Propilen glicol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Propilen glicol
Structură chimică propilen glicol.png
Propilenglicol-spaceFill.png
Propilenglicol-stickAndBall.png
Numele IUPAC
1,2-propandiol
Abrevieri
PG
MPG
Denumiri alternative
propilen glicol
propilen glicol
propilen glicol
1,2-dihidroxipropan
metiletilglicol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 3 H 8 O 2
Masa moleculară ( u ) 76,09 g / mol
Aspect Lichid incolor
numar CAS 57-55-6
Numărul EINECS 200-338-0
PubChem 1030
DrugBank DB01839
ZÂMBETE
CC(CO)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,036 g / cm³
Solubilitate în apă miscibil
Temperatură de topire −59 ° C
Temperatura de fierbere 188,2 ° C
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293,15 K. 10.6
Informații de siguranță
Temperatură de autoaprindere 371 ° C [1]
Fraze H ---
Sfaturi P --- [2]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Propilen glicolul sau 1,2-propandiolul este un compus chimic (un diol sau alcool dublu) cu formula C 3 H 8 O 2 sau HO-CH 2 -CHOH-CH 3 . Este un lichid inodor și incolor, limpede și vâscos cu gust dulce, foarte higroscopic și miscibil cu apă , acetonă și cloroform .

Un alt nume al compusului este α-propilen glicol pentru a se distinge de 1,3-propandiol HO- (CH2) 3 - OH izomerul, de asemenea , numit β-propilenglicol.

Chiralitate

Propilen glicolul conține un centru stereogen și, prin urmare, există sub forma a doi enantiomeri . Produsul comercial este un racem , iar enantiomerii puri pot fi obținuți prin hidratarea oxidului de propilenă optic pur. [3]

Producție

Propilen glicolul poate fi produs industrial din reacția de hidratare a oxidului de propilenă. [4] Mai mulți producători folosesc atât o reacție necatalizată la temperatură ridicată efectuată între 200 ° C și 220 ° C, cât și o reacție catalizată de o rășină schimbătoare sau de cantități mici de acid sulfuric sau alcalin conduse între 150 ° C și 180 ° C.

Produsul de reacție conține 20% propilen glicol, 1,5% dipropilen glicol și un procent mic de alți polipropilen glicoli [3] . O purificare suplimentară duce la propilen glicol de calitate industrială sau de calitate USP / JP / EP / BP, care este în mod tipic 99,5% pur sau mai mult. Propilen glicolul poate fi produs și din glicerol , un produs secundar al biodieselului .

Aplicații

Propilen glicolul este utilizat:

Propilen glicolul are proprietăți similare cu cele ale etilen glicolului (monoetilen glicol sau MEG [8] ). Practica, la nivel industrial, este de a înlocui etilen glicolul cu propilen glicol atunci când sunt necesare condiții de siguranță mai mare.

Proprietate

Propilen glicolul este componenta fluidelor antigel moderne pentru motoare și este utilizat ca agent de decongelare în aeroporturi. Ca și în cazul etilenglicolului , punctul de îngheț al propilenglicolului scade atunci când este amestecat cu apă din cauza defectării legăturilor de hidrogen . Spre deosebire de etilen glicol, totuși, propilen glicolul are o toxicitate foarte scăzută. Ambele sunt extrem de biodegradabile.

Puncte de congelare a propilen glicolului amestecat cu apă [9]
Procentul de propilen glicol (greutate / greutate%) Punct de îngheț (° F) Punct de îngheț (° C)
0 32 0
10 26 -3
20 20 -7
30 10 -12
36 0 -18
40 -5 -20
43 -10 -23
48 -20 -29
52 -30 -34
55 -40 -40
58 -50 -46
60 -60 -51

Siguranță

Om

Toxicitatea orală acută a propilen glicolului la om este foarte scăzută și trebuie ingerate cantități mari pentru a provoca daune semnificative sănătății; Propilen glicolul este metabolizat în acid piruvic (un intermediar în glicoliză, care este apoi transformat în energie), acid acetic (calea metabolică a etanolului), acid lactic [10] și propionaldehidă [11] [12] .

Episoadele grave de toxicitate sunt observate numai la concentrații plasmatice peste 1 g / L, necesitând ingestia unor cantități foarte mari pe o perioadă scurtă de timp. [13] Ar fi practic imposibil să se atingă niveluri toxice prin aportul de alimente contaminate, care conțin în mod normal cel mult 1 g / kg de propilen glicol. Cazurile de otrăvire sunt în general legate de administrarea intravenoasă incorectă sau de ingestia accidentală de către sugari a unei cantități substanțiale de substanță pură. [14] Riscul de toxicitate orală pe termen lung este, de asemenea, scăzut. Într-un studiu, unii șobolani au fost hrăniți cu alimente care conțin 5% propilen glicol mai mult de 104 săptămâni și nu au prezentat efecte nocive aparente. [15] Datorită toxicității sale cronice orale scăzute, propilen glicolul a fost clasificat de către Food and Drug Administration ca „în general recunoscut ca fiind sigur” (prescurtarea GRAS în engleză) și a autorizat utilizarea acestuia ca aditiv alimentar.

Contactul prelungit cu propilen glicolul pe piele nu este iritant. [ Citație necesară ] Propilen glicolul concentrat este ușor iritant pentru ochi și poate provoca conjunctivită temporară (ochiul se vindecă imediat ce îndepărtați propilen glicolul). Expunerea la vapori de propilen glicol poate provoca iritarea ochilor sau a căilor respiratorii superioare. S-a demonstrat că inhalarea vaporilor de propilen glicol poate provoca, la unii indivizi, fenomene de iritare. [ citație necesară ] Unele cercetări au sugerat evitarea utilizării propilen glicolului în aplicații în care pot apărea inhalarea sau contactul vizual cu ceața sau soluții, cum ar fi în cazul mașinilor de fum din teatru sau cu soluții antigel în stațiile de spălare a ochilor de urgență. [16]

Propilen glicolul nu provoacă sensibilizare și sa dovedit a fi absolut absent de carcinogenitate sau genotoxicitate. [17] [18]

Au fost raportate răspunsuri adverse la administrarea intravenoasă de medicamente care utilizează propilen glicol ca excipient la unii subiecți, în special la doze mari. Astfel de contraindicații includ „hipotensiune arterială, brahicardie, anomalii ale ECG T și QRS, aritmii, stop cardiac, hiperosmolaritate a sângelui, acidoză lactică și hemoliză”. [19]

Un procent ridicat (12% până la 42%) de propilen glicol injectat direct este excretat prin urină sub formă nemodificată, în funcție de doză, iar restul este excretat ca metabolit glucuronic.

Viteza de filtrare renală scade odată cu creșterea efectului de dozare [20] datorită proprietăților slab anestezice (deprimant al SNC) ale propilenglicolului. [21]

Într-un singur caz, administrarea intravenoasă de nitroglicerină suspendată în propilen glicol unui subiect vârstnic pare să fi indus comă și acidoză. [22]

Conform unui studiu realizat în 2010 de Universitatea Karlstad, concentrațiile de vapori de PGE (propilen glicol și eteri glicolici) în dormitor au fost corelate cu un risc crescut de a dezvolta tulburări respiratorii la copii, în special astm , febră de fân , eczeme și alergii cu un risc crescut a dezvoltării acestor tulburări de la 50% la 180%. Concentrația acestor compuși a fost asociată cu utilizarea vopselelor și detergenților pe bază de apă. [23] [24] [25]

Animale

Propilen glicolul este un aditiv alimentar pentru câini și este, în general, recunoscut ca fiind sigur pentru câini. [26] Din același motiv pentru care propilen glicolul este un aditiv alimentar a cărui utilizare este considerată sigură și pentru bărbați. [27] Utilizarea sa este interzisă pisicilor din cauza unei reacții specifice speciei, așa cum este indicat în 21 CFR 582.1666.

Studiile veterinare indică faptul că LD 50 la câini este de 9 ml / kg și această valoare este chiar mai mare la alte specii (LD 50 la niveluri de 20 ml / kg). [28]

Propilen glicolul prezintă toxicitate la pisici, nevăzută la alte specii. FDA a stabilit, în lumina dovezilor științifice actuale, că prezența propilen glicolului în hrana pentru pisici nu poate fi considerată sigură. Prin urmare, prezența sa dă naștere adulterării și încălcării legii federale. [29]

Reactii alergice

Cercetările au sugerat că subiecții intoleranți la propilen glicol prezintă forme de iritație, dar numai rar dezvoltă dermatită alergică de contact. Alți cercetători consideră că incidența dermatitei de contact alergice cu propilen glicol la pacienții cu eczeme poate fi de până la 2%. [30]

Pacienții cu vulvodinie și cistită interstițială pot fi deosebit de sensibili la propilen glicol. La femeile cu micoză unele creme OTC pot provoca arsuri intense. [31] Femeile aflate în postmenopauză care utilizează creme pe bază de estrogen care conțin propilen glicol creează adesea o senzație de arsură puternică și inconfortabilă în zona vaginală și perianală. În aceste cazuri, pacienții pot cere farmacistului să pregătească o cremă fără propilen glicol.

Unii utilizatori de țigări electronice care inhală vapori de propilen glicol pot prezenta gură uscată sau dificultăți de respirație. Alternativ, unii producători folosesc glicerina vegetală ca vehicul pentru cei care sunt alergici (sau prezintă reacții adverse) la propilen glicol.

Un studiu suedez publicat în 2010 stabilește o legătură puternică între concentrația aeriană în mediul casnic și dezvoltarea la copii a astmului și a reacțiilor alergice, cum ar fi rinita. [32]

Posibilă utilizare ca germicid

Studiile efectuate în 1942 de Dr. Oswald Hope Roberson de la Spitalul Billings de la Universitatea din Chicago au arătat că inhalarea propilen glicolului vaporizat la șoareci poate preveni pneumonia, gripa și alte boli respiratorii. Au fost efectuate studii suplimentare la maimuțe și alte animale pentru a determina efectele pe termen lung, în special pentru a determina potențialul de acumulare în plămâni. După câteva luni de tratament, nu s-au detectat efecte secundare. [33]

Mediu inconjurator

Se știe că propilen glicolul prezintă niveluri ridicate de cerere biochimică de oxigen (DBO) în timpul procesului de degradare în apă. Acest proces poate afecta negativ viața organismelor marine consumând oxigenul de care au nevoie ființele vii pentru a supraviețui. Cantități masive de oxigen dizolvat (DO) sunt consumate atunci când coloniile de microorganisme descompun propilen glicolul.

Consumul potențial de oxigen cauzat de eșapamentul de la o operațiune de dezghețare a aeronavei este semnificativ mai mare decât cel generat de apele uzate normale. De exemplu, înainte de aplicare, un fluid antigel pe bază de propilen glicol de tip I este în general diluat într-un amestec care conține aproximativ 50% propilen glicol. Propilen glicolul pur are o valoare DBO 5 de aproximativ 1 kg / L, în timp ce un lichid antigel format dintr-o soluție de 50% propilen glicol are o valoare DBO 5 de aproximativ 500 g / L. Ca o comparație, apa uzată normală are o valoare DBO 5 de aproximativ 200 mg / L. Cantitatea de lichid utilizată pentru un singur jet depinde de condițiile meteorologice și de mărimea avionului, dar totuși variază de la câteva sute la câteva mii de litri. În orice caz, dezghețarea unei singure aeronave poate genera o valoare BOD 5 mai mare decât cea generată de 4 milioane de litri de apă uzată normală. Un aeroport mare acceptă în mod normal câteva sute de zboruri pe zi.

Nivelurile suficiente de DO în apă sunt esențiale pentru supraviețuirea peștilor, a macroinvertebratelor sau a altor organisme acvatice. Dacă nivelul de oxigen scade sub nivelul minim, organismele migrează, dacă este posibil, în zone cu niveluri mai ridicate de oxigen sau mor. Acest efect poate reduce drastic zonele acvatice potrivite pentru viață. Reducerea nivelurilor de DO poate reduce sau elimina complet speciile vii la adâncimi mai mari și, prin urmare, poate crea condiții care pot favoriza modificări ale tipologiei speciilor marine sau pot modifica critic lanțul trofic. [34]

Cazul Corexit

Propilen glicolul este un ingredient al dispersantului Corexit , utilizat în cantități mari în timpul dezastrului de mediu al platformei petroliere Deepwater Horizon . [35] [36] Corexit a fost atent examinat pentru a determina efectele adverse probabile asupra organismelor marine și a oamenilor. Propilen glicolul permite dispersia în profunzime a Corexitului și a petrolului.

Notă

  1. ^ Copie arhivată , pe cdc.gov , Centers for Disease Control and Prevention, 10 septembrie 2015. Accesat la 19 octombrie 2018 (arhivat din original la 20 octombrie 2018) .
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. din 01.03.2013
  3. ^ a b 1,2 Propandiol , pe chemindustry.ru . Adus 28.12.2007 .
  4. ^ Chauvel, Alain; Lefebvre, Gilles, Procese petrochimice (Volumul 1: Sinteza-derivați de gaze și hidrocarburi majore) , Editions Technip, p. 26, ISBN 978-2-7108-0562-5 .
  5. ^ a b Andre Barel, Barel Paye Maib, Marc Paye, Howard I. Maibach, Handbook of Cosmetic Science and Technology , CRC Press, 2001, p. 354, ISBN.
  6. ^ " Janusz Szajewski, MD, Warsaw Poison Control Center, propilen glicol (PIM 443) , la inchem.org , IPCS INChem, august 1991. Accesat la 2 iulie 2009 .
  7. ^ Food Republic: 6 ingrediente pe care s-ar putea să nu le doriți în mâncarea voastră
  8. ^ Rareori, acronimul pentru MEG este folosit și pentru propilen glicol, dar ca prescurtare pentru metil etil glicol. Acronimele standard din industrie pentru propilen glicol sunt PG sau MPG (mono propilen glicol)
  9. ^ Propylene Glycol Freezing Point , la xydatasource.com , XYdatasource, 2010. Accesat la 16 octombrie 2011 (arhivat din original la 9 octombrie 2011) .
  10. ^ Hamilton, DJ „Dispepsie gastrică”. Lanceta . Volumul 2 1890: p306.
  11. ^ Miller DN, Bazzano G (1965) Metabolismul propandiolului și relația sa cu metabolismul acidului lactic. Ann NY Acad Aci, 119: 957-973.
  12. ^ Ruddick JA (1972) Toxicologie, metabolism și biochimie a 1,2-propandiolului. Toxicol App Pharmacol, 21: 102-111.
  13. ^ Flanagan RJ; Braithwaite RA; Brown SS; Widdop B; de Wolff FA;. Programul internațional privind siguranța chimică: toxicologie analitică de bază. OMS, 1995.
  14. ^ Biblioteca Națională de Medicină ;. Propilen glicolul este utilizat în antigeluri Toxicitate umană Extrase: Număr de înregistrare CAS: 57-55-6 (1,2-propilen glicol). Informații de toxicitate selectate din HSDB. 2005.
  15. ^ Gaunt, IF, Carpanini, FMB, Grasso, P și Lansdown, ABG, Toxicitate pe termen lung a propilen glicolului la șobolani, Food and Cosmetics Toxicology, aprilie 1972, 10 (2), paginile 151 - 162.
  16. ^ Un ghid pentru glicole, pagina 36 ( PDF ), pe dow.com . Adus la 16 octombrie 2011 (arhivat din original la 20 ianuarie 2012) .
  17. ^ 1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile, Publicații UNEP, SIAM 11, SUA, 23-26 ianuarie 2001, pagina 21 Arhivat 19 februarie 2009 la Internet Archive .
  18. ^ Titlul 21, Codul regulamentelor federale din SUA. 1999.
  19. ^ Szajewski, Janusz. "Propilenglicol (PIM 443)." 1991. 2 iun. 2010 Propilen glicol (PIM 443)
  20. ^ Speth PAJ, Vree TB, Neilen NFM și colab (1987) Farmacocinetica propilenglicolului și efectele după perfuzie intravenoasă la om Ther Drug Monit, 9: 225-258.
  21. ^ Seidenfeld MA, Hanzlik PJ (1932) Proprietățile generale, acțiunile și toxicitatea propilen glicolului. J Pharmacol, 44: 109.
  22. ^ Demey H, Daelmans R, DeBroe ME și colab. (1984) Intoxicația cu propilen glicol datorită nitroglicerinei intravenoase. Lancet 1: 1360.
  23. ^ Substanțele cotidiene cresc riscul de alergii la copii, dezvăluie studiul suedez , ScienceDaily (19 octombrie 2010)
  24. ^ Compușii chimici emiși din vopselele și curățătorii obișnuiți de uz casnic cresc riscurile de astm și alergii la copii
  25. ^ Hyunok Choi, Norbert Schmidbauer, Jan Sundell, Mikael Hasselgren, John Spengler, Carl-Gustaf Bornehag,Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children , în PLoS ONE , vol. 5, nr. 10, 18 octombrie 2010, pp. e13423, DOI : 10.1371 / journal.pone.0013423 , PMC 2956675 , PMID 20976153 . Adus la 17 noiembrie 2010 .
  26. ^ A se vedea Codul de reglementări federale: 21 CFR 582.1666
  27. ^ A se vedea Codul de reglementări federale: 21CRF184.1666
  28. ^ Peterson, Michael; Talcott, Patricia A.,Toxicologia animalelor mici , St. Louis, Saunders Elsevier, 2006, p. 997, ISBN 0-7216-0639-3 .
  29. ^ Vezi 21 CFR 589.1001
  30. ^ American Medical Association, Council on Drugs, AMA Drug Evaluations Annual 1994 , Chicago, Illinois, American Medical Association, 1994, p. 1224.
  31. ^ Elizabeth Vliet MD, Strigând să fie auzit: conexiuni hormonale pe care femeile le suspectează și medicii le ignoră. "M. Evans and Company, Inc. New York 1995
  32. ^ (Choi, Schmidbauer m.fl. ("010): Produse chimice comune pentru uz casnic și riscurile alergice la copiii de vârstă preșcolară. PLoS ONE 5 (10): e13423, doi: 10.1371 / journal.pone.0013423.)
  33. ^ Air Germicide . TIME , Time, Inc., 16 noiembrie 1942. Accesat la 23 mai 2009 (arhivat din original la 17 februarie 2011) .
  34. ^ Evaluarea impactului asupra mediului și a beneficiilor pentru liniile directoare și standardele propuse pentru limitarea efluenților pentru categoria de înghețare a aeroporturilor, iulie 2009 EPA PDF
  35. ^ Fișă tehnică de securitate produs Corexit EC9527A ( PDF ), pe deepwaterhorizonresponse.com . Adus la 16 mai 2010 (arhivat din original la 15 mai 2010) .
  36. ^ Produsele chimice menite să spargă deversarea de petrol BP prezintă noi probleme de mediu , la propublica.org , ProPublica. Adus pe 7 mai 2010 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Glycol_propylene&oldid=122548921 ”