Zahăr scump
Această intrare sau secțiune privind carbohidrații nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . |
Un zahăr hexozic , sau mai simplu o hexoză , este o glucoză monozaharidică compusă din șase atomi de carbon, având formula chimică C 6 H 12 O 6 . Hexozele reprezintă cea mai comună categorie de monozaharide din natură. Hexozele sunt clasificate după grupurile funcționale pe care le prezintă. Astfel distingem 16 aldohexoze (8 perechi de enantiomeri ), care au o aldehidă în poziția 1 și 8 cetohexoze (4 perechi de enantiomeri) cu o cetonă în poziția 2.
Unele molecule, cum ar fi D- altroză printre aldohexoze și D- alulosio între cetoză, nu există în natură și au fost sintetizate de către chimiști în laborator.
Aldoeză
Aldohexozele au patru centre chirale , care generează un număr total de 16 stereoizomeri posibili (2 4 ). Dintre acestea, doar trei sunt de fapt prezente în natură: D - glucoză , D - galactoză și D - manoză . Configurația D / L este legată de orientarea hidroxilului în poziția 5 și nu se referă la direcția relativă la activitatea optică a moleculei analizate.
Cele opt D- aldooze sunt:
CH = O CH = O CH = O CH = O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH D - Aloza D - Altroză D - Glucoză D - Manoză
CH = O CH = O CH = O CH = O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HO-CH HO-CH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH D - Guloza D - Ideea D - Galactoza D - Talose
Un dispozitiv mnemonic folosit adesea în țările anglo-saxone pentru a-și aminti cele opt aldoesoze este următorul: „ toți altr uistii gl adly ma ke gu m i n gal lon ta nks”.
Cetoeză
Cetohexozele au trei centri chirali și, în consecință, opt stereoizomeri posibili (2 3 ). Dintre acestea, numai cei patru izomeri D apar în natură
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH | | | | C = OC = OC = OC = O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH D - Psihoza D - Fructoza D - Sorboza D - Tagatoza
Toate și numai hexozele naturale pot fi fermentate de drojdii precum Saccharomyces cerevisiae .
Mutarotație
Aldehidele sau cetonele prezente în aceste molecule sunt capabile să reacționeze cu grupările hidroxil învecinate, formând semiacetale intramoleculare și, respectiv, semicetale . Structura rezultată în formă de inel este similară cu piranul , motiv pentru care se numește piranoză . Inelul se poate deschide și închide spontan, permițând rotația în jurul legăturii dintre carbonil și carbonul adiacent. Acest fenomen, cunoscut sub numele de mutarotație , permite prezența a două configurații distincte de piranoză, cunoscute sub numele de α și β. Zaharurile hexozice pot forma cu ușurință diezoză prin condensare, care formează o legătură 1,6- glicozidică .
