Bis-fluoroxi difluormetan
| Bis-fluoroxi difluormetan | |
|---|---|
| Numele IUPAC | |
| [difluor (fluoroxi) metil] hipofluorit | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | CF 2 (OF) 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 120.0031 [1] |
| numar CAS | |
| PubChem | 140054 |
| ZÂMBETE | C(OF)(OF)(F)F |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | <-196 ° C [2] |
| Temperatura de fierbere | -62 ° C [3] |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -564 kJ / mol [1] |
| Informații de siguranță | |
Bis-fluoroxi-difluor-metanul este cea mai simplă bis-oxifluorură organică . A fost sintetizată pentru prima dată în anii 1960 de către JHPrager și PGThompson [2] . Este un gaz toxic, incolor, oxidant, cu un miros înțepător asemănător înălbitorului.
Sinteză
Bis-fluoroxi-difluor-metanul poate fi preparat prin fluorurare catalitică a dioxidului de carbon în prezența unui catalizator adecvat, cum ar fi fluorura de cesiu [4] .
Mecanismul teoretizat constă din două fluorinații succesive [5] .
Aplicații
În funcție de substrat și de condițiile de reacție, acesta poate acționa pe cale electrofilă sau radicală .
Mecanismul radical, predominant în prezența olefinelor sărace în electroni, duce la formarea unui amestec de produse compuse dintr-un dioxolan și un eter liniar [6] .
Legătura oxigen-fluor, în prezența speciilor bogate în electroni, este susceptibilă de atac nucleofil .
Reacția evoluează în conformitate cu un mecanism ionic și, în cel mai general caz, conduce la formarea de fluor-alcani, COF 2 și fluor-cetone [7] .
Siguranță
Bis-fluoroxi-difluor-metanul este un compus toxic , coroziv și instabil. Dacă este comprimat, încălzit sau lichefiat, se poate descompune într-o manieră necontrolată formând oxigen , fluorofosgen și tetrafluorură de carbon . Reacția de descompunere poate fi declanșată de materiale incompatibile, cum ar fi grăsimea sau suprafețele metalice nepasivate.
Notă
- ^ a bhttp://webbook.nist.gov
- ^ a b Raport tehnic 57; Universitatea din Washington; 14 octombrie 1966; Prepararea Bis (fluoroxi) difluormetanului; Ronald L.Cauble, George H. Cady; http://www.dtic.mil/dtic/tr/fulltext/u2/641218.pdf
- ^ Kroon, JL (1968). Prepararea bis (fluoroxi) difluormetanului. Adus de la https://www.google.com/patents/US3394163
- ^ Hohorst, FA și Shreeve, JM (1962). Bis (fluoroxi) difluormetan, CF2 (OF) 2. Jurnalul American Chemical Society, 89 (8), 1809-1810. https://doi.org/10.1021/ja00984a009
- ^ Hasegawa, Y., Otani, R., Yonezawa, S. și Takashima, M. (2007). Reacția dintre dioxidul de carbon și fluorul elementar. Journal of Fluorine Chemistry, 128 (1), 17-28. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.09.002
- ^ Navarrini, W., Bragante, L., Fontana, S., Tortelli, V. și Zedda, A. (1995). O nouă abordare a sintezei de 2,2-difluoro-1,3-dioxolani. Journal of Fluorine Chemistry, 71 (1), 111-117. https://doi.org/10.1016/0022-1139(94)03167-X
- ^ Rozen, S. (1996). Fluorații selective prin reactivi care conțin grupul OF. Chemical Reviews, 96 (5), 1717–1736. https://doi.org/10.1021/cr941147+
