Fluoroxi-trifluor-metan
| Fluoroxi-trifluor-metan | |
|---|---|
 | |
| Denumiri alternative | |
| hipofluorit de perfluor de metil | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | CF 3 OF |
| Masa moleculară ( u ) | 104.0037 [1] |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 206-772-7 |
| PubChem | 78989 |
| ZÂMBETE | C(OF)(F)(F)F |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,9 g / ml |
| Temperatură de topire | -215 ° C < |
| Temperatura de fierbere | -95 ° C [1] |
| Δ eb H 0 (kJ mol −1 ) | 15,5 kJ / mol (153; 194 K) [1] |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -764,84 kJ / mol [1] |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 322,48 J / (mol * K) [1] |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
    | |
| Expresii R. | 8,23,34 |
| Fraze S. | 17,26,38,45 |
Fluoroxi-trifluor-metanul este cea mai simplă oxifluorură organică . A fost sintetizat pentru prima dată în 1948. [2] . Este un gaz toxic, incolor, oxidant, cu un miros înțepător asemănător înălbitorului.
Sinteză
Fluoroxi-trifluorometanul poate fi preparat prin fluorurare catalitică a monoxidului de carbon , dioxidului de carbon , fluorofosgenului sau metanolului în prezența unui catalizator adecvat [3] . În acest scop, se utilizează fluoruri metalice precum potasiu , rubidiu , cesiu , sodiu [4] și argint .
De asemenea, este posibil să se obțină fluoroxi-trifluor-metan prin fluorurarea directă a cianatului de potasiu . Recent s - a raportat o sinteză de fluoroxi-trifluor-metan prin fluorurare catalitică a dioxidului de carbon în prezența fluorurii de nichel susținută pe fluorură de magneziu [5] cu randamente ridicate (96,7%) și selectivitate (93,1.%).
Aplicații
În funcție de substrat și de condițiile de reacție, acesta poate acționa electrofil sau radical [6] .
În primul caz poate fi utilizat ca înlocuitor al fluorului în reacțiile de fluorurare. În cel de-al doilea caz poate fi utilizat pentru a sintetiza eteri fluorurați.
Cu toate acestea, stabilitatea sa slabă împiedică utilizarea sa atât în laborator, cât și pe scară largă.
Siguranță
Fluoroxi-trifluorometanul este un compus toxic , coroziv și instabil. Dacă este comprimat, încălzit sau lichefiat, se poate descompune într-o manieră necontrolată formând oxigen , fluorofosgen și tetrafluorură de carbon . Reacția de descompunere poate fi declanșată de materiale incompatibile, cum ar fi grăsimea sau suprafețele metalice nepasivate. Acesta explodează în contact cu agenți reducători, cum ar fi acetilena sau cei mai comuni solvenți organici. Soluțiile de CF 3 OF din benzen sunt explozive. Formează un aduct exploziv cu piridină [7] . Reacționează violent cu substanțele de bază. Reacționează lent cu umezeala pentru a forma acid fluorhidric , oxigen și dioxid de carbon .
Notă
- ^ a b c d șihttp://webbook.nist.gov
- ^ Kellogg, KB și Cady, GH (1948). Hipofluorit trifluorometilic. Jurnalul American Chemical Society, 70 (12), 3986-3990. https://doi.org/10.1021/ja01192a006
- ^ ME Redwood, CJW (1965). Alcoxizi complet fluorurați: Partea I. trifluorometoxizi ai metalelor alcaline. Revista canadiană de chimie, 43 (7), 1893–1898. https://doi.org/http://dx.doi.org/10.1139/v65-251
- ^ Prepn. de fluoroxi trifluor metan prin metoda catalitică; CN1018823B; 1992; CN Brevet App. CN 89.104.118
- ^ Procedeu de preparare a trifluorometil hipofluoritului; Takaaki Shibayama, Satoshi Muramoto, Shinya Ikeda, Yosuke Nakamura, Tetsuya Tamura, Isamu Mouri; Central Glass Co. LTD.; Simpozionul internațional de chimie a fluorului; August 2015
- ^ German, L. și Zemskov, S. (1990). Noi agenți fluorinați în sinteza organică. Springer.
- ^ http://www.chemexper.com/
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre fluoroxi-trifluor-metan
