Kaempferol
| Kaempferol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 15 H 10 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 286,23 |
| Aspect | solid cristalin galben |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 208-287-6 |
| PubChem | 5280863 |
| DrugBank | DB01852 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O |
| Informații de siguranță | |
Kaempferol este un flavonol, un tip de flavonoid găsit într-o varietate de plante și alimente pe bază de plante, inclusiv varză , fasole , ceai , spanac și broccoli . [1] La temperatura camerei apare ca un solid cristalin galben. Este ușor solubil în apă și foarte solubil în etanol fierbinte, eteri și DMSO .
Acesta poartă numele naturalistului german Engelbert Kaempfer din secolul al XVII-lea. [2]
Prezență în natură
Kaempferol este un metabolit secundar găsit în multe plante, alimente pe bază de plante și medicamente tradiționale. [3] Este considerat amar.
În plante și alimente
Kaempferol este comun în Pteridophyta , Pinophyta și Angiospermae . În Pteridophyta și Pinophyta , kaempferol a fost găsit în mai multe familii. Kaempferol a fost, de asemenea, identificat în dicotioane și monocotioane de angiosperme . [3] Aportul total mediu de flavonoli și flavone într-o dietă normală este estimat la 23 mg / zi, la care kaempferolul contribuie cu aproximativ 17%. Alimentele obișnuite care conțin kaempferol includ: mere, [4] struguri , [4] roșii , [4] ceai verde , [4] cartofi , [5] ceapă , [3] broccoli, [3] varză de Bruxelles , [3] dovleac , [3] castraveți , [3] salată verde , [3] fasole verde , [3] piersici , [3] mure , [3] zmeură , [3] și spanac. [3] Plantele despre care se știe că conțin kaempferol includ Aloe vera , [3] Coccinia grandis , [3] Cuscuta chinensis , [6] Euphorbia pekinensis , [3] Glycine max , [3] Hypericum perforatum , [3] Pinus sylvestris , [7] Moringa oleifera , [8] Rosmarinus officinalis , [3] Sambucus nigra , [3] și Toona sinensis , [3] și Ilex [3] . Este prezent și în andive . [9]
Biosinteza
Biosinteza kaempferolului are loc în patru etape principale: [3]
- Fenilalanina este convertită în 4-cumaril-CoA
- 4-cumaroil-CoA se combină cu trei molecule de malonil-coA pentru a forma naringenincalconă (tetrahidroxiciclon) prin acțiunea enzimei calcona sintază
- Naringenincalcona este transformată în naringenin și apoi se adaugă o grupare hidroxil pentru a forma dihidrokaempferol
- Dihidrokaempferolul are o legătură dublă introdusă în el pentru a forma kaempferol
Aminoacidul fenilalaninic este format de calea shikimate , care este calea pe care plantele o folosesc pentru a produce aminoacizi aromatici. Această cale se găsește în plastidul vegetal și este începutul biosintezei fenilpropanoidelor. [10]
Calea fenilpropanoidă este calea care transformă fenilalanina în tetrahidroxiciclon. Flavonolii, inclusiv kaempferolul, sunt produsele acestei căi. [11]
Notă
- ^ (EN) Thomas M. Holland, Puja Agarwal, Wang Yamin, Sue E. Leurgans, David A. Bennett, Sarah L. Booth și Martha Clare Morris, Flavonoli dietetici și riscul de demență Alzheimer , în Neurologie, 29 ianuarie 2020, pp. 10.1212 / WNL.0000000000008981, DOI : 10.1212 / WNL.0000000000008981 , ISSN 0028-3878 .
- ^ Kaempferol la Merriam-Webster .com; preluat 20 octombrie 2017
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w Calderón-Montaño JM, Burgos-Morón E, Pérez-Guerrero C, López-Lázaro M, A review on the dietetic flavonoid kaempferol , în Mini Reviews in Medicinal Chemistry , vol. 11, n. 4, aprilie 2011, pp. 298-344, DOI : 10.2174 / 138955711795305335 , PMID 21428901 .
- ^ a b c d Kim SH, Choi KC,Anti-Cancer Effect and Underlying Mechanism (s) of Kaempferol, a Phytoestrogen, on the Regulation of Apoptosis in Diverse Cancer Cell Models , in Toxicological Research , vol. 29, nr. 4, decembrie 2013, pp. 229–34, DOI : 10.5487 / TR.2013.29.4.229 , PMC 3936174 , PMID 24578792 .
- ^ Liu RH,Componente care promovează sănătatea fructelor și legumelor în dietă , în Advances in Nutrition , vol. 4, nr. 3, mai 2013, pp. 384S - 92S, DOI : 10.3945 / an.112.003517 , PMC 3650511 , PMID 23674808 .
- ^ Donnapee S, Li J, Yang X, Ge AH, Donkor PO, Gao XM, Chang YX, Cuscuta chinensis Lam.: O revizuire sistematică asupra etnofarmacologiei, fitochimiei și farmacologiei unei importante medicamente tradiționale pe bază de plante , în Journal of Ethnopharmacology , vol. 157, C, noiembrie 2014, pp. 292-308, DOI : 10.1016 / j.jep.2014.09.032 , PMID 25281912 .
- ^ de la Luz Cádiz-Gurrea M, Fernández-Arroyo S, Segura-Carretero A,Extracte concentrate de scoarță de pin și ceai verde: activitate antioxidantă și caracterizare cuprinzătoare a compușilor bioactivi de HPLC-ESI-QTOF-MS , în International Journal of Molecular Sciences , vol. 15, nr. 11, noiembrie 2014, pp. 20382–402, DOI : 10.3390 / ijms151120382 , PMC 4264173 , PMID 25383680 .
- ^ Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH, Moringa oleifera: o plantă alimentară cu utilizări medicinale multiple , în Phytotherapy Research , vol. 21, n. 1, ianuarie 2007, pp. 17-25, DOI : 10.1002 / ptr.2023 , PMID 17089328 .
- ^ DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA, Absorbția kaempferolului din andive, o sursă de kaempferol-3-glucuronid, la oameni , în European Journal of Clinical Nutrition , vol. 58, nr. 6, iunie 2004, pp. 947–54, DOI : 10.1038 / sj.ejcn.1601916 , PMID 15164116 .
- ^ Vogt T, Biosinteza fenilpropanoidă , în Molecular Plant , vol. 3, nr. 1, ianuarie 2010, pp. 2-20, DOI : 10.1093 / mp / ssp106 , PMID 20035037 .
- ^ Flamini R, Mattivi F, De Rosso M, Arapitsas P, Bavaresco L,Cunoaștere avansată a trei clase importante de fenolici ai strugurilor: antociani, stilbeni și flavonoli , în International Journal of Molecular Sciences , vol. 14, n. 10, septembrie 2013, pp. 19651–69, DOI : 10.3390 / ijms141019651 , PMC 3821578 , PMID 24084717 .
