Dizaharide

Dizaharidele sunt compuși chimici organici din familia carbohidraților sau zaharurilor sau carbohidraților simpli (adică „hidrați de carbon”). Dzaharidele sunt cea mai simplă și importantă clasă de oligozaharide , studiate pe larg în științele alimentelor și în metabolismul animalelor.
O dizaharidă se formează atunci când două monozaharide se condensează între ele, prima cu hidroxil hemiacetal , a doua cu oricare dintre hidroxilii săi, eliminând o moleculă de apă. Condensarea este catalizată de acid sau enzimatică. Din punct de vedere chimic, o dizaharidă este un acetal , iar legătura care se formează este o legătură acetal , numită în mod obișnuit O- glicozidă .

Spre deosebire de hemiacetale , acetalii nu sunt în echilibru cu reactanții și, prin urmare, legătura acetal este stabilă, chiar și cu reactivii comuni de oxidare utilizați pentru recunoașterea funcției aldehidei sau cetonice a monozaharidelor. Cu toate acestea, dizaharidele sunt ușor hidrolizate în cataliză acidă (cu un mecanism invers față de cel al condensării lor) sau enzimatice.

Formula generală pentru un (dixose) dizaharidă este C ₁₂ H ₂₂ O _11.

Aspectul și caracteristicile lor fizice sunt similare cu cele ale hexozelor, sunt de fapt solide albe, cristaline, cu gust dulce și ușor solubile în apă.

Structura și proprietățile dizaharidelor

Există mai mulți parametri care trebuie luați în considerare la formarea unei dizaharide prin condensarea monozaharidelor:

• natura monozaharidelor ( glucoza , manoza , galactoza , fructoza sunt cele mai frecvente);
• seria sterică de unități (marea majoritate a unităților sunt din seria D , dar uneori se întâlnesc monozaharide condensate din seria L );
• topologia ambelor cicluri, de obicei cu șase ( piranozide ) sau cinci atomi ( furanozidă );
• secvența de condensare, adică care monozaharidă acționează ca nucleofil și care ca electrofil (acest parametru nu funcționează dacă unitățile sunt identice sau dacă dizaharida nu se reduce, vezi mai jos );
• regiochimia condensării, adică pozițiile ambelor OH în formarea legăturii acetal;
• stereochimia condensării, adică configurația a cel puțin un OH hemiacetal în formarea legăturii acetal;

Cooperarea acestor parametri, chiar dacă pleacă de la câteva monozaharide, poate da naștere la o mulțime impresionantă de dizaharide izomerice.

Mai mult, pentru a poseda proprietăți reducătoare, dizaharidele trebuie să aibă, la fel ca monozaharidele, gruparea aldehidă sau grupa cetonică a unei unități potențial libere (legătura hemiacetală). Maltoza , lactoza și celobioza sunt zaharuri reducătoare , zaharoza nu.

Exemple

Cele mai importante dizaharide sunt denumite și schematizate mai jos (regio- și stereochimia legăturii glicozidice sunt indicate între paranteze):

• zaharoză sau glucopiranozil (1 α - 2'β ) fructofuranozil [sau fructofuranozil ( 2β - 1'α ) glucopiranozil] (nereducător)
• maltoză , adică glucopiranozil (1 α - 4 ' ) glucopiranoză (agent reducător)
• lactoză sau galactopiranozil (1 β - 4 ' ) glucopiranoză (agent reducător)
• trehaloză , adică glucopiranozil (1 α - 1'α ) glucopiranozil (nereducător)
• gentiobioză sau glucopiranozil (1 β - 6 ' ) glucopiranoză (agent reducător)
• celobioză , adică glucopiranozil (1 β - 4 ' ) glucopiranoză (agent reducător)

În ceea ce privește monozaharidele, există și dizaharide reducătoare în stare cristalină atât epimerii hemiacetali 1 ' α, cât și 1' β (numiți anomeri )

Elemente conexe

• Monozaharide
• Oligozaharide
• Polizaharide
• Zaharuri

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre dizaharidă

linkuri externe

• ( RO ) IUPAC Gold Book, „dizaharide” , pe goldbook.iupac.org .

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei