Licopen

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Licopen
molecula de licopen și rezultatele diferitelor procese
Numele IUPAC
( 6E, 8E, 10E, 12E, 14E, 16E, 18E, 20E,
22E, 24E, 26E ) -2,6,10,14,19,23,27,31-
Ottamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,
16,18,20,22,24,26,30-tridecen
Denumiri alternative
licopină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 40 H 56
Masa moleculară ( u ) 536,873 g / mol
numar CAS 502-65-8
Numărul EINECS 207-949-1
PubChem 446925
DrugBank DB11231
ZÂMBETE
CC(=CCCC(=CC=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC=C(C)CCC=C(C)C)C)C)C)C
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire 172–173 ° C
Informații de siguranță
Fraze H ---
Sfaturi P --- [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Licopenul (din solanum lycopersicum sau roșia ) este un hidrocarbură izomer aciclică a beta-carotenului , conținând 11 legături duble conjugate și 2 neconjugate, aparținând grupului carotenoid . Este un aditiv alimentar folosit ca colorant și identificat prin inițialele E160d . Este sintetizat de plante și microorganisme, dar nu de animale.

În natură, licopenul se găsește în forma izomerică trans , care este cea mai stabilă formă termodinamic [2] [3] . Având în vedere prezența legăturilor duble, licopenul suferă izomerizare trans-cis , care poate fi indusă de lumină, energie termică și reacții chimice [3] .

Principalele surse de licopen

Licopenul se găsește atât în ​​plante, cât și în ciuperci. La plante, licopenul este prezent în roșii , pepene verde , grapefruit roz, caise , gac și guava roz. Conținutul de licopen din boabele de roșii depinde de varietatea și gradul de maturitate. Roșiile coapte pot conține de la 30 la peste 70 mg de licopen pe kg de produs proaspăt.

Licopenul în corpul uman

Licopenul este carotenoidul cel mai prezent în corpul uman, urmat de beta-caroten , luteină și zeaxantină [4] . Corpul uman nu este capabil să sintetizeze licopenul și, prin urmare, poate fi luat doar prin dietă. Peste 80% din licopenul găsit în corpul uman provine din consumul de roșii sau produse derivate din acesta (sosuri, sosuri, concentrate, altele) [5] .

În organismul uman, licopenul este prezent, atât în plasmă , cât și în țesuturi ( ficat , testicule , glande suprarenale , prostată și piele ), în principal sub forma cis ; în unele organe (prostată și testicule) izomerii cis reprezintă mai mult de 80% din licopenul găsit [6] [7] .

Datorită caracteristicii sale lipofile, licopenul este concentrat în ser în fracția referitoare la LDL (lipoproteine ​​cu densitate scăzută) și VLDL (lipoproteine ​​cu densitate foarte mică) [8] .

Datorită proprietăților sale chimice și biologice, licopenul este considerat un nutrient important pentru sănătatea și bunăstarea umană; proprietățile sale de sănătate pot fi relevante într-un context de prevenire a unui număr mare de patologii ( boli cardiovasculare , hipertensiune arterială , cancer de prostată , osteoporoză , infertilitate masculină, degenerescență maculară legată de vârstă -DMLE- și altele) [9] .

Biodisponibilitatea și absorbția licopenului

Licopenul din consumul de roșii proaspete sau din suc de roșii are o biodisponibilitate redusă; piureurile și concentratele de roșii, pe de altă parte, se caracterizează printr-o biodisponibilitate mai mare, o consecință directă a procesării care implică mărunțirea țesuturilor și unele tratamente termice care cresc raportul cis / trans între izomerii licopenului [6] [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] .

Biodisponibilitatea licopenului este puternic influențată de mai mulți factori, inclusiv starea fizică (gradul de cristalinitate și dimensiunea cristalelor de licopen), conformația izomerică (izomerii cis sunt mai biodisponibili decât trans ) și aportul concomitent de lipide vegetale în dietă [13]. ] și beta-caroten [16] .

Biodisponibilitatea licopenului crește odată cu scăderea dimensiunii cristalelor. Un studiu realizat de Richelle și colab. [15] a demonstrat că o reducere de 5 până la 0,5 mm (adică de 10 ori) a dimensiunii cristalelor naturale de licopen permite o creștere a biodisponibilității de aproximativ 25%.

Mai mult, biodisponibilitatea licopenului este semnificativ mai mare atunci când este luată în prezența betacarotenului și a lipidelor vegetale [16] . Lipidele favorizează solubilizarea licopenului în timpul digestiei, absorbția acestuia în mucoasa intestinală (dizolvată în chilomicroni ) și transportul său în țesuturi prin fluxul sanguin.

Licopenul, în toate configurațiile sale, este insolubil în apă, dar fiind un compus nepolar se dizolvă în uleiuri. Din acest motiv, dieta mediteraneană, folosind roșii fierte și ulei de măsline, precum și o sursă validă de licopen, promovează absorbția sa intestinală [17] [18] . În stomac, formele trans ale licopenului pot fi transformate în cis [19] . În duoden , picăturile lipidice care conțin licopen, în contact cu acizii biliari , formează micele care ajung în intestinul subțire [20] [21] .

Trecerea de la lumenul intestinal la celulele mucoasei intestinale pare să fie legată de un proces de difuzie pasivă, deși nu este clar dacă licopenul este transportat de proteine ​​specifice sau migrează în picături de lipide [22] [23] .

Licopenul este apoi încorporat în chilomicroni și eliberat în sistemul limfatic mezenteric care apoi îl revarsă în sânge [21] .

Metabolismul și proprietățile biologice ale licopenului

Metabolismul in vivo al licopenului a fost clarificat recent de Mein JR și colab. [24] care a subliniat, de asemenea, importanța metaboliților săi în determinarea numeroaselor sale activități biologice.

Spre deosebire de beta-caroten , licopenul nu este transformat de organism în vitamina A și, prin urmare, acesta ar trebui să își îndeplinească funcțiile cu mecanisme diferite față de acesta din urmă [4] , chiar dacă similaritatea structurii chimice a acidului apo-10 'glicopenoic, unul dintre metaboliții săi, cu acid aciclo-retinoic, ar putea sugera existența unor receptori comuni [24] .

Activitatea antioxidantă a licopenului

Energia necesară funcționării organismului uman derivă din metabolismul oxidativ al macronutrienților introduși cu alimentele; cu toate acestea, acesta din urmă produce, de asemenea, specii reactive (de exemplu, radicali liberi ) de oxigen (specii reactive de oxigen), ROS și azot, RNS. Nivelurile ridicate de specii reactive modifică funcționalitatea celulară normală prin interacțiunea directă cu macromoleculele (proteine, lipide, ADN nuclear și mitocondrial) care alcătuiesc structurile celulare, sau indirect prin declanșarea producției și propagării suplimentare a unui număr tot mai mare de molecule reactive: rezultatul final al acestei cascade de reacții este disfuncția celulară și / sau moartea (starea de stres oxidativ ).

Pentru a conține sau a atenua insulta oxidativă, corpul uman a dezvoltat un sistem de apărare antioxidant reprezentat nu numai de enzime antioxidante (superoxid dismutază, catalază și glutation peroxidază), ci și de enzime care reglează starea redox a mediului celular (glucoza 6- fosfat dehidrogenază, glutation reductază, tioredoxină reductază și gamma-glutamilcisteină sintază), din enzimele de reparare a ADN- ului, din proteinele sistemului de degradare a proteazomului, precum și din enzimele de fază II.

Aceste apărări protejează celula de toxicitatea speciilor reactive, radicalilor liberi și neliberați, printr-o varietate de reacții, principalele fiind conversia în specii mai puțin reactive și mai puțin toxice prin conjugarea cu substraturi endogene care facilitează excreția lor.

Atunci când producția de specii reactive depășește în mare măsură posibilitatea compensării barierei antioxidante, deteriorarea oxidativă nu poate fi evitată. Deși licopenul desfășoară numeroase activități utile pentru sănătatea umană, activitatea antioxidantă este considerată cea mai importantă în prevenirea bolilor cronice [25] .

În general, licopenul și carotenoizii acționează prin interceptarea ROS sau RNS și inactivarea acestor molecule printr-un transfer de energie. Această energie poate fi disipată sub formă de căldură în mediul apos înconjurător sau poate distruge carotenoidul însuși. Pentru a fi antioxidanți eficienți, carotenoizii trebuie să fie prezenți în concentrație adecvată în locul specific în care sunt produse ROS sau RNS [25] .

Datorită numărului mare de diene conjugate , licopenul este unul dintre cei mai puternici antioxidanți naturali. Dintre carotenoizii naturali, in vitro s-a demonstrat că are cea mai mare capacitate de scavenger (literalmente scavenger) împotriva radicalilor liberi [25] și că este capabil să inactiveze oxigenul singlet cu o eficacitate de 2 și 10 ori mai mare decât beta-carotenul și alfa-tocoferol [26] .

Numeroase studii in vivo au arătat că roșiile sau derivații acestora reduc deteriorarea ADN-ului [27] [28] , scad sensibilitatea la stresul oxidativ al limfocitelor [29] [30] și scad oxidarea LDL sau peroxidarea lipidelor [31] [32] .

Activitatea antioxidantă in vivo a licopenului a fost subiectul unei analize extinse de către Erdman și colab. [33] .

Transactivarea receptorilor nucleari

Recent s-a emis ipoteza că licopenul poate controla direct țintele moleculare sensibile la redox prin reglarea expresiei și activității anumitor enzime și prin modularea activării elementelor de răspuns la antioxidanți (ARE), enzime producătoare de ROS, GTPaze, ale protein kinazelor activate cu mitogen ( MAPK) și a unor factori nucleari (NF-κB, AP-1, Nrf2) [34] .

Fotoprotecție și îngrijire a pielii

Radiațiile UV pătrund în piele, afectând celulele și sunt considerate a fi principala cauză a îmbătrânirii pielii sau a foto-îmbătrânirii [35] . Unul dintre mecanismele prin care radiațiile UV accelerează fenomenele de îmbătrânire a pielii se datorează formării de radicali liberi de oxigen extrem de reactivi (ROS) care induc reacții de oxidare în molecule biologice capabile să provoace mutații genetice , modificări ale răspunsului imun, evenimente inflamatorii și apoptoză. Procesele de foto-oxidare induc eritem , îmbătrânire prematură și apariția tumorilor cutanate [36] [37] [38] . Datele din literatură au arătat că substanțele nutritive cu activitate antioxidantă, inclusiv carotenoizii (licopen și beta-caroten) au un efect protector important asupra pielii, prevenind formarea ROS prin diferite mecanisme [39] [40] . Studiile pe culturi celulare și animale au arătat că licopenul previne deteriorarea foto-oxidativă: la fibroblastele umane expuse la radiații UV, formarea malondialdehidei (un marker biologic al peroxidării lipidelor) este redusă semnificativ în prezența licopenului și a altor carotenoizi [41] [42] .

Aportul de nutrienți de calitate, licopen și / sau alți antioxidanți, poate influența pozitiv numeroase caracteristici structurale și fiziologice ale pielii, cum ar fi densitatea, grosimea, rugozitatea, consistența, netezimea, culoarea, hidratarea etc. [43]

Studiul lui Heinrich și colab. [44] demonstrează că administrarea sistemică a unui amestec de antioxidanți pe bază de licopen influențează semnificativ parametrii structurali ai pielii, inclusiv densitatea (grosimea), care este crescută cu 7% după 12 săptămâni de tratament.

S-a demonstrat recent o strânsă corelație între nivelurile ridicate de licopen în plasmă și nivelurile scăzute de rugozitate a pielii [45] .

Inducerea enzimelor de faza II

Pe lângă medicamente , enzimele fazelor I și II ale metabolismului acționează împotriva diferiților compuși, cum ar fi substanțele de mediu, poluanții, agenții cancerigeni, substanțele alimentare și produsele endogene.

Enzimele de fază I, cum ar fi citocromul P450, catalizează adăugarea de oxigen la agenții cancerigeni și, astfel, cresc reactivitatea acestora și aductele ADN (bioactivare) [46] . În general, enzimele de fază II cresc hidrofilicitatea agenților cancerigeni și sporesc detoxifierea și excreția acestora [47] .

În ultimii ani, s-au acumulat dovezi care indică faptul că efectele benefice ale licopenului se datorează parțial inducerii enzimelor de detoxifiere de faza II [48] .

În special, s-a demonstrat că suplimentarea alimentară cu licopen crește semnificativ activarea enzimelor precum glutation reductază, glutation S-transferază și chinon reductază [49] .

Inhibarea proliferării celulare

Efectele inhibitoare ale licopenului asupra creșterii celulare au fost demonstrate mai întâi de Levy și colab. [50] . Ulterior, acestea din urmă au fost confirmate pe mai multe linii celulare neoplazice [51] [52] [53] și nu [54] . Recent s-a demonstrat că suplimentarea cu licopen reduce metastazele in vivo ale tumorilor experimentale și că acest efect este atribuibil acțiunii asupra proliferării celulare, invaziei tumorale și angiogenezei [55] .

Există date care indică faptul că o parte a acțiunii inhibitorii asupra creșterii celulare exercitată de licopen pare a fi atribuibilă inducerii apoptozei , [56] [57] [58] cu toate acestea, in vivo, acțiunea chimioprotectoare a licopenului și a metaboliților săi împotriva tumorilor este influențat de numeroși factori de mediu (de exemplu, amploarea stresului oxidativ indus de fumatul țigării sau de consumul de alcool) care pot interfera, de asemenea, negativ: acest lucru face necesare studii suplimentare pentru a stabili care sunt dozele optime ale acestui carotenoid pentru o prevenire eficientă a cancerului [24] .

Joncțiune gap

Joncțiunile comunicante (sau joncțiunile gap) sunt canale prezente între celulă și celulă care permit schimbul de nutrienți, produse de degradare și informații. Fiecare joncțiune gap este formată din douăsprezece structuri proteice numite connessine (șase pentru fiecare element celular) dintre care cea mai exprimată este Cx43. Joncțiunile lacune sunt implicate în controlul creșterii celulare prin răspunsuri adaptative (diferențiere, proliferare și apoptoză) [59] .

Există dovezi care indică faptul că pierderea expresiei Cx43 este un semn de carcinogeneză [60] . Studiile experimentale au arătat că licopenul crește expresia Cx43 în unele linii celulare de cancer de sân uman [61] [62] .

Studiile in vivo asupra licopenului au fost efectuate folosind roșii sau derivații acestora. Acestea din urmă, pe lângă licopen, conțin numeroși alți micronutrienți și fitochimicale, inclusiv alți carotenoizi , polifenoli , vitamina C și vitamina E, care pot spori activitatea lor biologică [63] [24] .

Această observație a reprezentat condiția prealabilă pentru dezvoltarea unei metode de producție a licopenului la nivel industrial care permite atât păstrarea intactă a prerogativelor sale naturale, cât și păstrarea acelui mediu biochimic util pentru efectele sale asupra sănătății ( licopen biologic [64] ).

Inducerea apoptozei

Deși datele disponibile în literatură sunt modeste, există studii in vivo care indică faptul că licopenul induce apoptoza în celulele canceroase [27] [65] [66] [67] [68] [69] [70] [71] .

Factori de creștere

Factorii de creștere a insulinei (IGF) sunt mitogeni care joacă un rol important în proliferarea, diferențierea și apoptoza celulară [72] . Modificările în funcționarea normală a acestor factori de creștere au fost implicate în dezvoltarea diferitelor tipuri de cancer [73] .

S-a observat inițial că licopenul ar modifica axa IGF-1, totuși o revizuire a literaturii nu a dezvăluit date fără ambiguități [33] . Prin urmare, această posibilă activitate merită un studiu mai aprofundat.

Anti-angiogeneză

Inhibarea angiogenezei este astăzi o strategie terapeutică în prevenirea și tratarea mai multor patologii umane. Atenția cercetătorilor s-a îndreptat în special asupra angiogenezei în cursul neoplasmelor, dar neovascularizarea reprezintă un pas important și în dezvoltarea altor patologii grave.

Pentru a preveni și contracara angiogeneza este necesar să se identifice moleculele angiostatice care au toxicitate redusă sau deloc și cu cea mai simplă cale de administrare posibilă.

Studii foarte recente au arătat că licopenul, pe lângă faptul că este un puternic antioxidant, are și o puternică activitate anti-angiogenă. Sahin și colab. [74] , folosind celule endoteliale umane, au demonstrat, de fapt, că licopenul reduce in vitro, într-o manieră dependentă de doză, proliferarea lor, migrarea lor și formarea neocapilarelor.

Inhibarea angiogenezei a fost confirmată de alte studii [75] [76] în care s-a observat că acest efect este consecința diferitelor mecanisme.

S-a subliniat că licopenul își exercită efectul anti-angiogen la concentrații care pot fi realizate și in vivo, dar datorită variabilității indivizilor și a conținutului de licopen al roșiilor , nu este încă posibil să se indice cantitatea necesară a acestor legume la realizarea scopului [77] .

Angiogeneza patologică este un eveniment îngrijorător care apare în diferite boli oculare, în primul rând DMA (degenerescența maculară legată de vârstă), care este principala cauză a pierderii severe a vederii [78] . Cu toate acestea, se știe de multă vreme că nivelurile de licopen sunt mai scăzute la pacienții cu AMD [79] și abia recent s-a observat că există o corelație inversă între nivelurile de carotenoide plasmatice și prezența acestei boli oculare grave și că acest lucru este deosebit de relevant pentru licopen care sa dovedit a fi singurul carotenoid capabil să protejeze semnificativ atât forma inițială, cât și mai mult împotriva formei exudative [80] .

Activitatea biologică a metaboliților licopenului

Studiile preliminare indică faptul că metaboliții licopenului (licopenoizi) sunt biologic activi și, prin urmare, pot reduce riscul de boli cronice [81] .

Producția de licopen

Licopenul este utilizat ca colorant alimentar (E 160 D LICOPEN), ca materie primă pentru prepararea suplimentelor alimentare și pentru alte aplicații cosmetice și farmaceutice.

Licopenul de pe piață poate fi produs prin sinteză chimică din materii prime sintetice (licopen sintetic) sau extras din plante (ciuperci și plante), care îl produc în mod natural prin biosinteză, în conformitate cu două tehnologii diferite: cu solvenți chimici sintetici (licopen natural) sau fără solvenți chimici sintetici ( licopen biologic [64] ) [82] .

Licopen sintetic

Proces sintetic de producere a licopenului

Licopenul sintetic [82] este produs din materii prime sintetice dizolvate în solvenți chimici organici. Procesul utilizat în mod obișnuit (procesul Witting) este lung și complex și implică, în etapele finale, condensarea a doi produse intermediare (fosfonmetansulfonat și C10-dialdehidă), dizolvate în toluen în prezența oxidului de metil sodic, pentru a forma cristale de licopen crude materiale care sunt ulterior purificate prin filtrare și recristalizare.

Licopenul sintetic obținut este prezentat ca o pulbere cristalină roșie cu cristale mari și formă regulată. În produsul final, licopenul este foarte concentrat (≥ 96% din greutate), în principal sub formă trans, se degradează ușor și are o biodisponibilitate redusă. Pe lângă licopen, pot fi prezente și cantități mici de alți carotenoizi.

Licopenul sintetic poate conține reziduuri de solvenți organici utilizați în timpul procesului de producție și alte impurități toxice (de exemplu, materii prime nereacționate, intermediari de reacție și / sau produse secundare).

Licopen natural

Licopenul natural [82] este produs în mod natural prin biosinteză în plante (ciuperci și plante), din care este extras cu solvenți chimici sintetici și apoi separat prin cristalizare. Licopenul obținut este sub formă cristalină.

Licopenul natural de roșii ( Solanum lycopersicum ) este extras din boabele de roșii fără constrângeri; soiurile de tomate modificate genetic, modificate genetic și tratate cu pesticide ( insecticide , erbicide , fungicide ) pot fi utilizate prin utilizarea de solvenți chimici sintetici ( acetat de etil , acetonă , hexan , altele). Produsul finit, pe lângă licopen, conține cantități mici de alți carotenoizi și alți constituenți prezenți în roșie ( vitamina E , lipide, altele); în plus, pot fi prezente reziduuri de solvenți chimici de proces și, eventual, pesticide, dacă sunt prezente în roșiile proaspete inițiale. Produsul apare ca un fluid vâscos roșu închis.

Diferența dintre procesul de producție a licopenului natural și organic

Licopenul natural de ciuperci ( Blakeslea trispora ) este extras din biomasă cu solvenți chimici organici (acetat de izobutil, izopropanol ) și purificat prin cristalizare și filtrare. Produsul finit este format din licopen (licopen total ≥ 95%, din care peste 90% este format din licopen trans ). În plus față de licopen, pot fi prezente cantități mici de alți carotenoizi și reziduuri de solvenți chimici de proces. În preparatele comerciale, diclormetanul poate fi, de asemenea, prezent. Produsul este prezentat sub formă de pulbere cristalină roșie.

Licopen organic

Licopenul organic este obținut din fructe de pădure organice certificate (roșii organice) folosind o tehnologie inovatoare care folosește dioxidul de carbon în condiții supercritice în loc de solvenți chimici tradiționali sintetici, toxici și dăunători.

Extracția licopenului organic cu CO 2 supercritic se efectuează din pulbere de tomate [83] [84] , preparată din fructe de pădure coapte cultivate cu metode organice care exclud utilizarea soiurilor modificate genetic (OMG) și utilizarea substanțelor chimice sintetice (îngrășăminte) , pesticide, pesticide), în conformitate cu prevederile reglementărilor CEE CE 834/07 și CE 889108.

Pentru aceste motive [ care? ] extractul obținut este 100% natural și complet lipsit de reziduuri de solvenți organici și / sau alte substanțe chimice sintetice toxice nocive (pesticide). La fel ca licopenul natural, licopenul organic conține și alți carotenoizi și molecule bioactive prezente în mod natural în roșii, care contribuie sinergic la efectele benefice ale licopenului pentru sănătatea umană și îi cresc stabilitatea și biodisponibilitatea [63] . Licopenul organic apare ca un fluid vâscos de culoare roșu închis, în care licopenul este prezent doar parțial sub formă cristalină, dar cu cristale foarte mici (microcristale).

Surse de hrana

Principala sursă alimentară de licopen este reprezentată de roșia ( Solanum lycopersicum ), de la care își ia și numele și derivații, în care reprezintă 60% din conținutul total de carotenoizi . Conținutul de licopen este influențat de nivelul de maturitate al roșiilor , de fapt s-a calculat că 50 mg / kg de licopen sunt prezente la roșiile roșii și coapte, în timp ce concentrația scade la 5 mg / kg la soiurile galbene. Alte surse naturale de licopen sunt pepenii , guava și grapefruiturile roz . Concentrația de licopen în serul uman este strâns legată de aportul prelungit al acestor materii prime. Mai mult, biodisponibilitatea compusului pare a fi mai mare în produsele tratate termic (de exemplu, sosurile de roșii ) decât în ​​produsele brute. Este deosebit de ridicat într-un fel de roșii numite „roșii Corleone siccagni”. Acest soi special se caracterizează prin faptul că este cultivat într-un mediu arid, astfel încât concentrația de licopen poate ajunge până la 75 mg / kg. [ fără sursă ]

Licopenul este carotenoidul predominant în plasma umană, unde concentrațiile variază de la 0,22 la 1,06 nmol / ml. Concentrația medie de licopen în plasmă variază foarte mult în diferite populații, reflectând consumul de roșii și derivații săi. Distribuția în țesuturile corpului nu este uniformă, ci este corelată cu prezența lipidelor: licopenul este mai abundent în țesutul adipos , în testicule , în lichidul seminal , în glandele suprarenale , în ficat , în prostată și în sân .

Deoarece licopenul este o substanță lipofilă , absorbția acestuia este legată de prezența grăsimilor în dietă . Gătirea alimentelor îi poate spori biodisponibilitatea datorită disocierii complexelor proteice în care este încorporată sau dispersiei agregatelor cristaline de carotenoizi. În intestin , în prezența acizilor biliari , licopenul este solubilizat, încorporat în micele și absorbit de mucoasă prin transport pasiv . Molecula intactă poate fi încorporată în chilomicroni și transportată în sistemul limfatic . Se pare că nu există proteine ​​de transport specifice pentru acest compus, dar că acesta este transportat de lipoproteine , în special de cele cu densitate mică (LDL).

Deși nu are activitate de precursor de vitamina A , pare a fi excepțional de antioxidant, datorită structurii sale alchilice, a numărului de duble legături conjugate și a hidrofobicității sale ridicate.

Proprietăți biologice

Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

În general, carotenoizii sunt antioxidanți eficienți, datorită eficienței lor ca scavenger (literalmente scavenger) a radicalilor liberi . Dintre carotenoizi, licopenul pare a fi cel mai eficient agent de stingere a oxigenului , datorită prezenței a două legături duble suplimentare în raport cu structura celorlalte carotenoide.

Licopenul, ca și alte carotenoide, are activități de prevenire a cancerului . [85] [86] [87] Primele cercetări în acest sens au fost stimulate de studii epidemiologice care au evidențiat o relație între consumul de fructe și legume în general și o scădere a riscului anumitor tipuri de cancer. Mai multe studii publicate atribuie capacității licopenului de a reduce riscul de cancer la prostată [85] [87] [88] [89] [90] [91] la oameni, iar studiile experimentale la șoareci sugerează că are capacitatea de a suprima creșterea a celulelor canceroase la sân . [92] [93] [94] [95] [96] [97] [98] [99] [100] [101] Acțiunea anti-cancerică a licopenului a fost, de asemenea, investigată la nivel gastro - intestinal , [98] [ 102] [103] [104] [105] [106] [107] . endometrial [108][109] și cutanat . [96] [110] [111] [112] [113] [114]

Un studiu din ianuarie 2011 efectuat la Departamentul de Urologie al Universității din California-San Francisco arată că, comparativ cu placebo , 3 luni de intervenție chirurgicală cu licopen sau ulei de pește ( omega 3 ) nu au modificat semnificativ IGF-1 și COX-2, care sunt expresia genică a micromediului normal de prostată la bărbații cu cancer de prostată cu greutate redusă. Cu toate acestea, o analiză suplimentară cu perioade mai lungi de tratament a profilurilor globale de exprimare a genelor poate evidenția bioactivitatea și relevanța acestor substanțe în cancerul de prostată, în special la nivelul supravegherii active a organismului. [115]

Farmacocinetica

Distribuția țesutului licopenului [116]
Țesături nmol / g
Ficat 1.28-5.72
Rinichi 0,15-0,62
Suprarenale 1.9–21.6
Testicule 4,34–21,4
Ovaio 0,25–0,28
Tessuto adiposo 0,2–1,3
Polmone 0,22–0,57
Colon 0,31
Mammella 0,78
Pelle 0,42

Dopo l' ingestione il licopene è incorporato in micelle lipidiche nell'intestino tenue; le micelle sono formate da grassi alimentari e da acidi biliari, questi aiutano a solubilizzare la coda idrofobica del licopene facilitando l'assorbimento sulle cellule della mucosa intestinale con un meccanismo di trasporto passivo. Poco si sa circa il metabolismo epatico del licopene, ma come gli altri carotenoidi, il licopene è incorporato in chilomicroni e viene rilasciato nel sistema linfatico. Nel plasma, il licopene è trasportato dalle lipoproteine a densità molto bassa (VLDL) e da quelle a densità bassa (LDL). [116] [117] [118] Il licopene è presente a maggiori concentrazioni nel tessuto adiposo, nelle surrenali, nel fegato e nel testicolo.

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.01.2011
  2. ^ ML Nguyen e SJ Schwartz, Lycopene Stability During Food Processing , in Experimental Biology and Medicine , vol. 218, n. 2, 1º giugno 1998, pp. 101-105, DOI : 10.3181/00379727-218-44274 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  3. ^ a b L. Zechmeister e A. Polgár, cis—trans Isomerization and cis-Peak Effect in the α-Carotene Set and in Some Other Stereoisomeric Sets , in Journal of the American Chemical Society , vol. 66, n. 1, 1944-01, pp. 137-144, DOI : 10.1021/ja01229a039 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  4. ^ a b Wilhelm Stahl e Helmut Sies, Lycopene: A Biologically Important Carotenoid for Humans? , in Archives of Biochemistry and Biophysics , vol. 336, n. 1, 1996-12, pp. 1-9, DOI : 10.1006/abbi.1996.0525 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  5. ^ Kirstie Canene-Adams, Jessica K. Campbell e Susan Zaripheh, The Tomato As a Functional Food , in The Journal of Nutrition , vol. 135, n. 5, 1º maggio 2005, pp. 1226-1230, DOI : 10.1093/jn/135.5.1226 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  6. ^ a b Wilhelm Stahl e Helmut Sies, Uptake of Lycopene and Its Geometrical Isomers Is Greater from Heat-Processed than from Unprocessed Tomato Juice in Humans , in The Journal of Nutrition , vol. 122, n. 11, 1º novembre 1992, pp. 2161-2166, DOI : 10.1093/jn/122.11.2161 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  7. ^ Joseph Schierle, Werner Bretzel e Ilme Bühler, Content and isomeric ratio of lycopene in food and human blood plasma , in Food Chemistry , vol. 59, n. 3, 1997-07, pp. 459-465, DOI : 10.1016/s0308-8146(96)00177-x . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  8. ^ Steven K. Clinton, Lycopene: Chemistry, Biology, and Implications for Human Health and Disease , in Nutrition Reviews , vol. 56, n. 2, 27 aprile 2009, pp. 35-51, DOI : 10.1111/j.1753-4887.1998.tb01691.x . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  9. ^ AV Rao e S. Agarwal, Role of lycopene as antioxidant carotenoid in the prevention of chronic diseases: A review , in Nutrition Research , vol. 19, n. 2, 1999-02, pp. 305-323, DOI : 10.1016/s0271-5317(98)00193-6 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  10. ^ C Gärtner, W Stahl e H Sies, Lycopene is more bioavailable from tomato paste than from fresh tomatoes , in The American Journal of Clinical Nutrition , vol. 66, n. 1, 1º luglio 1997, pp. 116-122, DOI : 10.1093/ajcn/66.1.116 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  11. ^ Volker Böhm e Roland Bitsch, Intestinal absorption of lycopene from different matrices and interactions to other carotenoids, the lipid status, and the antioxidant capacity of human plasma , in European Journal of Nutrition , vol. 38, n. 3, 9 luglio 1999, pp. 118-125, DOI : 10.1007/s003940050052 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  12. ^ Karin H. van het Hof, Ben CJ de Boer e Lilian BM Tijburg, Carotenoid Bioavailability in Humans from Tomatoes Processed in Different Ways Determined from the Carotenoid Response in the Triglyceride-Rich Lipoprotein Fraction of Plasma after a Single Consumption and in Plasma after Four Days of Consumption , in The Journal of Nutrition , vol. 130, n. 5, 1º maggio 2000, pp. 1189-1196, DOI : 10.1093/jn/130.5.1189 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  13. ^ a b Karin H. van het Hof, Clive E. West e Jan A. Weststrate, Dietary Factors That Affect the Bioavailability of Carotenoids , in The Journal of Nutrition , vol. 130, n. 3, 1º marzo 2000, pp. 503-506, DOI : 10.1093/jn/130.3.503 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  14. ^ M. Porrini, P. Riso e G. Testolin, Absorption of lycopene from single or daily portions of raw and processed tomato , in British Journal Of Nutrition , vol. 80, n. 4, 1º ottobre 1998, pp. 353-361, DOI : 10.1079/096582198388300 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  15. ^ a b Myriam Richelle, Karlheinz Bortlik e Stéphanie Liardet, A Food-Based Formulation Provides Lycopene with the Same Bioavailability to Humans as That from Tomato Paste , in The Journal of Nutrition , vol. 132, n. 3, 1º marzo 2002, pp. 404-408, DOI : 10.1093/jn/132.3.404 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  16. ^ a b c Elizabeth J. Johnson, Jian Qin e Norman I. Krinsky, Ingestion by Men of a Combined Dose of β-Carotene and Lycopene Does Not Affect the Absorption of β-Carotene but Improves That of Lycopene , in The Journal of Nutrition , vol. 127, n. 9, 1º settembre 1997, pp. 1833-1837, DOI : 10.1093/jn/127.9.1833 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  17. ^ Massimo Lucarini, Sabina Lanzi e Laura D'Evoli, Intake of Vitamin A and Carotenoids from the Italian Population – Results of an Italian Total Diet Study , in International Journal for Vitamin and Nutrition Research , vol. 76, n. 3, 2006-05, pp. 103-109, DOI : 10.1024/0300-9831.76.3.103 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  18. ^ Yolande L Yep, Duo Li e Neil J Mann, Bread enriched with microencapsulated tuna oil increases plasma docosahexaenoic acid and total omega-3 fatty acids in humans , in Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition , vol. 11, n. 4, 2002-12, pp. 285-291, DOI : 10.1046/j.1440-6047.2002.00309.x . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  19. ^ Roberta Re, Paul D. Fraser e Marianne Long, Isomerization of Lycopene in the Gastric Milieu , in Biochemical and Biophysical Research Communications , vol. 281, n. 2, 2001-02, pp. 576-581, DOI : 10.1006/bbrc.2001.4366 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  20. ^ RS Parker, Absorption, metabolism, and transport of carotenoids. , in The FASEB Journal , vol. 10, n. 5, 1996-04, pp. 542-551, DOI : 10.1096/fasebj.10.5.8621054 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  21. ^ a b SHEETAL CHOUDHARI, ISHWAR BAJAJ e REKHA SINGHAL, MICROENCAPSULATED LYCOPENE FOR PRE-EXTRUSION COLORING OF FOODS , in Journal of Food Process Engineering , vol. 35, n. 1, 10 febbraio 2011, pp. 91-103, DOI : 10.1111/j.1745-4530.2010.00562.x . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  22. ^ Thomas W.-M. Boileau, Amy C. Boileau e John W. Erdman, Bioavailability of all-trans and cis–Isomers of Lycopene , in Experimental Biology and Medicine , vol. 227, n. 10, 2002-11, pp. 914-919, DOI : 10.1177/153537020222701012 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  23. ^ Eric T. Gugger e John W. Erdman, Intracellular β-Carotene Transport in Bovine Liver and Intestine Is Not Mediated by Cytosolic Proteins , in The Journal of Nutrition , vol. 126, n. 5, 1º maggio 1996, pp. 1470-1474, DOI : 10.1093/jn/126.5.1470 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  24. ^ a b c d Jonathan R Mein, Fuzhi Lian e Xiang-Dong Wang, Biological activity of lycopene metabolites: implications for cancer prevention , in Nutrition Reviews , vol. 66, n. 12, 19 novembre 2008, pp. 667-683, DOI : 10.1111/j.1753-4887.2008.00120.x . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  25. ^ a b c Helmut Sies, Total Antioxidant Capacity: Appraisal of a Concept , in The Journal of Nutrition , vol. 137, n. 6, 1º giugno 2007, pp. 1493-1495, DOI : 10.1093/jn/137.6.1493 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  26. ^ Paolo Di Mascio, Stephan Kaiser e Helmut Sies, Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher , in Archives of Biochemistry and Biophysics , vol. 274, n. 2, 1989-11, pp. 532-538, DOI : 10.1016/0003-9861(89)90467-0 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  27. ^ a b Phyllis Bowen, Longwen Chen e Maria Stacewicz-Sapuntzakis, Tomato Sauce Supplementation and Prostate Cancer: Lycopene Accumulation and Modulation of Biomarkers of Carcinogenesis , in Experimental Biology and Medicine , vol. 227, n. 10, 2002-11, pp. 886-893, DOI : 10.1177/153537020222701008 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  28. ^ L. Chen, M. Stacewicz-Sapuntzakis e C. Duncan, Oxidative DNA Damage in Prostate Cancer Patients Consuming Tomato Sauce-Based Entrees as a Whole-Food Intervention , in JNCI Journal of the National Cancer Institute , vol. 93, n. 24, 19 dicembre 2001, pp. 1872-1879, DOI : 10.1093/jnci/93.24.1872 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  29. ^ Marisa Porrini e Patrizia Riso, Lymphocyte Lycopene Concentration and DNA Protection from Oxidative Damage Is Increased in Women after a Short Period of Tomato Consumption , in The Journal of Nutrition , vol. 130, n. 2, 1º febbraio 2000, pp. 189-192, DOI : 10.1093/jn/130.2.189 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  30. ^ Patrizia Riso, Andrew Pinder e Alessandra Santangelo, Does tomato consumption effectively increase the resistance of lymphocyte DNA to oxidative damage? , in The American Journal of Clinical Nutrition , vol. 69, n. 4, 1º aprile 1999, pp. 712-718, DOI : 10.1093/ajcn/69.4.712 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  31. ^ Sanjiv Agarwal e A. Venketeshwer Rao, Tomato lycopene and low density lipoprotein oxidation: A human dietary intervention study , in Lipids , vol. 33, n. 10, 1998-10, pp. 981-984, DOI : 10.1007/s11745-998-0295-6 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  32. ^ Achim Bub, Bernhard Watzl e Leo Abrahamse, Moderate Intervention with Carotenoid-Rich Vegetable Products Reduces Lipid Peroxidation in Men , in The Journal of Nutrition , vol. 130, n. 9, 1º settembre 2000, pp. 2200-2206, DOI : 10.1093/jn/130.9.2200 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  33. ^ a b John W. Erdman, Nikki A. Ford e Brian L. Lindshield, Are the health attributes of lycopene related to its antioxidant function? , in Archives of Biochemistry and Biophysics , vol. 483, n. 2, 2009-03, pp. 229-235, DOI : 10.1016/j.abb.2008.10.022 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  34. ^ P. Palozza, A. Catalano e RE Simone, Effect of Lycopene and Tomato Products on Cholesterol Metabolism , in Annals of Nutrition and Metabolism , vol. 61, n. 2, 2012, pp. 126-134, DOI : 10.1159/000342077 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  35. ^ Jean Krutmann, Ultraviolet A radiation-induced biological effects in human skin: relevance for photoaging and photodermatosis , in Journal of Dermatological Science , vol. 23, 2000-03, pp. S22–S26, DOI : 10.1016/s0923-1811(99)00077-8 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  36. ^ Sheldon R. Pinnell, Cutaneous photodamage, oxidative stress, and topical antioxidant protection , in Journal of the American Academy of Dermatology , vol. 48, n. 1, 2003-01, pp. 1-22, DOI : 10.1067/mjd.2003.16 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  37. ^ J. Wenk, P. Brenneisen e C. Meewes, Oxidants and Antioxidants in Cutaneous Biology , KARGER, 2000, pp. 83-94, ISBN 3805571321 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  38. ^ Reinhard Dummer e Tanja Maier, Cancers of the Skin , Springer Berlin Heidelberg, 2002, pp. 7-12, ISBN 9783642639692 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  39. ^ Wilhelm Stahl e Helmut Sies, Oxidative Stress and Disease , CRC Press, 30 agosto 2004, pp. 491-502, ISBN 9780824754167 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  40. ^ Norman I. Krinsky e Elizabeth J. Johnson, Carotenoid actions and their relation to health and disease , in Molecular Aspects of Medicine , vol. 26, n. 6, 2005-12, pp. 459-516, DOI : 10.1016/j.mam.2005.10.001 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  41. ^ Olaf Eichler, Helmut Sies e Wilhelm Stahl, <0503:dololc>2.0.co;2 Divergent Optimum Levels of Lycopene, β-Carotene and Lutein Protecting Against UVB Irradiation in Human Fibroblasts¶ , in Photochemistry and Photobiology , vol. 75, n. 5, 2002, p. 503, DOI : 10.1562/0031-8655(2002)075<0503:dololc>2.0.co;2 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  42. ^ Elizabeth A. Offord, Jean-Charles Gautier e Ornella Avanti, Photoprotective potential of lycopene, β-carotene, vitamin E, vitamin C and carnosic acid in UVA-irradiated human skin fibroblasts , in Free Radical Biology and Medicine , vol. 32, n. 12, 2002-06, pp. 1293-1303, DOI : 10.1016/s0891-5849(02)00831-6 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  43. ^ Wilhelm Stahl, Nutrition for Healthy Skin , Springer Berlin Heidelberg, 2010, pp. 65-70, ISBN 9783642122637 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  44. ^ U. Heinrich, H. Tronnier e W. Stahl, Antioxidant Supplements Improve Parameters Related to Skin Structure in Humans , in Skin Pharmacology and Physiology , vol. 19, n. 4, 2006, pp. 224-231, DOI : 10.1159/000093118 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  45. ^ M DARVIN, A PATZELT e S GEHSE, Cutaneous concentration of lycopene correlates significantly with the roughness of the skin , in European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics , vol. 69, n. 3, 2008-08, pp. 943-947, DOI : 10.1016/j.ejpb.2008.01.034 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  46. ^ Sandhya Mandlekar, Jin-Liern Hong e Ah-Ng Tony Kong, Modulation of Metabolic Enzymes by Dietary Phytochemicals: A Review of Mechanisms Underlying Beneficial Versus Unfavorable Effects , in Current Drug Metabolism , vol. 7, n. 6, 1º agosto 2006, pp. 661-675, DOI : 10.2174/138920006778017795 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  47. ^ Changjiang Xu, Christina Yong-Tao Li e Ah-Ng Tony Kong, Induction of phase I, II and III drug metabolism/transport by xenobiotics , in Archives of Pharmacal Research , vol. 28, n. 3, 2005-03, pp. 249-268, DOI : 10.1007/bf02977789 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  48. ^ Paul Talalay, Chemoprotection against cancer by induction of Phase 2 enzymes , in BioFactors , vol. 12, n. 1-4, 2000, pp. 5-11, DOI : 10.1002/biof.5520120102 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  49. ^ Vibeke Breinholt, Søren T Lauridsen e Bahram Daneshvar, Dose-response effects of lycopene on selected drug-metabolizing and antioxidant enzymes in the rat , in Cancer Letters , vol. 154, n. 2, 2000-06, pp. 201-210, DOI : 10.1016/s0304-3835(00)00401-8 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  50. ^ Joseph Levy, Emili Bosin e Bianca Feldman, Lycopene is a more potent inhibitor of human cancer cell proliferation than either α‐carotene or β‐carotene , in Nutrition and Cancer , vol. 24, n. 3, 1995-01, pp. 257-266, DOI : 10.1080/01635589509514415 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  51. ^ Amit Nahum, Keren Hirsch e Michael Danilenko, Lycopene inhibition of cell cycle progression in breast and endometrial cancer cells is associated with reduction in cyclin D levels and retention of p27Kip1 in the cyclin E–cdk2 complexes , in Oncogene , vol. 20, n. 26, 2001-06, pp. 3428-3436, DOI : 10.1038/sj.onc.1204452 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  52. ^ H. Salman, M. Bergman e M. Djaldetti, Lycopene affects proliferation and apoptosis of four malignant cell lines , in Biomedicine & Pharmacotherapy , vol. 61, n. 6, 2007-07, pp. 366-369, DOI : 10.1016/j.biopha.2007.02.015 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  53. ^ Orly Livny, Ilana Kaplan e Ram Reifen, Lycopene Inhibits Proliferation and Enhances Gap-Junction Communication of KB-1 Human Oral Tumor Cells , in The Journal of Nutrition , vol. 132, n. 12, 1º dicembre 2002, pp. 3754-3759, DOI : 10.1093/jn/132.12.3754 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  54. ^ Ute C. Obermüller-Jevic, Estibaliz Olano-Martin e Ana M. Corbacho, Lycopene Inhibits the Growth of Normal Human Prostate Epithelial Cells in Vitro , in The Journal of Nutrition , vol. 133, n. 11, 1º novembre 2003, pp. 3356-3360, DOI : 10.1093/jn/133.11.3356 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  55. ^ Chin-Shiu Huang, Jiunn-Wang Liao e Miao-Lin Hu, Lycopene Inhibits Experimental Metastasis of Human Hepatoma SK-Hep-1 Cells in Athymic Nude Mice , in The Journal of Nutrition , vol. 138, n. 3, 1º marzo 2008, pp. 538-543, DOI : 10.1093/jn/138.3.538 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  56. ^ Eun-Sun Hwang e Phyllis E. Bowen, Cell Cycle Arrest and Induction of Apoptosis by Lycopene in LNCaP Human Prostate Cancer Cells , in Journal of Medicinal Food , vol. 7, n. 3, 1º settembre 2004, pp. 284-289, DOI : 10.1089/1096620041938614 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  57. ^ Holly L. Hantz, Leeanne F. Young e Keith R. Martin, Physiologically Attainable Concentrations of Lycopene Induce Mitochondrial Apoptosis in LNCaP Human Prostate Cancer Cells , in Experimental Biology and Medicine , vol. 230, n. 3, 2005-03, pp. 171-179, DOI : 10.1177/153537020523000303 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  58. ^ P. Palozza, A. Sheriff e S. Serini, Lycopene induces apoptosis in immortalized fibroblasts exposed to tobacco smoke condensate through arresting cell cycle and down-regulating cyclin D1, pAKT and pBad , in Apoptosis , vol. 10, n. 6, 3 ottobre 2005, pp. 1445-1456, DOI : 10.1007/s10495-005-1393-2 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  59. ^ James E Trosko, Chia-Cheng Chang e Brad Upham, Epigenetic toxicology as toxicant-induced changes in intracellular signalling leading to altered gap junctional intercellular communication , in Toxicology Letters , vol. 102-103, 1998-12, pp. 71-78, DOI : 10.1016/s0378-4274(98)00288-4 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  60. ^ King TJ, Bertram JS., Connexins as targets for cancer chemoprevention and chemotherapy. , in Biochim Biophys Acta. 2005 , n. 1719146-160.
