Hipericină
| Hipericină | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,3,4,6,8,13-hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro [1,10,9,8- opqra ] perilen-7,14-dionă | |
| Denumiri alternative | |
| 4,5,7,4 ′, 5 ′, 7′-hexahidroxi-2,2′-dimetilnaftodiantrona | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 30 H 16 O 8 |
| Masa moleculară ( u ) | 504,44 |
| Aspect | pudra neagra |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 208-941-0 |
| PubChem | 5281051 |
| DrugBank | DB13014 |
| ZÂMBETE | CC1=CC(=C2C3=C1C4=C5C(=C(C=C4C)O)C(=O)C6=C(C=C(C7=C6C5=C3C8=C7C(=CC(=C8C2=O)O)O)O)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | insolubil |
| Temperatură de topire | 572,15-574,15 K (299-301 ° C) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 - 317 |
| Sfaturi P | 280 - 301 + 310 [1] |
Hipericină este un naphthodianthrone, un antrachinonă derivat, care este unul dintre principalii compuși chimici izolați din plante din genul Hypericum . [2] Prezent în toate părțile anatomice, cu excepția rădăcinilor , a fost inițial izolat de H. hirsutum de Brockmann și colab. în 1939. [3]
Caracteristici chimice
Hipericina este un compus solid, albastru-negru care poate fi cristalizat folosind piridină cu o soluție de acid clorhidric în metanol . Este insolubil în apă și se descompune la 320 ° C. [3] Substanța are un caracter acid și tinde să formeze săruri cu bazele anorganice care, spre deosebire de compusul original, sunt solubile în solvenți polari.
Biosinteza
Biosinteza urmează calea polyketides care, pornind de la un octachetide, conduce la formarea emodina anthron care reprezintă precursorul hipericină și pseudohyperericin, un compus înrudit strâns în care un metil grupare (CH3) prezent pe un benzen inel este înlocuită cu un alcool -CH grupa 2 OH. Datorită reacției ulterioare de condensare , se formează emodin diantronă care, la rândul său, suferă o oxidare fenolică generând protohipericină, care prin acțiunea luminii și a enzimei Hyp-1 produce hipericină. [4] [5]
Proprietăți farmacologice
Se crede că hipericina, ingredientul activ din sunătoare ( Hypericum perforatum ), are proprietăți antidepresive , antibacteriene și antivirale și capacitatea de a promova vindecarea rănilor . [6]
Efectul antidepresiv, despre care se credea anterior că se datorează inhibiției monoaminooxidazei (MAO), [7] este acum considerat a fi legat de inhibarea recaptării neurotransmițătorilor excitatori precum serotonina , norepinefrina și dopamina . Activitatea antibacteriană și antivirală s-ar datora, în schimb, fotoactivării hipericinei, care este capabilă să producă specii reactive de oxigen (ROS) care provoacă foto- oxidarea virusului și a celulelor bacteriene, distrugând microorganismele. În cele din urmă, se crede că abilitatea de a vindeca rănile este legată de proprietățile astringente.
Deoarece hipericina tinde să se acumuleze preferențial în țesutul neoplazic în comparație cu țesutul normal, poate fi exploatată în diagnosticul fotodinamic ca un marker fluorescent eficient pentru diagnosticul patologiilor tumorale. [8] Proprietățile sale fotochimice îl fac util și pentru terapia fotodinamică a cancerului, datorită efectului citotoxic generat de speciile reactive de oxigen produse prin iradiere cu lumină cu o lungime de undă de aproximativ 600 nm . [8]
Principalele efecte secundare ale compusului, pe de altă parte, sunt legate și de proprietățile sale fotosensibilizante și constau din reacții fototoxice ale pielii, ale lentilelor oculare și ale retinei, cu posibilitatea de a evolua în degenerescența maculară . [9]
Notă
- ^ Fișă informativă Sigma-Aldrich
- ^ Ernst , p.77
- ^ a b Ernst , p.80
- ^ HP Bais, R. Vepachedu, CB Lawrence, FR Stermitz și JM Vivanco, Caracterizarea moleculară și biochimică a unei enzime responsabile de formarea hipericinei din sunătoare (Hypericum perforatum L.) , în J. Biol. Chem. , vol. 278, nr. 34, 2003, pp. 32413-22, DOI : 10.1074 / jbc.M301681200 , PMID 12799379 .
- ^ K. Michalska, H. Fernandes, M. Sikorski și M. Jaskolski, Structura cristalină a Hyp-1, o proteină de sunătoare implicată în biosinteza hipericinei , în J. Struct. Biol. , vol. 169, nr. 2, 2010, pp. 161-71, DOI : 10.1016 / j.jsb.2009.10.008 , PMID 19853038 .
- ^ (EN) Sweety Mehta, Pharmacognosy of St. John's Wort , pharmaxchange.info la 18 decembrie 2012. Accesat la 30 martie 2018.
- ^ Alexander Paulke, Manfred Schubert-Zsilavecz și Mario Wurglics, Determinarea hipericinei și pseudohipericinei din Hypericum perforatum în creierul șobolanului după administrare orală , în Monatshefte für Chemie , vol. 139, nr. 5, 2008, pp. 489–494, DOI : 10.1007 / s00706-007-0792-1 .
- ^ a b Zuzana Jendželovská, Rastislav Jendželovský, Barbora Kuchárová și Peter Fedoročko, Hypericin în lumină și în întuneric: două laturi ale aceleiași monede , în față. Plant Sci. , Vol. 7, 6 mai 2016, DOI : 10.3389 / fpls.2016.00560 , PMID 27200034 .
- ^ AR Wielgus, CF Chignell, DS Miller, B. Van Houten, J. Meyer, DN Hu și JE Roberts, Fototoxicitate în celulele epiteliale ale pigmentului retinian uman promovate de hipericină, o componentă a sunătoarei , în Photochem. Fotobiol. , vol. 83, nr. 3, 2007, pp. 706-13, DOI : 10.1562 / 2006-08-09-RA-1001 , PMID 17576381 .
Bibliografie
- Edzard Ernst, Hypericum: genul Hypericum , CRC Press, 2003, ISBN 1420023306 .
- A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth și W. Grünberger, Hypericin - faptele despre un agent controversat , în Current Pharmaceutical design , vol. 11, n. 2, 2005, pp. 233-253 , PMID 15638760 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe hypericin
