Acid ascorbic

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Acid ascorbic
Numele IUPAC
5 R - (1 S, 2-dihidroxietil) -3,4-dihydroxyifuran-2 (5 H) -onă
Denumiri alternative
vitamina C
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 6 H 8 O 6
Masa moleculară ( u )	176.12
Aspect	galben sau alb solid
numar CAS	50-81-7
Numărul EINECS	200-066-2
DrugBank	DB00126
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / l, în cs )	1650
Constanta de disociere acidă (pKa) la 298.15 K.	4.17 (prima disociere) 11.6 (a doua disociere)
Solubilitate în apă	330 g / L
Temperatură de topire	190-192 ° C (463-465 K ) cu descompunere
Informații de siguranță
Fraze H	-
Sfaturi P	-
Editați datele din Wikidata · Manual

Acid L -ascorbic, sau pur și simplu , acid ascorbic ( de asemenea , cunoscut sub numele de principiul antiscorbutic) este un compus organic cu antioxidante proprietăți prezente în natură; în timp ce în metabolismul majorității mamiferelor acest principiu este sintetizat în mod autonom, omul trebuie să-l ia prin alimente.

Conform vitamer teoriei, aceasta este principala vitamer de vitamina C ; Conform teoriei complexelor biologice de vitamine, totuși, acidul ascorbic este doar unul dintre componentele și co-factorii complexului de vitamina C, în special este „învelișul său antioxidant”, care „protejează părțile funcționale ale vitaminei de oxidare rapidă sau descompusă ». (Somer p 58 „Vitamina C: O lecție în păstrarea unei minte deschisă“ Raportul Nutriție)

Este un solid alb , care poate apărea gălbuie impur, umezită, sau oxidat atmosferice oxigen mostre. Este , de asemenea , un solubil în apă vitamina , esential la om , spre deosebire de alte mamifere , în care este sintetizat de către organism, adesea utilizate în formă salină ( Ascorbat ) , în cazul în care îndeplinește funcții multiple.

Istorie

Istoria sa este legată de cea a scorbutul , o boală legată de o deficiență a acestui compus în dieta. Aceasta boala a fost deja descrisă în medicina greacă în jurul secolul V î.Hr. În secolul al XVI - lea , în special în rândul populațiilor din sectorul maritim, era cunoscut modul în care scorbut ar putea fi vindecat și prevenită prin aportul de proaspete legume și fructe , sau de extract de pin ace.

Cu toate acestea, prima dovada a acestei sa produs in mai 1747 de James Lind , un chirurg în British Royal Navy . Lind a supus 12 membri ai echipajului care sufereau de scorbut la un experiment, împărțindu-i în șase grupuri a câte două persoane. În plus față de Rația normale, el a făcut fiecare grup să ia un compus special: cidru , acid sulfuric , oțet , condimente și ierburi, apa de mare , portocale și lămâi . Rezultatele obținute au făcut posibilă demonstrarea faptului că această din urmă adăugare a împiedicat în mod eficient apariția scorbutului. A publicat Lind rezultatele acestui studiu în 1753 . În 1795 marina britanică a decis să adăugați lămâie sau suc de lămâie verde la dieta marinarilor.

În al XVIII - lea și secolele al XIX - lea antiscorbutice termenul a fost folosit pentru toate acele alimente care au fost în măsură să prevină apariția scorbutului. Printre ei, în plus față de lămâi, portocale și lămâi, sunt: varza , varza sărate, malț și bulion portabil. James Cook folosit aparent pentru varză acră lui prima călătorie de explorare celebru la Pacific. ^{[1] [2]}

În 1912 Casimir Funk , din studiile privind bolile cu deficit, emis ipoteza prezența compușilor care a numit vitamine. Deși a studiat în principal beriberi , el a emis ipoteza ca alte boli, inclusiv scorbut, au fost , de asemenea , din cauza lipsei de vitamine specifice.

In 1921 compusul antiscorbutic a fost numit vitamina C , iar între 1928 și 1933 , sa a fost izolat și cristalizat de Joseph Svirbely și maghiar Albert Szent-Gyorgyi Von Nagyrapolt și, în mod independent, de Charles Glen Rege . În 1934 Sir Walter Norman Haworth și Tadeusz Reichstein , în mod independent, a reușit să sintetizeze vitamina C. În 1937 Szent-Györgyi a primit Premiul Nobel în medicină pentru descoperirile sale cu privire la procesele biologice de ardere, în special în ceea ce privește vitamina C, și cataliză de acid fumărie . În același an Haworth a fost distins cu Premiul Nobel pentru Chimie .

În 1955 JJ Burns a descoperit că motivul pentru care unele mamifere, inclusiv la oameni, sunt în imposibilitatea de a produce vitamina C pe propriile lor constă în lipsa ultimei enzime din lanțul metabolic responsabil pentru sinteza acestei molecule: L-gulonolactone oxidaza .

Caracteristici chimice

Acidul ascorbic există în două forme enantiomerice (imagini oglindă non-suprapozabile), dar numai una dintre ele, enantiomerul (5R) -5 - [(1S) -1,2-dihidroxietil] -3,4-dihidroxifuran -2 (5H ) -una, este vitamina C.

Este un foarte solubil în apă, slab acid compus care vine sub formă de inodori cristale cu gust acid ^[3] , cu o rotație optică specifică de aproximativ 20 de grade.

Vitamina C din dieta este absorbit din gura, stomac și mai ales în mici intestin datorită unui sodiu- pasiv dependentă de difuzie proces. Acest sistem este foarte eficient în special pentru doze mici de vitamină. Pe măsură ce concentrația de acid ascorbic crește, sistemul de absorbție este redus în eficiență cu până la 16%. In plasma , 90-95% din vitamina circulă ca acid ascorbic și 5-10% ca acid dehidroascorbic. Vitamina C este stocată în țesuturile organismului, în special în suprarenale și ficat . Cantitatea de plasmă care nu este stocată este eliminată în urină .

Structura acidului L-ascorbic

Structura acidului L-semidehidroascorbic

Structura acidului L-dehidroascorbic

Vitamina C are o puternică acțiune de reducere ca urmare a prezenței unui grup enediol. În prezența oxigenului și a metalelor , acid ascorbic tinde să se oxideze și formează acidul dehidroascorbic și peroxid de hidrogen .

Datorită acțiunii sale puternice de reducere, vitamina C este utilizată în multe reacții redox. In particular, vitamina este capabil de a dona un electron , formând astfel acidul semidehydroascorbic care poate dona un al doilea electron, generând astfel acidul dehidroascorbic. Potențialele redox ale acestor reacții sunt:

• acid semihidroascorbic / acid ascorbic 0,28 V ,
• acid dehidroascorbic / acid semihidroascorbic -0.17 V.

Acest lucru face ca vitamina C să devină un donator valoros de electroni. Acidul dehidroascorbic, produsul final al reacțiilor descrise, pot fi reduse prin reductaza dehydroascorbate , o glutathione- enzimă dependentă de regenerare , astfel acidul ascorbic. Doar L-enantiomerul este biologic activ.

Datorită acțiunii antioxidante puternice de vitamina C și de capacitatea sa de a păstra vitaminele A , E , acid folic si tiamina stabil, vitamina C este utilizat de industria alimentară ca aditiv în produsele alimentare, ca atare sau sub formă de sare de sodiu., potasiu și calciu .

Acidul ascorbic este, de asemenea, utilizat ca detector pentru fotografia analogică alb-negru datorită proprietăților sale de reducere.

Acronime internaționale

Abrevierile cu care Uniunea Europeană indică vitamina C și sărurile sale, care sunt importante aditivi alimentari pentru conservarea produselor din industrie, sunt:

• E300 pentru acid ascorbic;
• E301 pentru ascorbat de sodiu ;
• E302 pentru ascorbat de calciu ;
• E303 pentru ascorbat de potasiu ;
• E304 indică un ester format prin unirea acidului ascorbic cu un acid gras ( palmitatul sau stearatul ).

Ascorbatul de potasiu a fost eliminat de pe lista aditivilor aprobați de către Uniunea Europeană.

Efecte asupra organismului

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Această intrare sau secțiune pe teme de enzime și chimia alimentară nu menționează sursele necesare sau cele prezente sunt insuficiente. Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor . Urmați sfaturile de proiectare de referință .

Vitamina C este importantă pentru buna funcționare a sistemului imunitar și pentru sinteza colagenului în organism. Colagenul întărește vasele de sânge, pielea, mușchii și oasele. Oamenii nu pot crea colagen fără vitamina C.

Se pare ca vitamina C joaca un rol important mai ales în reacțiile de oxidare-reducere catalizată de oxygenaza și că desfășoară o acțiune antihistaminic. Printre cele mai cunoscute procese în care ar trebui să intervină vitamina sunt:

• hidroxilare de lizină și prolină de hidroxilază prolină și hidroxilază lizina , reacții importante pentru maturarea colagenului ;
• hidroxilarea dopaminei la forma norepinefrină ;
• sinteza carnitinei ;
• tirozina catabolism ;
• amidarea unor peptide cu hormonale acțiune;
• sinteza acizilor biliari ;
• sinteza hormonilor steroizi prin intervenție în timpul hidroxilare reacțiilor;
• reducerea acidului folic pentru a construi forma coenzimei;
• a crescut de fier absorbție prin reducerea Fe (III) la Fe (II);
• acțiune de regenerare a vitaminei E prin transferul unui electron în radicalul α-tocoferoxi.

Mai mult, se pare că vitamina C poate reduce formarea nitrozaminelor intestinale și reduce diverși compuși oxidanți , inclusiv superoxid radical, acidul hipocloros și radicali hidroxil.

Studii recente pe acid ascorbic indică faptul că se poate reduce timpul de ventilație la pacienții în stare critică ^[4] .

Analiza cantitativă și surse de hrană

Este posibil să se determine cantitatea de vitamina C în diferite substanțe prin utilizarea de reactiv Lugol ; reacția care are loc între acidul ascorbic și reactivul Lugol este:

C ₆ H ₈ O ₆ + I ₂ → C ₆ H ₆ O ₆ + 2HI

Iodul ușor oxidează acidul ascorbic prin transformarea în acid dehidroascorbic. În analizele cantitative, proba de acid ascorbic este tratată cu o cantitate cunoscută de iod mai mare decât cea necesară pentru oxidarea întregii probe; excesul de iod nereacționat este apoi retitrat cu o soluție de concentrație cunoscută de tiosulfat de sodiu .

Vitamina C este prezentă în unele alimente, împreună cu bioflavonoide , în special în legume cu frunze verzi, ardei , roșii , kiwi și fructe citrice , concentrate în special în fructe de cireasa Amazon, cea mai Acerola , și în câine a crescut . Vitamina poate fi pierdut în cazul în care aceste alimente sunt păstrate în aer pentru o lungă perioadă de timp sau în recipiente de metal, cum ar fi cuprul .

Gătitul poate duce la pierderea vitaminei (în unele cazuri până la 75%); această pierdere poate fi redusă prin adoptarea unei gătit care să fie cât mai rapidă posibil ^[5]

Niveluri de aport și toxicitate

Deficit

Această intrare sau secțiune privind chimia și medicina nu citează sursele necesare sau cele prezente sunt insuficiente. Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor . Urmați sfaturile din desenele de referință 1 , 2 .

Deficit de vitamina C determină apariția scorbutului , o boala care se ocupă în special cu producția insuficientă de colagen și intercelulare cimentare substanță. Acest lucru determină modificări în vasele de sânge , cu apariția hemoragiilor , încetinirea vindecării rănilor, gingivita cu modificari in dentina , gingivorrhages si osteoporoza . Creșterea stopată apare și la copii. Diferitele hemoragiile care dezvolta poate duce de asemenea la o imagine de fier anemie deficit.

Nivelurile scăzute de acid ascorbic suficient pentru supraviețuire, dar mai mici decât cele necesare, par sa favorizeze ateroscleroza , atat pentru ipoteza oxidative și pentru răspunsul la ipoteza leziunii. Din cauza lipsei de vitamina C în organism, apar situații cum ar fi creșterea progresivă a acțiunii devastatoare a stresului oxidativ și radicalii liberi pe pereții celulelor vasculare și / sau epuizarea progresivă și descompunerea colagenului din pereții celulelor vasculare care, fiind tamponat cu derivați de alfa - lipoproteine care le produce, cu acumularea progresiv, aterosclerozei și, în consecință, toate celelalte patologii foarte periculoase , care derivă din cascadă.

Avertismente privind utilizarea și administrarea ca medicament

Deoarece vitamina C scade nivelul de acid uric, consumul unor cantități mari de vitamina ar putea avea un efect preventiv împotriva hiperuricemie (concentrație serică de acid uric> 6 mg / dl) și guta . ^[6]

Vitamina C poate provoca hemoliza la pacienții cu G6PD hematiilor deficit sau favism . ^[7]

Administrarea de vitamina C administrată oral ca o formă farmaceutică solidă (tablete) a fost asociată cu leziuni esofagiene datorate acidifierea pH - ului sau soluția apoasă în care este dizolvat tableta sau saliva. Afectarea esofagiană a fost, de obicei, tranzitorie și autolimitată și a constat în formarea ulcerelor localizate care regresează la întreruperea tratamentului și nu provoacă stricturi. ^{[8] [9]}

Doza zilnică minimă

Doza zilnică minimă este cantitatea minimă totală care trebuie luată pe parcursul întregii zile, împărțind doza zilnică în părți egale luate la intervale de 3-4 ore.

Se estimează că cantitatea minimă de vitamina C necesară pentru prevenirea scorbutului este în jur 10 mg / zi , cu toate acestea sumele recomandate de sistemele de sănătate sunt ușor mai ridicate. Într - adevăr, în comunitatea științifică există încă dezbateri aprinse privind doza eficientă eficientă, limita de prag și supradoză .

Indicațiile organelor guvernamentale sunt:

• 30 mg / zi pentru Codex Alimentarius
• 40 mg / zi , în Marea Britanie ( Food Standards Agency ) ^[10]
• 45 mg / zi pentru OMS-OMS ^[11]
• 60 mg / zi , în Canada ^[12]
• 75-120 mg / zi pentru adulți, 2 g / zi , ca o limită de toleranță: Alimente și Nutriție Board, Institutul de Medicină, Academia Națională de Științe , Ministerul Sănătății , Statele Unite ale Americii . ^[13]

În medicina alternativă

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Deși unele medicamente alternative , cum ar fi medicina orthomolecular , propune megadoses de vitamina C ca o practică terapeutică, nu există dovezi științifice în acest sens și , în unele cazuri , acestea sunt chiar contraindicata. ^{[14] [15] [16] [17]}

Unul dintre anumite efecte de vitamina C supradozaj este diareea . ^[18] Nu se cunoaște doza letală pentru om, în schimb există o LD50 pentru șobolani care corespunde la 11,9 grame per kilogram de greutate corporală într - o singură doză orală. ^[18] Prin urmare , un om cu o greutate medie de 70 kg ar trebui să ingereze aproximativ 850 g de ea într - o singură soluție.

Dozele mai mari de 1 g / zi de vitamina C, luate sub formă de acid ascorbic, pot duce la prezența tulburărilor (greață, cefalee etc.). ^{[19] [20]} Mai mult, potrivit unor studii , se pare că eliminarea prin urină a oxalaților este crescută, ceea ce ar putea facilita formarea de pietre la rinichi într - un număr limitat de subiecți. ^{[21] [22]}

Noile frontiere

Sinteza chimică a acidului L-ascorbic este un proces complex , care implică mai multe etape chimice pornind de la D-glucoză și o singură etapă enzimatică implicând sorbitol-dehidrogenaza. Ultima etapă a procesului implică transformarea catalizată de acid a acidului 2-ceto-L-gulonic (2-KLG) în acid L-ascorbic.

S-a observat că în natură unele bacterii ( Acetobacter , Gluconbacter și Erwinia ) sunt capabile să transforme glucoza în acid 2,5-diketo-D-gulonic (2,5-DKG), în timp ce altele ( Corynebacterium , Brevibacterium și Arthrobacter ) sunt capabili să transforme acidul 2,5-DKG în acid 2-KLG datorită enzimei 2,5-DKG-reductază. Datorita tehnologiei ADN - ului recombinant a fost posibil să se izoleze gena 2,5-DKG-reductaza din Corynebacterium specii și exprimă - l în Erwinia berbicola , capabilă să transforme glucozei în 2,5-DKG datorită trei enzime. Erwinia celule , astfel transformate sunt capabile de a transforma direct glucoza in acid 2-KLG.

Notă

Bibliografie

• (RO) JC Beaglehole (ed.), Jurnalele Căpitanul James Cook , pe Voyages lui de descoperire, vol. I: Voyage Endeavor 1768-1771, Cambridge University Press, 1968,OCLC 223185477 .
• (RO) Un compendiu istoric al literaturii medicale și științifice din secolul 20 care să ateste eficacitatea ascorbat (vitamina C) , în tratamentul și prevenirea bolilor și a bolilor umane și animale , pe seanet.com.
• Aldo Mariani Costantini, Carlo Canella și John Tomassi, Bazele nutritiei umane , pe pensiero.it, Il Pensiero Scientifico Editore, 2006.
• (RO) LK Massey, M. Liebman și SA Kynast-Galeș, ascorbat crește oxaluria umane și a riscului de piatra la rinichi , in Journal of Nutrition, 135 (7), iulie 2005, pp. 1673-7.
• Linus Pauling, Cum să trăiască mai mult și să se simtă mai bine (PDF), pe static.scribd.com, Edizioni Frassinelli, 1989.
• ( EN ) W. Chai, M. Liebman, S. Kynast-Gales și L. Massey, Absorbția oxalatului și sinteza endogenă a oxalatului din ascorbat în formatori de piatră de oxalat de calciu și formatori de piatră , în American Journal of Kidney Diseases , 44 (6 ), Decembrie 2004, pp. 1060-9.
• (EN) BL Auer, D. Auer și AL, hiperoxaluria relativă, cristalurie și hematurie după ingerarea megadose de vitamina C , in Journal of Clinical Investigation, 28 (9), Septembrie 1998, pag. 695-700.
• (EN) BL Auer, D. Auer și AL Rodgers, Efectul ingestiei de acid ascorbic asupra factorilor de risc biochimice și fizico - chimice asociate cu oxalat de calciu formarea de pietre la rinichi , 36 (3), martie 1998 pp. 143-7.
• (EN) HC Gorton și K Jarvis, Eficacitatea vitaminei C in prevenirea si ameliorarea simptomelor infecțiilor respiratorii induse de virus , in Journal of Manipulări si fiziologice Therapeutics, 22 (8), octombrie 1999, pp. 530-3.
• (RO) E. Cameron și L. Pauling, Ascorbat in tratamentul mesaj de sustinere cancerului: Prelungirea timpului de supraviețuire în cancerul uman terminale .
• (RO) E. Cameron și L. Pauling, Ascorbat in tratamentul mesaj de sustinere cancerului: reevaluarii prelungirea timpului de supraviețuire în cancerul uman terminale .
• (EN) FT Creagan, CG Moertel, JR O'FalIon și colab. , Eșecul de doze mari de vitamina C (acid ascorbic) , la pacienții cu cancer avansat beneficia: un studiu controlat, n. 301, 1979, pp. 687-690.
• (RO) Balz Frei și Stephen Lawson, vitamina C si cancer Revisited .
• (EN) KT Khaw, S. Bingham, A. Welch, R. Luben, N. Wareham, S. Oakes și N. Ziua, Relația dintre acidul ascorbic plasmatic și mortalitatea la bărbați și femei în EPIC-Norfolk studiu prospectiv: un studiu prospectiv studiu de populație , în Investigarea posibilelor Europene in cancer si de nutritie. Lancet, 357 (9257), 03 martie 2001, pp. 657-63.
• (RO) Qi Chen, Michael Graham Espey, Andrew Y. Sun, Je-Hyuk Lee, Murali C. Krishna, Emily Shacter, Peter L. Choyke, Chaya Pooput, Kenneth L. Kirk, Garry R. Buettner și Mark Levine, farmacologica concentrațiile de acid ascorbic distruge selectiv celulele canceroase: Acțiune ca un pro-medicament pentru a furniza peroxid de hidrogen la tesuturi .
• (RO) Qi Chen, Michael Graham Espey, Andrew Y. Sun, Je-Hyuk Lee, Murali C. Krishna, Emily Shacter, Peter L. Choyke, Chaya Pooput, Kenneth L. Kirk, Garry R. Buettner și Mark Levine, ascorbat în concentrații farmacologici generează selectiv Ascorbat radical și peroxid de hidrogen în fluidul extracelular in vivo .

Alte proiecte

• Wikicitat conține citate despre acid ascorbic
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere de pe acid ascorbic

linkuri externe

• Acid ascorbic , pe Treccani.it - enciclopedii on-line, Institutul Enciclopediei Italiene .
• Vitamina C sau acidul ascorbic: produsele alimentare, de zi cu zi cerință și deficit de simptome , pe glossario.tuttovitamine.it. Adus de 15 septembrie 2010 (arhivate de original pe 30 august 2010).
• SINU-italian Societatea de Nutritie Umana , pe sinu.it. Adus de 06 ianuarie 2005 (arhivate de original pe 12 ianuarie 2012).
• Articolul din INRAN-Institutul National de Cercetare pentru Alimentație și Nutriție , pe inran.it. Adus de 07 noiembrie 2018 (arhivate original la 07 noiembrie 2018). ( Inran.it .)
• (RO) Lista aditivilor alimentari autorizați de Uniunea Europeană , pe elc-eu.org. Adus de 10 august 2009 (arhivate de original pe 14 iulie 2009).
• Acid ascorbic , în Treccani.it - enciclopedii on-line, Institutul Enciclopediei Italiene.

Portale Biologia	Portale Chimica
Portale Cucina	Portale Medicina