Izopren

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Izopren
formula structurală a izoprenului
Reprezentare tridimensională a moleculei de izopren
Numele IUPAC
2-metil-1,3-butadienă
Denumiri alternative
β-metildivinil
2-metilbutadienă
izopentadienă
hemiterpene
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 5 H 8
Masa moleculară ( u ) 68.12
Aspect lichid incolor foarte volatil, miros caracteristic
numar CAS 78-79-5
Numărul EINECS 201-143-3
PubChem 6557
ZÂMBETE
CC(=C)C=C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,68
Solubilitate în apă solubil în solvenți organici
Temperatură de topire −146 ° C (127,15 K)
Temperatura de fierbere 34 ° C (307,15 K)
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293,15 K. 53,2 kPa
Informații de siguranță
Punct de flacără −54 ° C (219,15 K)
Limite de explozie 1,5 - 8,9%
Temperatură de autoaprindere 220 ° C (493,15 K)
Simboluri de pericol chimic
extrem de inflamabil toxic pe termen lung
Pericol
Fraze H 224 - 350 - 341 - 412
Sfaturi P 210 - 201 - 281 - 273 - 308 + 313 - 403 + 235 [1]

Izoprenul (denumirea IUPAC : 2-metil-1,3-butadienă) este un lichid incolor volatil cu numărul CAS 78-79-5.

Importanța sa constă în utilizarea sa industrială și în biosinteza sa endogenă, în organisme vegetale și animale , ca precursor al unor compuși biochimici importanți precum terpene (de exemplu, carotenul este un tetraterpen), coenzima Q , fitol , retinol , tocoferol , lanosterol și altele.

Producția industrială de izopren

Procesele de producție ale izoprenului exploata în mod esențial C 5 fracții derivate din petrol și, mai convenabil, reacții specifice de sinteză.

Izopren din pentani și pentene

Izoprenul poate fi obținut prin dehidrogenarea 2-metilbutanului și a 2-metilbutenelor obținute din fracționarea pentanilor de acoperire și a pentenelor de cracare . De asemenea, este posibil să se utilizeze n-pentan după izomerizare la 2-metilbutan.

Proces ENICHEM (Versalis actual)

Prin dizolvarea acetonei și a acetilenei în amoniac lichid, la o presiune de 25 atm , catalizator de hidroxid de potasiu , se produce condensarea cu producerea de 2-metil-3-butin-2-ol (MBI). MBI este apoi parțial hidrogenat la MBE, care este în cele din urmă deshidratat catalitic pe alumină .

Procesul VET (Institut Français du Pétrole)

Condensarea dintre două molecule de formaldehidă și una de izobutenă este exploatată, prin cataliză acidă, cu formarea de 4,4-dimetil-1,3-dioxan. În cele din urmă, prin piroliza catalitică, dioxanul elimină apa și formaldehida (care este reciclată) producând izopren.

Procesul Goodyear Tire and Scientific Design Co.

Profitați de trei etape:

  • dimerizarea propenei , catalizată de un trialchilaluminiu, la 2-metil-1-pentenă ;
  • izomerizarea 2-metil-1-pentenei la 2-metil-2-pentenă;
  • piroliza 2-metil-2-pentenei, cu catalizator de acid bromhidric , în izopren.

Se utilizează pentru sinteza polimerilor

Aproximativ 95% din izoprenul produsă este destinată producerii de cis-1,4-poliizopren, un analog sintetic al cauciucului obținut cu ajutorul catalizatorilor stereospecifice precum trialkylaluminium- TiCl4 complex . Restul de 5% este utilizat pentru a produce cauciuc copolimer izobuten-izopren și alte materiale plastice .

Notă

  1. ^ Fișă informativă despre izopren pe IFA-GESTIS

Elemente conexe

Alte proiecte

Controlul autorității Thesaurus BNCF 42800 · LCCN (RO) sh85068663 · BNF (FR) cb119769278 (data) · NDL (RO, JA) 00576150
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei