși caracterizați printr-o saturație parțială a piridinei, cu doi substituenți care înlocuiesc o legătură dublă . Derivații sunt cunoscuți în special în farmacologie ca antagoniști ai canalelor de calciu de tip L și sunt utilizați ca agenți antihipertensivi . Comparativ cu alți antagoniști ai canalelor de calciu de tip L, cum ar fi fenilalchilaminele ( verapamil ) care au o acțiune predominant cardiacă, dihidropiridinele sunt relativ selective pentru vasele de sânge , factor care atribuie activitatea lor antihipertensivă.

Chimie

Nucleul dihidropiridinic a fost descris pentru prima dată de Hantzsch în 1882 ca intermediar în sinteza piridinei. [1]

Sinteză

Din punct de vedere sintetic , dihidropiridinele pot fi obținute prin intermediul sintezei Hantzsch. [1] [2] Sinteza Hantzsch a dihidropiridinelor

Membrii clasei

Printre antagoniștii canalului de calciu de tip L cu nucleu dihidropiridinic există, în ordine alfabetică:

Notă

  1. ^ a b Arthur Hantzsch, Ueber die Synthese pyridinartiger Verbindungen aus Acetessigäther und Aldehydammoniak , în Annalen der Chemie de Justus Liebig , vol. 215, nr. 1, 1882, pp. 1-82, DOI : 10.1002 / jlac.18822150102 . Accesat la 5 noiembrie 2014 .
  2. ^ Hantzsch Dihydropyridine Synthesis , 2010, DOI : 10.1002 / 9780470638859.conrr294 . Accesat la 5 noiembrie 2014 .

Elemente conexe