Dihidromicricetină
Dihidromicricetină | |
---|---|
Numele IUPAC | |
(2 R , 3 R ) -3,5,7-trhidroxi-2- (3,4,5-trihidroxifenil) -2,3-dihidrocomen-4-onă | |
Denumiri alternative | |
Dihidromicricetină Ampeloptina (+) - Ampelopsin (+) - Dihidromicricetină | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 15 H 12 O 8 |
Masa moleculară ( u ) | 320,053217 g mol-1 |
numar CAS | |
PubChem | 161557 |
DrugBank | DB15645 |
ZÂMBETE | O=C1C=2C(O)=CC(O)=CC2OC(C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3)C1O |
Proprietăți fizico-chimice | |
Temperatură de topire | ° C |
Temperatura de fierbere | ° C |
Informații de siguranță | |
Dihidromicricetina sau DHM , sau ampelopsina , este un flavanonol din grupul flavonoid , cu proprietăți antioxidante și detoxifiante de alcool.
fundal
Efectul de alcool detoxifiant al fructelor cireșului sau stafidei japoneze este cunoscut de peste 500 de ani. [1] Fructul este considerat în medicina tradițională chineză (TCM) ca fiind antispastic, febrifug și laxativ, semințele măcinate au un efect diuretic.
Farmacologie
Polifenolul dihidromicricetin are o puternică putere antioxidantă . [2]
În plus, ampelopsina are proprietăți anti-alcool, deoarece se leagă de receptorul GABA A și de aceiași receptori de pe celulele nervoase se leagă și alcoolul . În 2012, la un model de animal de șoarece, s-a arătat că animalele intoxicate cu alcool cărora li s-a administrat o doză de dihidromicricetină de 1 mg / kg au devenit rapid sobre și semnificativ mai active decât eșantionul de control netratat. DHM, care în schimb a prezentat mai multe semne ale efectelor secundare intoxicaţie. [3]
Efectul hepato- protector al DHM este cunoscut de mult timp, [4] [5] [6] , de fapt, extractele de cireș japonez din Coreea din 2008 sunt recomandate pentru regenerarea ficatului pacienților care suferă de alcoolism.
Cercetările efectuate de oamenii de știință chinezi ar arăta proprietăți anticancerigene interesante. [7] [8] [9]
Notă
- ^ D. Mitchell: Remediul chinezesc pentru mahmureală pe bază de plante poate lupta împotriva alcoolismului. În: EmaxHealth. Abgerufen am 9. Ianuar 2012
- ^ Î. Jin, XH. Han; SS. Hong; C. Lee; S. Choe; D. Lee; Y. Kim; JT. Hong; MK. Lee; DE. Hwang, oligostilbeni antioxidanti din Caragana sinica. , în Bioorg Med Chem Lett , vol. 22, n. 2, ianuarie 2012, pp. 973-6, DOI : 10.1016 / j.bmcl.2011.12.012 , PMID 22209460 .
- ^ Y. Shen, AK Lindemeyer ua: Dihydromyricetin ca un medicament anti-intoxicare anti-alcool roman. În: Jurnalul de neuroștiințe. Band 32, Nummer 1, Ianuar 2012, S. 390-401, ISSN 1529-2401 DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.4639-11.2012 . PMID 22219299 .
- ^ K. Hase, M. Ohsugi ua: Efectul hepatoprotector al Hovenia dulcis THUNB. asupra leziunilor hepatice experimentale induse de tetraclorură de carbon sau D-galactozamină / lipopolizaharidă. În: Buletin biologic și farmaceutic. Band 20, Nummer 4, aprilie 1997, S. 381-385, ISSN 0918-6158 PMID 9145214 .
- ^ HL Fang, HY Lin ua: Tratamentul leziunilor hepatice cronice la șoareci prin administrare orală de extract etanolic din fructul de Hovenia dulcis. În: Revista americană de medicină chineză. Band 35, Nummer 4, 2007, S. 693-703, ISSN 0192-415X PMID 17708635 .
- ^ T. Murakami, M. Miyakoshi ua: Activitatea hepatoprotectoare a tocha, tulpinile și frunzele Ampelopsis grossedentata și ampelopsin. În: BioFactors (Oxford, Anglia). Band 21, Număr 1-4, 2004, S. 175-178, ISSN 0951-6433 PMID 15630194 .
- ^ D. Liu, M. Luo, [Studiu asupra efectului inhibitor al ampelopsinei asupra melanomului prin metoda farmacologică serologică]. , în Zhong Yao Cai , voi. 24, n. 5, mai 2001, pp. 348-50, PMID 12587211 .
- ^ HQ. Zheng, DY. Liu, [Efect anti-invaziv și anti-metastatic al ampelopsinei asupra melanomului]. , în Ai Zheng , voi. 22, n. 4, apr 2003, pp. 363-7, PMID 12703989 .
- ^ S. Zeng, D. Liu; Y. Ye; L. Wang; W. Wang, [Efectele antitumorale ale ampelopsinei asupra cancerului pulmonar uman GLC-82 implantat la șoareci goi]. , în Zhong Yao Cai , voi. 27, n. 11, noiembrie 2004, pp. 842-5, PMID 15810594 .
Bibliografie
- X. Kou, K. Shen ua: Ampelopsina inhibă apoptoza indusă de H (2) O (2) prin căile de semnalizare ERK și Akt și reglarea în sus a hemoxigenazei-1. În: Cercetarea fitoterapiei. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Dezember 2011, ISSN 1099-1573 . DOI : 10.1002 / ptr . 3671 . PMID 22144097 .
- J. Ye, Y. Guan ua: Ampelopsina previne apoptoza indusă de H2O2 în limfocitele MT-4. În: Planta medica. Band 74, Nummer 3, Februar 2008, S. 252-257, ISSN 0032-0943 DOI : 10.1055 / s-2008-1034317 . PMID 18300190 .
- LP Ruan, BY Yu ua: Îmbunătățirea solubilității ampelopsinei prin dispersii solide și complexe de incluziune. În: Jurnal de analize farmaceutice și biomedicale. Band 38, Nummer 3, Juli 2005, S. 457-464, ISSN 0731-7085 DOI : 10.1016 / j.jpba.2005.01.030 . PMID 15925247 .
- Y. Zhang, S. Que ua: Izolarea și identificarea metaboliților din dihidromicricetină. În: Rezonanță magnetică în banda de chimie 45, Nummer 11, 2007, S. 909–916. DOI : 10.1002 / mrc.2051
- DJ Peters, CP Constabel: Analiza moleculară a sintezei taninului condensat indus de erbivori: clonarea și expresia dihidroflavonol reductazei din tremurul tremurului (Populus tremuloides). În: Jurnalul de plante. Band 32, Nummer 5, 2002, S. 701–712. DOI : 10.1046 / j.1365-313X.2002.01458.x
- 3,3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-Hexahidroxi-2,3-Dihidro-Flavanonol 27200-12-0. În: Proprietățile periculoase ale materialelor industriale ale lui Sax. DOI : 10.1002 / 0471701343.sdp13587
- T. Cai, Y. Cai, cis-Ampelopsin E, un stilben izolat din semințele Paeonia suffruticosa, inhibă producția de oxid nitric stimulat de lipopolizaharide în macrofagele RAW 264.7 prin blocarea căii de semnalizare a factorului nuclear-kappa B. , în Biol Pharm Bull , vol. 34, nr. 9, 2011, pp. 1501-7, PMID 21881241 .
- SA. Snyder, A. Gollner; PE MINE. Chiriac, Reacții regioselective pentru sinteza programabilă a oligomerilor de resveratrol. , în Nature , vol. 474, nr. 7352, iunie 2011, pp. 461-6, DOI : 10.1038 / nature10197 , PMID 21697944 .
- CN. El, Y. Peng; LJ. Xu; ZA. Liu; J. Gu; AG. Zhong; PG. Xiao, Trei oligostilbeni noi din semințele Paeonia suffruticosa. , în Chem Pharm Bull (Tokyo) , vol. 58, nr. 6, iunie 2010, pp. 843-7, PMID 20522997 .
- H. Matsuda, Y. Asao; S. Nakamura; M. Hamao; S. Sugimoto; M. Hongo; Y. Pongpiriyadacha; M. Yoshikawa, constituenți antidiabetogeni din medicina tradițională thailandeză Cotylelobium melanoxylon. , în Chem Pharm Bull (Tokyo) , vol. 57, nr. 5, mai 2009, pp. 487-94, PMID 19420780 .
- K. Seya, K. Kanemaru; C. Sugimoto; M. Suzuki; T. Takeo; S. Motomura; H. Kitahara; M. Niwa; Y. Oshima; K. Furukawa, Efectele opuse ale a doi tetrameri de resveratrol (trans-3,5,4'-trihidroxistilben), vitisina A și hopeafenolul, asupra apoptozei miocitelor izolate din inima șobolanului adult. , în J Pharmacol Exp Ther , voi. 328, nr. 1, ianuarie 2009, pp. 90-8, DOI : 10.1124 / jpet.108.143172 , PMID 18927354 .
- S. Tahara, O călătorie de douăzeci și cinci de ani prin biochimia ecologică a flavonoizilor. , în Biosci Biotechnol Biochem , vol. 71, nr. 6, iunie 2007, pp. 1387-404, PMID 17587669 .
- HQ. Zheng, DY. Liu, [Efect anti-invaziv și anti-metastatic al ampelopsinei asupra melanomului]. , în Ai Zheng , voi. 22, n. 4, apr 2003, pp. 363-7, PMID 12703989 .