Dimetil sulfoxid

Dimetil sulfoxid
Denumiri alternative
DMSO sulfoxid de metil sulfinilbis (metan)
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	(CH3) 2 SO
Masa moleculară ( u )	78,13 g / mol
Aspect	lichid incolor
numar CAS	67-68-5
Numărul EINECS	200-664-3
PubChem	679
DrugBank	DB01093
ZÂMBETE	CS(=O)C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	1,10 (20 ° C)
Indicele de refracție	1,48 (20 ° C)
Solubilitate în apă	(20 ° C) solubil
Temperatură de topire	18 ° C (291 K)
Temperatura de fierbere	189 ° C (462 K) (1013 hPa)
Informații de siguranță
Punct de flacără	95 ° C (368 K) (oc)
Limite de explozie	3,0 - 28,5 Vol%
Temperatură de autoaprindere	300 ° C (573 K)
Fraze H	---
Sfaturi P	--- [1]
Editați datele din Wikidata · Manual

Dimetil sulfoxid (DMSO), de asemenea , cunoscut sub numele de metil sulfoxid sau sulfinylbis (metan), este un compus organic care aparține categoriei de sulfoxizi . La temperatura camerei apare ca un lichid incolor și inodor, care este deosebit de higroscopic. Cu toate că , în forma sa pură, este efectiv inodor, mostre impure de dimetilsulfoxid miros puternic de sulfură de dimetil . DMSO este un solvent aprotic, miscibil cu o gamă largă de solvenți , incluzând alcooli , eteri , cetone , clorurați și hidrocarburi aromatice. De asemenea , este miscibil în orice proporție cu apă .

Dimetil sulfoxid este un produs secundar prin prelucrarea hârtiei, utilizat frecvent ca solvent în chimia organică : în particular, dimetil sulfoxid este un solvent deosebit de adecvat pentru S _N 2 alchilări. De exemplu , este posibil să se alchilatul indol sau fenoli cu randamente ridicate utilizând hidroxid de potasiu (KOH) ca bază.
De metil hidrogen atomii de DMSO prezintă un caracter slab acid (pKa = 35) , datorită efectului stabilizator al anionilor din grupa sulfoxid.

Utilizări

Dimethylsophoxide a fost descoperit în 1867 , cu toate acestea nu a fost folosită în scopuri comerciale până la sfârșitul al doilea război mondial . Pe lângă utilizarea sa ca solvent, atât în chimia organică și pentru aplicații industriale ( polimer chimie, medicamente , agrochimici), dimetilsulfoxid este , de asemenea , un excelent agent pentru îndepărtarea vopselelor din lemn și din metal , caracterizat printr - un avantaj în ceea ce privește siguranța în comparație cu alte substanțe , cum ar fi nitrometan și diclormetan .

DMSO este utilizat ca oxidant în oxidare Swern și reacții de oxidare Pfitzner-Moffatt .

DMSO poate fi, de asemenea, utilizat ca agent de spălare în industria electronică și, în forma sa deuterizată (DMSO-d6), este un solvent obișnuit utilizat în analizele RMN , datorită capacității sale de a dizolva un număr mare de substanțe și a interferenței reduse. semnalele sale. (AV)

Proprietăți biologice

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Această intrare sau secțiune despre farmacologie nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor .

In Cryobiology , dimethylsophoxide este un agent crioprotecție , componenta principală a vitrifiere amestecurilor crioprotectie cu care sunt conservate organe și țesuturi. Congelarea este de asemenea utilizat pentru stocarea pe termen lung a embrionare umane sau animale, celule netransformate sau tumorale si stem celule folosind ser mediu sau cultură suplimentat cu DMSO (2-5% în volum).

Utilizarea DMSO în domeniul medical datează cel puțin din 1963 când o echipă de cercetători de la „Școala de Medicină a Universității din Oregon ” condusă de Stanley Jacob a descoperit că această substanță era capabilă să pătrundă adânc sub piele și alte membrane fără a se deteriora. ele, transportând alte molecule în sistemul biologic. Dimetil sulfoxid este apoi utilizat pentru aplicarea topică a produselor farmaceutice, alături de utilizările sale ca locale analgezic , antiinflamator și antioxidant .

Ca și dimetilformamidă și hexamethylene bis-acetamidă (HMBA), DMSO este un agent de inducere a diferențierii celulare . Multe linii celulare embrionare și / sau tumorale tratate cu DMSO în mediul de cultură sunt induse să se maturizeze și își asumă un fenotip morfologic mai „matur”. Mecanismul real prin care se întâmplă acest lucru, ținând cont de simplitatea extremă a moleculei sale, nu a fost încă pe deplin înțeles. Au fost speculate inițial două mecanisme în acest sens:

• cum ar fi N-hidroxiuree , ar putea interfera cu procesele acetilarea histonelor ;

• care interacționează cu membranele celulare ar putea favoriza intrarea ionilor de calciu și activează producerea de ceramide , al doilea mesager derivat din hidroliza sfingomielinei prin sfingomielinază . La rândul său, ceramida ar controla fenomenul diferențierii.

Studii mai aprofundate au arătat că DMSO, pentru a opera fenomenul diferențierii, pune în mișcare un fenomen complex de cascade biochimice și de transducție a semnalului. Una dintre etapele finale este de a antagoniza proto - oncogena c-myc prin TRRAP partener și pentru a reduce nivelurile celulare ale telomerazei enzimei cunoscute de a interveni în carcinogeneză și procesul de îmbătrânire. Prin reprimarea acestei proteine, longevitatea celulară este scurtată dramatic și celula este forțată să-și asume un fenotip metabolic și funcțional matur.

Siguranță

Dimetil sulfoxid este un iritant compus, în special în caz de ingestie sau contact cu ochii , pielea și tractul respirator. Deși unele studii indică faptul că dimetilsulfoxid este mai puțin dăunător decât dimetilformamida sau hexamethylphosphoroamide , expunerea prelungită poate cauza dermatite și , eventual , ficat sau rinichi daune. Cea mai relevantă preocupare toxicologică este reprezentată de capacitatea dimetil sulfoxidului de a transporta alte substanțe în țesuturi prin contactul cu pielea.

Notă

Bibliografie

• Morley P, Whitfield JF. Inductorul de diferențiere, dimetil sulfoxidul, mărește tranzitoriu concentrația intracelulară de ioni calciu în diferite tipuri de celule. J Cell Physiol. 1993 aug; 156 (2): 219-25.
• Yu ZW, Quinn PJ. Modularea structurii și stabilității membranei de dimetil sulfoxid (revizuire). Mol Membr Biol. 1998 aprilie-iunie; 15 (2): 59-68.
• Cheung WM, Ng WW, Kung AW. Dimetil sulfoxid ca inductor al diferențierii în celulele preosteoblaste MC3T3-E1. FEBS Lett. 2006 9 ianuarie; 580 (1): 121-6.
• Efectele Rosenblum W. Dimetil sulfoxid asupra agregării trombocitelor și a reactivității vasculare în microcirculația pială. Ann NY Acad Sci. 1983; 411: 110-9.
• Lee YR și colab. (2005): Dimetilsulfoxidul induce reglarea în sus a proteinei supresoare tumorale PTEN prin activarea factorului nuclear-kappaB în celulele HL-60. Leuk Res .; 29 (4): 401-405.
• Jiang G și colab. (2006): Reglarea descendentă a activării CAD HTERT dependente de TRRAP și TRAPP independentă de Myc / Max contribuie la diferențierea celulelor HL60 după expunerea la DMSO. Int Immunopharmacol.; 6 (7): 1204-13.

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe dimetilsulfoxid

linkuri externe

• (RO) dimetil sulfoxid , în Enciclopedia Britanică , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei