Fucoza

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Fucoza
Structura chimică L-Fucoză piranoză.png
Structura chimică L-Fucoză.png
Numele IUPAC
(3 S, 4 R, 5 S, 6 S) -6-Metiltetraidro-
2H-piran-2,3,4,5-tetraol
Denumiri alternative
6-deoxi-L-galactoză
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 H 12 O 5
Masa moleculară ( u ) 164,15648 g / mol
Aspect alb solid
numar CAS [1] Numărul CAS nu este valid
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă 50 mg / ml
Temperatură de topire 150-153 ° C
Informații de siguranță
Fraze H ---
Sfaturi P --- [1]

Fucoza este stângaci jucători aldoză cu formula C 6 H 12 O 5, un monozaharid corespunzând 6-deoxi-L- galactoză ( zahăr dezoxi ).

Se găsește în glicoproteine complexe, în care zahărul și proteinele sunt legate printr-o legătură O-glicozidică . Se consideră că aceste proteine ​​nucleice modificate cu alfa (1-3) -fucoză sunt implicate în unele reacții alergice . [2] Fucoza legată de N-acetilglucozamină (de obicei prin legătura α 1-6 la om) poate acționa atât ca atașament pentru monozaharide suplimentare și reprezintă o modificare terminală. [3] Cu toate acestea, fucoza legată de α-1,2 la terminalul galactozei nereducătoare formează antigenul H , care este substructura antigenelor grupelor sanguine A și B și, prin urmare, este importantă în determinarea grupelor de sânge din sistemul AB0 .

Două caracteristici structurale diferențiază fucoza de alte zaharuri cu șase carbonuri găsite la mamifere: lipsa unei grupări hidroxil pe carbon în poziția 6 (C-6) (făcându-l astfel un deoxi-zahăr) și configurația L. la 6-deoxi -L- galactoză .

Fucosilarea anticorpilor este o metodă stabilită pentru a reduce legarea la receptorul Fc (FcgammaRIIIA) a celulelor Natural Killer și, prin urmare, a reduce citotoxicitatea celulară dependentă de antigen. Prin urmare, anticorpii terapeutici care sunt proiectați pentru a recruta sistemul imunitar împotriva celulelor canceroase au fost produși în linii celulare cu deficit de enzimă de fucosilare de bază (FUT8) și, prin urmare, ameliorează in vivo uciderea celulelor. [4]

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 05.07.2012
  2. ^ (EN) Daniel J. Becker și John B. Lowe, Fucoza: biosinteza și funcția biologică la mamifere , în Glicobiologie, vol. 13, n. 7, 1 iulie 2003, pp. 41R - 53R, DOI : 10.1093 / glycob / cwg054 . Adus la 18 iulie 2016 .
  3. ^ (EN) Daniel J. Moloney și Robert S. Haltiwanger, Calea glicozilării fucozei legată de O: identificarea și caracterizarea unei uridină difosfoglucoză: activitatea fucozei-β1,3-glucoziltransferazei din celulele ovarelor de hamster chinezesc , în Glicobiologie, vol. 9, nr. 7, 1 iulie 1999, pp. 679-687, DOI : 10.1093 / glycob / 9.7.679 . Adus la 18 iulie 2016 .
  4. ^ (EN) Martin Dalziel, Max Crispin și Christopher N. Scanlan, Principii terapeutice emergente pentru exploatarea glicozilării , în Știință, vol. 343, nr. 6166, 3 ianuarie 2014, p. 1235681, DOI : 10.1126 / science.1235681 . Adus la 18 iulie 2016 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei