Acid elagic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid elagic
Acid elagic.svg
formula structurala
Numele IUPAC
2,3,7,8-tetrahidroxi-cromene [5,4,3-cde] cromene-5,10-dionă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 14 H 6 O 8
Masa moleculară ( u ) 302,197 g / mol
numar CAS 476-66-4
Numărul EINECS 207-508-3
PubChem 5281855
DrugBank DB08846
ZÂMBETE
C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,67 g / cm 3
Constanta de disociere a acidului (pKa) la K. 4.2; 5.6
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) -
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual
Spectrul UV-vizibil al acidului elagic

Acidul ellagic este un antioxidant fenolic natural găsit în multe fructe și legume .

Proprietățile antiproliferative și antioxidante ale acidului ellagic au fost un stimul pentru cercetări care vizează identificarea potențialelor sale efecte pozitive asupra sănătății.

Din punct de vedere chimic, acidul elagic este di lactona acidului hexahidroxififenic .

Metabolism

Biosinteza

Plantele produc acid elagic prin hidroliza taninurilor precum ellagitanina [1] și geraniina [2] .

Biodegradarea

Urolitinele sunt metaboliți ai microflorei umane derivate din acidul elagic dietetic [3] .

Istorie

Acidul ellagic a fost descoperit de chimistul Henri Braconnot în 1831 [4] . In 1905, Maximilian Nierenstein preparat această substanță din algarrobilla , dividives , coaja de stejar, rodie , myrobalan si vallonea stejar [4] . În 1915, el a ipotezat, de asemenea, formarea acesteia începând de la galil-glicină de către Penicillium [5] . Löwe a fost primul care a sintetizat acidul ellagic prin încălzirea acidului galic cu acid arsenic sau oxid de argint [4] [6] .

Prezență în natură

Acidul ellagic se găsește în speciile Quercus, cum ar fi stejarul alb din America de Nord ( Quercus alba ) și stejarul roșu european ( Quercus robur ) [7] .

Macrofitul Myriophyllum spicatum produce, de asemenea , acid ellagic [8] .

Acidul ellagic se găsește și în ciuperca medicinală Phellinus linteus [9] .

În mâncare

Cele mai ridicate niveluri de acid elagic se găsesc în fructe de pădure și nuci, în special: mure , afine , nuci , rodii , zmeură , căpșuni , nuci , fructe de goji și struguri [10] . Se găsește și în piersici [11] și în alte plante alimentare.

Medicament

Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Acidul ellagic prezintă proprietăți antiproliferative și antioxidante în multe modele in vitro și la animale mici [12] [13] .

Proprietățile antiproliferative ale acidului ellagic ar putea deriva din capacitatea sa de a inhiba direct legarea dintre ADN și unii agenți cancerigeni, inclusiv N-nitrozamine [14] [15] și hidrocarburi policiclice aromatice [16] . Similar cu alți antioxidanți polifenolici, acidul elagic prezintă un efect chemoprotector la modelele celulare datorită reducerii stresului oxidativ [10] .

Acidul ellagic a fost comercializat ca supliment alimentar cu pretenții de beneficii împotriva cancerului, a bolilor cardiovasculare și a altor probleme medicale. Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente a identificat acidul elagic drept „Fake Cancer Cure Consumerers Should Avoid” [17] . Mulți furnizori de suplimente alimentare din SUA au primit scrisori de la Administrația pentru Alimente și Medicamente, avertizând împotriva promovării acidului elagic, cu afirmații care încalcă Legea federală pentru alimente, medicamente și produse cosmetice [18] [19] .

Urolitinele, cum ar fi urolitina A , sunt metaboliți ai florei intestinale umane a derivaților acidului ellagic introduși cu alimentele; sunt în desfășurare studii pentru a evalua acțiunea lor ca agenți anticancer [20] .

Cu toate acestea, nu s-a demonstrat că acidul elagic previne cancerul la om [21] .

Notă

  1. ^ Ascacio-Valdés JA și colab. (2011), Recenzie: Ellagitanine: Biosinteză, biodegradare și proprietăți biologice Journal of Medicinal Plants Research Vol. 5 (19): 4696-4703
  2. ^ David S. SeiglerMetabolismul secundar al plantelor . Springer, 1998, p. 208.
  3. ^ M Larrosa, A González-Sarrías, MT García-Conesa, FA Tomás-Barberán și JC Espín, Urolitine, metaboliți derivați de acid ellagic produși de microflora colonică umană, prezintă activități estrogenice și antiestrogenice , în Journal of Agricultural and Food Chemistry , vol. . 54, nr. 5, 2006, pp. 1611-20, DOI : 10.1021 / jf0527403 , PMID 16506809 .
  4. ^ a b c Georg Grasser, Tanini sintetici , FGA Enna., 1922, ISBN 978-1-4067-7301-9 . , p. 20.
  5. ^ M Nierenstein,The Formation of Ellagic Acid from Galloyl-Glicine by Penicillium , în The Biochemical Journal , vol. 9, nr. 2, 1915, pp. 240-4, DOI : 10.1042 / bj0090240 , PMC 1258574 , PMID 16742368 .
  6. ^ Löwe, Zeitschrift für Chemie , 1868, 4, p. 603.
  7. ^ Pirjo Mämmelä, Heikki Savolainen, Lasse Lindroos, Juhani Kangas și Terttu Vartiainen, Analiza taninurilor de stejar prin cromatografie lichidă-spectrometrie de masă cu ionizare electrospray , în Journal of Chromatography A , vol. 891, nr. 1, 2000, pp. 75–83, DOI : 10.1016 / S0021-9673 (00) 00624-5 , PMID 10999626 .
  8. ^ S Nakai, polifenoli alelopatici eliberați de Myriophyllum spicatum care inhibă creșterea algelor albastre-verzi Microcystis aeruginosa , în Water Research , vol. 34, nr. 11, 2000, pp. 3026-3032, DOI : 10.1016 / S0043-1354 (00) 00039-7 .
  9. ^ Lee YS, Kang YH, Jung JY, Sanghyun Lee, Kazuo Ohuchi, Kuk Hyun Shin, Il-Jun Kang, Jung Han Yoon Park, Hyun-Kyung Shin și Soon Sung, inhibitori ai glicării proteinelor din corpul fructifiant al Phellinus linteus , în Buletin biologic și farmaceutic , vol. 31, n. 10, octombrie 2008, pp. 1968–72, DOI : 10.1248 / bpb . 31.1968 , PMID 18827365 (arhivat din original la 19 decembrie 2012) .
  10. ^ a b DA Vattem și K. Shetty, Biological Function of Ellagic Acid: A Review , în Journal of Food Biochemistry , vol. 29, nr. 3, 2005, pp. 234-266, DOI : 10.1111 / j.1745-4514.2005.00031.x .
  11. ^ Caracterizare senzorială și fenolică după recoltare a piersicilor „Elegant Lady” și „Carson”. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros și Álvaro Peña-Neira, Jurnalul Chilian de Cercetări Agricole, 71 (3), iulie - septembrie 2011, paginile 445-451 ( articol )
  12. ^ Seeram NP, Adams LS, Henning SM, Y Niu, Y Zhang, M Nair și D Heber, activitățile in vitro antiproliferative, apoptotice și antioxidante ale punicalaginei, acidului ellagic și un extract total de tanin de rodie sunt îmbunătățite în combinație cu alți polifenoli în suc de rodie , în J. Nutr. Biochimie. , vol. 16, n. 6, iunie 2005, pp. 360–7, DOI : 10.1016 / j.jnutbio.2005.01.006 , PMID 15936648 .
  13. ^ Narayanan BA, Geoffroy O, Willingham MC, Re GG, Nixon DW, expresia p53 / p21 (WAF1 / CIP1) și rolul său posibil în arestarea și apoptoza G1 în celulele canceroase tratate cu acid elagic , în Cancer Lett. , Vol. 136, nr. 2, martie 1999, pp. 215–21, DOI : 10.1016 / S0304-3835 (98) 00323-1 , PMID 10355751 .
  14. ^ Madal, Shivappurkar, Galați și Stoner, inhibarea metabolismului N-nitrosobenzimetilaminei și legarea ADN-ului în esofagul de șobolan cultivat de acidul elagic , în Carcinogeneza , vol. 9, nr. 7, 1988, pp. 1313–1316, DOI : 10.1093 / carcin / 9.7.1313 , PMID 3383347 .
  15. ^ Mandal și Stoner și GD Stoner, inhibarea tumorogenezei esofagiene induse de N-nitrosobenzimetilamină la șobolani de acidul ellagic , în Carcinogeneza , vol. 11, n. 1, 1990, pp. 55–61, DOI : 10.1093 / carcin / 11.1.55 , PMID 2295128 .
  16. ^ Teel, Babcock, Dixit și Stoner, toxicitatea acidului Ellagic și interacțiunea cu benzo [a] piren și benzo [a] piren 7,8-dihidrodiol în celulele epiteliale bronșice umane , în Cell Biol. Toxicol. , vol. 2, nr. 1, 1986, pp. 53–62, DOI : 10.1007 / BF00117707 , PMID 3267445 .
  17. ^ 187 Ar trebui să evite consumatorii de cancer fals , de la Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente . Accesat la 17 iunie 2008.
  18. ^ Scrisoare de avertizare trimisă Millennium Health de către Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente , din 21 mai 2008.
  19. ^ Scrisoare de avertizare trimisă lui Kenton Campbell la Prime Health Direct, Ltd. de către Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente din 2 iulie 2007.
  20. ^ Davis CD, Milner JA. Microflora gastrointestinală, componentele alimentare și prevenirea cancerului de colon . J Nutr Biochem. 2009 octombrie; 20 (10): 743-52. doi: 10.1016 / j.jnutbio.2009.06.001. PMID 19716282
  21. ^ Acid Ellagic , pe cancer.org , American Cancer Society , noiembrie 2008. Adus în august 2014 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_ellagico&oldid=117112301 ”