  61. ^ F. Fornelli, A. Leone e I. Verdesca, The influence of lycopene on the proliferation of human breast cell line (MCF-7) , in Toxicology in Vitro , vol. 21, n. 2, 2007-03, pp. 217-223, DOI : 10.1016/j.tiv.2006.09.024 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  62. ^ Nasseéra Chalabi, Laetitia Delort e Samir Satih, Immunohistochemical Expression of RARα, RARβ, and Cx43 in Breast Tumor Cell Lines After Treatment With Lycopene and Correlation With RT-QPCR , in Journal of Histochemistry & Cytochemistry , vol. 55, n. 9, 3 maggio 2007, pp. 877-883, DOI : 10.1369/jhc.7a7185.2007 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  63. ^ a b Bianca Fuhrman, Nina Volkova e Mira Rosenblat, Lycopene Synergistically Inhibits LDL Oxidation in Combination with Vitamin E, Glabridin, Rosmarinic Acid, Carnosic Acid, or Garlic , in Antioxidants & Redox Signaling , vol. 2, n. 3, 2000-09, pp. 491-506, DOI : 10.1089/15230860050192279 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  64. ^ a b Il sito dell'unico Lycopene Biologico al mondo , su lycopenestore.it .
  65. ^ Hyung-Sook Kim, Phyllis Bowen e Longwen Chen, Effects of Tomato Sauce Consumption on Apoptotic Cell Death in Prostate Benign Hyperplasia and Carcinoma , in Nutrition and Cancer , vol. 47, n. 1, 2003-09, pp. 40-47, DOI : 10.1207/s15327914nc4701_5 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  66. ^ K. Canene-Adams, BL Lindshield e S. Wang, Combinations of Tomato and Broccoli Enhance Antitumor Activity in Dunning R3327-H Prostate Adenocarcinomas , in Cancer Research , vol. 67, n. 2, 15 gennaio 2007, pp. 836-843, DOI : 10.1158/0008-5472.can-06-3462 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  67. ^ Lili Tang, Taiyi Jin e Xiangbin Zeng, Lycopene Inhibits the Growth of Human Androgen-Independent Prostate Cancer Cells In Vitro and in BALB/c Nude Mice , in The Journal of Nutrition , vol. 135, n. 2, 1º febbraio 2005, pp. 287-290, DOI : 10.1093/jn/135.2.287 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  68. ^ F. Miraki-Moud, C. Martinelli e C. Camacho-Hubner, 218 Effects of insulin-like growth factor binding protein-3 on human malignant pleural mesothelioma cell growth and apoptosis , in Lung Cancer , vol. 54, 2006-10, pp. S53, DOI : 10.1016/s0169-5002(07)70294-5 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  69. ^ Chun Liu, Robert M. Russell e Xiang-Dong Wang, Lycopene Supplementation Prevents Smoke-Induced Changes in p53, p53 Phosphorylation, Cell Proliferation, and Apoptosis in the Gastric Mucosa of Ferrets , in The Journal of Nutrition , vol. 136, n. 1, 1º gennaio 2006, pp. 106-111, DOI : 10.1093/jn/136.1.106 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  70. ^ B. Velmurugan e S. Nagini, Combination Chemoprevention of Experimental Gastric Carcinogenesis by S-Allylcysteine and Lycopene: Modulatory Effects on Glutathione Redox Cycle Antioxidants , in Journal of Medicinal Food , vol. 8, n. 4, 2005-12, pp. 494-501, DOI : 10.1089/jmf.2005.8.494 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  71. ^ A Sengupta, S Ghosh e S Das, Tomato and garlic can modulate azoxymethane-induced colon carcinogenesis in rats , in European Journal of Cancer Prevention , vol. 12, n. 3, 2003-06, pp. 195-200, DOI : 10.1097/00008469-200306000-00005 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  72. ^ H. Yu, Role of the Insulin-Like Growth Factor Family in Cancer Development and Progression , in Journal of the National Cancer Institute , vol. 92, n. 18, 20 settembre 2000, pp. 1472-1489, DOI : 10.1093/jnci/92.18.1472 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  73. ^ L Jerome, Deregulation of the IGF axis in cancer: epidemiological evidence and potential therapeutic interventions , in Endocrine Related Cancer , vol. 10, n. 4, 1º dicembre 2003, pp. 561-578, DOI : 10.1677/erc.0.0100561 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  74. ^ Mehmet Şahin, Emel Şahin e Saadet Gümüşlü, Effects of lycopene and apigenin on human umbilical vein endothelial cells in vitro under angiogenic stimulation , in Acta Histochemica , vol. 114, n. 2, 2012-02, pp. 94-100, DOI : 10.1016/j.acthis.2011.03.004 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  75. ^ Simone Elgass, Alan Cooper e Mridula Chopra, Lycopene inhibits angiogenesis in human umbilical vein endothelial cells and rat aortic rings , in British Journal of Nutrition , vol. 108, n. 03, 6 dicembre 2011, pp. 431-439, DOI : 10.1017/s0007114511005800 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  76. ^ Chin-Shiu Huang, Cheng-Hung Chuang e Tsue-Feng Lo, Anti-angiogenic effects of lycopene through immunomodualtion of cytokine secretion in human peripheral blood mononuclear cells , in The Journal of Nutritional Biochemistry , vol. 24, n. 2, 2013-02, pp. 428-434, DOI : 10.1016/j.jnutbio.2012.01.003 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  77. ^ Man-Ling Chen, Yu-Hsiu Lin e Chih-Min Yang, Lycopene inhibits angiogenesis both in vitro and in vivo by inhibiting MMP-2/uPA system through VEGFR2-mediated PI3K-Akt and ERK/p38 signaling pathways , in Molecular Nutrition & Food Research , vol. 56, n. 6, 2012-06, pp. 889-899, DOI : 10.1002/mnfr.201100683 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  78. ^ Elena Prokofyeva e Eberhart Zrenner, Epidemiology of Major Eye Diseases Leading to Blindness in Europe: A Literature Review , in Ophthalmic Research , vol. 47, n. 4, 2012, pp. 171-188, DOI : 10.1159/000329603 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  79. ^ Julie A. Mares-Perlman, Serum Antioxidants and Age-Related Macular Degeneration in a Population-Based Case-Control Study , in Archives of Ophthalmology , vol. 113, n. 12, 1º dicembre 1995, p. 1518, DOI : 10.1001/archopht.1995.01100120048007 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  80. ^ Haiying Zhou, Xianfeng Zhao e Elizabeth J. Johnson, Serum Carotenoids and Risk of Age-Related Macular Degeneration in a Chinese Population Sample , in Investigative Opthalmology & Visual Science , vol. 52, n. 7, 17 giugno 2011, p. 4338, DOI : 10.1167/iovs.10-6519 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  81. ^ Nikki Ford e John Erdman, Lycopene , Science Publishers, 2009-01, pp. 37-63, ISBN 9781578085385 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  82. ^ a b c EU, Direttiva Comunitaria 2011/3/UE , in Commissione del 17 gennaio 2011 , 17 gennaio 2011.
  83. ^ Giuseppe Vasapollo, Luigia Longo e Leonardo Rescio, Innovative supercritical CO2 extraction of lycopene from tomato in the presence of vegetable oil as co-solvent , in The Journal of Supercritical Fluids , vol. 29, n. 1-2, 2004-04, pp. 87-96, DOI : 10.1016/s0896-8446(03)00039-1 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  84. ^ Loredana Ciurlia, Mauro Bleve e Leonardo Rescio, Supercritical carbon dioxide co-extraction of tomatoes (Lycopersicum esculentum L.) and hazelnuts (Corylus avellana L.): A new procedure in obtaining a source of natural lycopene , in The Journal of Supercritical Fluids , vol. 49, n. 3, 2009-07, pp. 338-344, DOI : 10.1016/j.supflu.2009.03.003 . URL consultato il 10 luglio 2018 .
  85. ^ a b NP. Gullett, AR. Ruhul Amin; S. Bayraktar; JM. Pezzuto; DM. Shin; FR. Khuri; BB. Aggarwal; YJ. Surh; O. Kucuk, Cancer prevention with natural compounds. , in Semin Oncol , vol. 37, n. 3, Jun 2010, pp. 258-81, DOI : 10.1053/j.seminoncol.2010.06.014 , PMID 20709209 .
  86. ^ KN. Waliszewski, G. Blasco, [Nutraceutical properties of lycopene]. , in Salud Publica Mex , vol. 52, n. 3, pp. 254-65, PMID 20485889 .
  87. ^ a b G. Trottier, PJ. Boström; N. Lawrentschuk; NE. Fleshner, Nutraceuticals and prostate cancer prevention: a current review. , in Nat Rev Urol , vol. 7, n. 1, Jan 2010, pp. 21-30, DOI : 10.1038/nrurol.2009.234 , PMID 19997071 .
