Cloroform
| Cloroform | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| triclorometan | |
| Denumiri alternative | |
| freon 20 CFC 20 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | CHCl3 |
| Masa moleculară ( u ) | 119,38 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-663-8 |
| PubChem | 6212 |
| DrugBank | DB11387 |
| ZÂMBETE | C(Cl)(Cl)Cl |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,47 |
| Solubilitate în apă | 8 g / l la 293 K |
| Temperatură de topire | −63 ° C (210 K) |
| Temperatura de fierbere | 61 ° C (334 K) |
| Δ eb H 0 (kJ mol −1 ) | 31.4 |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 293 K. | 21300 |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −134,1 |
| Δ f G 0 (kJ mol −1 ) | −73,7 |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 201,7 |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 114.2 |
| Informații de siguranță | |
| Temperatură de autoaprindere | 982 ° C (1255 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 302 - 315 - 319 - 331 - 336 - 351 - 361d - 372 |
| Sfaturi P | 201 - 202 - 260 - 264 - 270 - 271 - 280 - 281 - 301 + 330 + 331 - 302 + 352 - 304 + 340 - 305 + 351 + 338 - 308 + 313 - 314 |
Cloroformul , denumit IUPAC triclorometan , este o halogenură de alchil , cunoscută și sub numele de freon 20 sau CFC 20 . Structura chimică a moleculei sale este similară cu cea a unei molecule de metan în care trei atomi de hidrogen au fost înlocuiți cu trei atomi de clor .
La temperatura camerei este un lichid transparent , destul de volatil , cu miros caracteristic. Nu este inflamabil de la sine, dar este într-un amestec cu alți compuși inflamabili.
Este un compus dăunător sănătății umane și mediului , precum și un puternic suspect de cancerigen .
Cloroformul, expus la lumină și în prezența oxigenului atmosferic, se transformă în fosgen mult mai toxic și periculos. Din acest motiv, se păstrează în chihlimbar și în recipiente bine închise.
Istorie
Cloroformul a fost produs pentru prima dată în 1831 atât de Justus von Liebig, Eugène Soubeiran, cât și de americanul Samuel Guthrie. Toți trei l-au obținut din reacția dintre hipocloritul de calciu și acetonă sau etanol , o aplicație a reacției cunoscută acum sub numele de reacție haloformă , totuși cei trei cercetători nu știau încă structura chimică a compusului și au presupus că au sintetizat dicloretan .
În 1834 chimistul francez Jean-Baptiste Dumas a identificat formula chimică și a dat numele compusului descoperit al cloroformului.
În 1847 obstetricianul din Edinburgh James Young Simpson a folosit cloroformul pentru anestezierea pacienților în timpul nașterii ; de atunci, utilizarea sa s-a extins la chirurgie , în special în Europa . În Statele Unite, nu a înlocuit eterul ca anestezic până la începutul secolului al XX-lea , însă a fost abandonat în curând după ce au fost cunoscute efectele toxice nedorite și s-a stabilit tendința sa de a provoca aritmii cardiace fatale. Atribuită cloroformului a fost moartea lui Edwin Bartlett cauzată de soția sa Adelaide, protagonista unui faimos proces desfășurat în Londra secolului al XIX-lea. Începând din 1900 cloroformul a fost înlocuit definitiv de eter în anestezie.
Injecțiile de cloroform în inimă au fost folosite de Josef Mengele pentru a ucide gemenii monozigoți pe care își desfășura experimentele. [1]
Producție
La nivel industrial, cloroformul este produs prin încălzirea unui amestec de clor și metan sau clorură de metil la o temperatură de 400-500 ºC . La această temperatură, au loc reacții de substituție radicală care transformă metanul în compușii clorurați corespunzători.
-
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl -
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl -
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl -
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl
Produsul acestei reacții este un amestec de patru clorometani (mono-, di-, tri- și tetra-) care sunt ulterior separați prin distilare .
Utilizări
La începutul secolelor al XIX -lea și al XX-lea, cloroformul era folosit ca anestezic pentru inhalare în intervenții chirurgicale și în prepararea siropurilor antitusive . [2] Astăzi a fost înlocuit cu substanțe mai puțin toxice . În unele spectacole din seria Ironside, cloroformul este injectat intravenos pentru a obține un efect anestezic temporar; aceasta este, însă, lipsită de orice semnificație.
Principala utilizare a cloroformului astăzi este producerea de freon R-22 (numit și HCFC -22), [3] utilizat ca fluid frigorific , cu toate acestea freonii au fost interzise și la nivel internațional datorită efectului lor distructiv asupra stratului de ozon din partea superioară atmosfera .
Cantități mici de cloroform sunt utilizate ca solvent în laboratoare - deși tendința este de a-l înlocui ori de câte ori este posibil cu clorura de metilen mai puțin periculoasă - și în unele procese industriale.
Cloroformul reacționează cu hidroxid de sodiu în soluție apoasă - de preferință în prezența unui catalizator de transfer de fază - pentru a produce diclorocarbenă in situ ; aceasta reacționează rapid cu compuși aromatici activi (cum ar fi fenoli ) producând aril- aldehidele corespunzătoare ( reacția de hidroformilare Reimer-Tiemann ). Diclorocarbenul poate reacționa, de asemenea, cu o alchenă prin adăugarea la legătura dublă și producerea unui diclor ciclopropan substituit.
Cloroformul deuterat , CDCI 3 , în care atomul de hidrogen este înlocuit cu un atom de deuteriu, este unul dintre cei mai frecvenți solvenți utilizați în spectroscopia de rezonanță magnetică nucleară (RMN).
Cloroformul este, de asemenea, utilizat în artizanat pentru a lipi metacrilatul ( Plexiglas ).
Precauții
Inhalarea cloroformului are un efect deprimant asupra sistemului nervos central, de unde și efectul său anestezic. Respirația în aer care conține 900 ppm de cloroform produce rapid confuzie, oboseală și dureri de cap. Expunerea prelungită poate provoca leziuni ale ficatului (unde este metabolizat în fosgen ) și rinichilor . La unele persoane, expunerea poate provoca iritații la reacții ale pielii și alergice cu febră de până la 40 ° C.
Testele efectuate la șoareci au arătat că expunerea în timpul sarcinii la aer care conține 30 până la 300 ppm de cloroform sau ingestie poate duce la avorturi spontane sau nașteri de pui malformați. La bărbați s-a observat o modificare a spermei . Efectul cloroformului asupra reproducerii umane este necunoscut.
Suspiciunea de cancerigen sau cancerigen , așa cum este evidențiată în monografiile publicate de Agenția Internațională pentru Cercetarea Cancerului (IARC) [PDF] , probabil asociată cu carcinomul hepatocelular , a fost interzisă în multe țări utilizarea în produse farmaceutice sau auxiliare (paste de dinți, siropuri, unguente ).
Notă
- ^ Josef Mengele: îngerul morții în Auschwitz Arhivat 25 iunie 2013 la Arhiva Internet .
- ^ Din acest motiv, cloroformul apare adesea în filmele de epocă și în romanele polițiste, unde este adesea folosit pentru a bate temporar pe cineva.
- ^(EN) Thermopedia, „Cloroform”
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « cloroform » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe cloroform
linkuri externe
- Cloroform , pe Sapienza.it , De Agostini .
- ( EN ) Cloroform , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | Tezaur BNCF 38594 · LCCN (EN) sh85024563 · GND (DE) 4123008-5 · BNF (FR) cb12430403w (data) |
|---|