  88. ^ A. Tabassum, RG. Bristow; V. Venkateswaran, Ingestion of selenium and other antioxidants during prostate cancer radiotherapy: a good thing? , in Cancer Treat Rev , vol. 36, n. 3, maggio 2010, pp. 230-4, DOI : 10.1016/j.ctrv.2009.12.008 , PMID 20079573 .
  89. ^ N. Khan, VM. Adhami; H. Mukhtar, Apoptosis by dietary agents for prevention and treatment of prostate cancer. , in Endocr Relat Cancer , vol. 17, n. 1, Mar 2010, pp. R39-52, DOI : 10.1677/ERC-09-0262 , PMID 19926708 .
  90. ^ JL. Colli, CL. Amling, Chemoprevention of prostate cancer: what can be recommended to patients? , in Curr Urol Rep , vol. 10, n. 3, maggio 2009, pp. 165-71, PMID 19371472 .
  91. ^ S. Ellinger, J. Ellinger; SC. Müller; P. Stehle, [Tomatoes and lycopene in prevention and therapy--is there an evidence for prostate diseases?]. , in Aktuelle Urol , vol. 40, n. 1, Jan 2009, pp. 37-43, DOI : 10.1055/s-2008-1077031 , PMID 19177320 .
  92. ^ L. Torres-Sánchez, M. Galván-Portillo; S. Lewis; H. Gómez-Dantés; L. López-Carrillo, [Diet and breast cancer in Latin-America]. , in Salud Publica Mex , 51 Suppl 2, 2009, pp. s181-90, PMID 19967273 .
  93. ^ RM. Tamimi, GA. Colditz; SE. Hankinson, Circulating carotenoids, mammographic density, and subsequent risk of breast cancer. , in Cancer Res , vol. 69, n. 24, Dec 2009, pp. 9323-9, DOI : 10.1158/0008-5472.CAN-09-1018 , PMID 19934322 .
  94. ^ GC. Kabat, M. Kim; LL. Adams-Campbell; BJ. Caan; RT. Chlebowski; ML. Neuhouser; JM. Shikany; TE. Rohan; E. Nabel; J. Rossouw; S. Ludlam, Longitudinal study of serum carotenoid, retinol, and tocopherol concentrations in relation to breast cancer risk among postmenopausal women. , in Am J Clin Nutr , vol. 90, n. 1, Jul 2009, pp. 162-9, DOI : 10.3945/ajcn.2009.27568 , PMID 19474140 .
  95. ^ T. Dorjgochoo, YT. Gao; WH. Chow; XO. Shu; H. Li; G. Yang; Q. Cai; N. Rothman; H. Cai; AA. Franke; W. Zheng, Plasma carotenoids, tocopherols, retinol and breast cancer risk: results from the Shanghai Women Health Study (SWHS). , in Breast Cancer Res Treat , vol. 117, n. 2, Sep 2009, pp. 381-9, DOI : 10.1007/s10549-008-0270-4 , PMID 19096929 .
  96. ^ a b LC. Burgess, E. Rice; T. Fischer; JR. Seekins; TP. Burgess; SJ. Sticka; K. Klatt, Lycopene has limited effect on cell proliferation in only two of seven human cell lines (both cancerous and noncancerous) in an in vitro system with doses across the physiological range. , in Toxicol In Vitro , vol. 22, n. 5, Aug 2008, pp. 1297-300, DOI : 10.1016/j.tiv.2008.03.001 , PMID 18434082 .
  97. ^ Y. Cui, JM. Shikany; S. Liu; Y. Shagufta; TE. Rohan, Selected antioxidants and risk of hormone receptor-defined invasive breast cancers among postmenopausal women in the Women's Health Initiative Observational Study. , in Am J Clin Nutr , vol. 87, n. 4, Apr 2008, pp. 1009-18, PMID 18400726 .
  98. ^ a b CJ. Kavanaugh, PR. Trumbo; KC. Ellwood, The US Food and Drug Administration's evidence-based review for qualified health claims: tomatoes, lycopene, and cancer. , in J Natl Cancer Inst , vol. 99, n. 14, Jul 2007, pp. 1074-85, DOI : 10.1093/jnci/djm037 , PMID 17623802 .
  99. ^ CA. Thomson, NR. Stendell-Hollis; CL. Rock; EC. Cussler; SW. Flatt; JP. Pierce, Plasma and dietary carotenoids are associated with reduced oxidative stress in women previously treated for breast cancer. , in Cancer Epidemiol Biomarkers Prev , vol. 16, n. 10, Oct 2007, pp. 2008-15, DOI : 10.1158/1055-9965.EPI-07-0350 , PMID 17932348 .
  100. ^ ML. Neuhouser, The long and winding road of diet and breast cancer prevention. , in Cancer Epidemiol Biomarkers Prev , vol. 15, n. 10, Oct 2006, pp. 1755-6, DOI : 10.1158/1055-9965.EPI-06-0728 , PMID 17035379 .
  101. ^ HD. Sesso, JE. Buring; SM. Zhang; EP. Norkus; JM. Gaziano, Dietary and plasma lycopene and the risk of breast cancer. , in Cancer Epidemiol Biomarkers Prev , vol. 14, n. 5, maggio 2005, pp. 1074-81, DOI : 10.1158/1055-9965.EPI-04-0683 , PMID 15894655 .
  102. ^ C. Luo, XG. Wu, Lycopene Enhances Antioxidant Enzyme Activities and Immunity Function in N-Methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine-Induced Gastric Cancer Rats. , in Int J Mol Sci , vol. 12, n. 5, 2011, pp. 3340-51, DOI : 10.3390/ijms12053340 , PMID 21686188 .
  103. ^ S. Blanquet-Diot, M. Soufi; M. Rambeau; E. Rock; M. Alric, Digestive stability of xanthophylls exceeds that of carotenes as studied in a dynamic in vitro gastrointestinal system. , in J Nutr , vol. 139, n. 5, maggio 2009, pp. 876-83, DOI : 10.3945/jn.108.103655 , PMID 19297426 .
  104. ^ C. Pelucchi, I. Tramacere; P. Bertuccio; A. Tavani; E. Negri; C. La Vecchia, Dietary intake of selected micronutrients and gastric cancer risk: an Italian case-control study. , in Ann Oncol , vol. 20, n. 1, Jan 2009, pp. 160-5, DOI : 10.1093/annonc/mdn536 , PMID 18669867 .
  105. ^ SC. Larsson, L. Bergkvist; I. Näslund; J. Rutegård; A. Wolk, Vitamin A, retinol, and carotenoids and the risk of gastric cancer: a prospective cohort study. , in Am J Clin Nutr , vol. 85, n. 2, Feb 2007, pp. 497-503, PMID 17284749 .
  106. ^ C. Persson, S. Sasazuki; M. Inoue; N. Kurahashi; M. Iwasaki; T. Miura; W. Ye; S. Tsugane; T. Sobue; T. Hanaoka; J. Ogata, Plasma levels of carotenoids, retinol and tocopherol and the risk of gastric cancer in Japan: a nested case-control study. , in Carcinogenesis , vol. 29, n. 5, maggio 2008, pp. 1042-8, DOI : 10.1093/carcin/bgn072 , PMID 18339681 .
  107. ^ Dietary intake of lycopene is associated with reduced pancreatic cancer risk , J Nutr. 2005 Mar;135(3):592-7., PMID 1573509 , Studio a doppio cieco condotto su 5.200 persone
  108. ^ H. Amir, M. Karas; J. Giat; M. Danilenko; R. Levy; T. Yermiahu; J. Levy; Y. Sharoni, Lycopene and 1,25-dihydroxyvitamin D3 cooperate in the inhibition of cell cycle progression and induction of differentiation in HL-60 leukemic cells. , in Nutr Cancer , vol. 33, n. 1, 1999, pp. 105-12, DOI : 10.1080/01635589909514756 , PMID 10227052 .
  109. ^ JH. Weisburger, Evaluation of the evidence on the role of tomato products in disease prevention. , in Proc Soc Exp Biol Med , vol. 218, n. 2, Jun 1998, pp. 140-3, PMID 9605212 .
  110. ^ MV. Butnariu, CV. Giuchici, The use of some nanoemulsions based on aqueous propolis and lycopene extract in the skin's protective mechanisms against UVA radiation. , in J Nanobiotechnology , vol. 9, 2011, p. 3, DOI : 10.1186/1477-3155-9-3 , PMID 21294875 .
  111. ^ W. Stahl, U. Heinrich; O. Aust; H. Tronnier; H. Sies, Lycopene-rich products and dietary photoprotection. , in Photochem Photobiol Sci , vol. 5, n. 2, Feb 2006, pp. 238-42, DOI : 10.1039/b505312a , PMID 16465309 .
  112. ^ W. Stahl, U. Heinrich; S. Wiseman; O. Eichler; H. Sies; H. Tronnier, Dietary tomato paste protects against ultraviolet light-induced erythema in humans. , in J Nutr , vol. 131, n. 5, maggio 2001, pp. 1449-51, PMID 11340098 .
  113. ^ JF. Dorgan, NA. Boakye; TR. Fears; RL. Schleicher; W. Helsel; C. Anderson; J. Robinson; JD. Guin; S. Lessin; LD. Ratnasinghe; JA. Tangrea, Serum carotenoids and alpha-tocopherol and risk of nonmelanoma skin cancer. , in Cancer Epidemiol Biomarkers Prev , vol. 13, n. 8, Aug 2004, pp. 1276-82, PMID 15298946 .
  114. ^ CM. Jones, P. Mes; JR. Myers, Characterization and inheritance of the Anthocyanin fruit (Aft) tomato. , in J Hered , vol. 94, n. 6, pp. 449-56, PMID 14691311 .
  115. ^ JM. Chan, V. Weinberg; MJ. Magbanua; E. Sosa; J. Simko; K. Shinohara; S. Federman; M. Mattie; M. Hughes-Fulford; C. Haqq; PR. Carroll, Nutritional supplements, COX-2 and IGF-1 expression in men on active surveillance for prostate cancer. , in Cancer Causes Control , vol. 22, n. 1, Jan 2011, pp. 141-50, DOI : 10.1007/s10552-010-9684-5 , PMID 21103921 .
  116. ^ a b W. Stahl, H. Sies, Lycopene: a biologically important carotenoid for humans? , in Arch Biochem Biophys , vol. 336, n. 1, Dec 1996, pp. 1-9, DOI : 10.1006/abbi.1996.0525 , PMID 8951028 .
  117. ^ H. Sies, W. Stahl, Vitamins E and C, beta-carotene, and other carotenoids as antioxidants. , in Am J Clin Nutr , vol. 62, 6 Suppl, Dec 1995, pp. 1315S-1321S, PMID 7495226 .
  118. ^ C. Gärtner, W. Stahl; H. Sies, Preferential increase in chylomicron levels of the xanthophylls lutein and zeaxanthin compared to beta-carotene in the human. , in Int J Vitam Nutr Res , vol. 66, n. 2, 1996, pp. 119-25, PMID 8843986 .

Voci correlate

Altri progetti

Collegamenti esterni

Controllo di autorità LCCN ( EN ) sh85079087 · GND ( DE ) 4404289-9
Estratto da " https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Licopene&oldid=122497418 "