Galat de propil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Galat de propil
Galat de propil.svg
Numele IUPAC
3,4,5-trihidroxibenzoat de propil
Denumiri alternative
Galat de propil, galat de n-propil, E310
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 10 H 12 O 5
Masa moleculară ( u ) 212,20
Aspect gri solid
numar CAS 121-79-9
Numărul EINECS 204-498-2
PubChem 4947
DrugBank DB12450
ZÂMBETE
CCCOC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă 3,5 g / l
Temperatură de topire 148 ° C
Temperatura de fierbere se descompune
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 302 - 317
Sfaturi P 280

Propilgalat (sau propil galat, galat de propil) este un ester cu formula C 10 H 12 O 5 care , în condiții normale , apare ca un miros cristalin gri solid .

Sinteza compusului

Galatul de propil este sintetizat prin esterificarea 1-propanolului și a acidului galic .

Reactivitate și caracteristici chimice

Galatul de propil este o moleculă cu particularități antioxidante marcate datorită caracterului acid al celor trei funcții fenolice care, datorită capacității sistemului aromatic de a delocaliza un electron nepereche , poate dona cu ușurință hidrogenul hidroxil unui radical liber . Datorită funcțiilor sale fenolice, compusul este un ligand polidentat și coordonează ionii metalici, cum ar fi complexele de formare a cuprului [1] .

Galatul de propil se descompune la temperatura de topire și la 187 ° C devine inflamabil , în timp ce peste 438 ° C suferă o ardere spontană. Produsele de ardere sunt monoxidul de carbon și dioxidul de carbon .

Compusul se rumeneste in prezenta fierului sau a sarurilor de fier . Etanolică Soluția dă o culoare roșie-violet când se tratează cu hidroxid de amoniu .

Biochimie

În timpul digestiei în intestin, aproximativ 10-20% din galatul de propil este biodisponibil prin hidroliză în 1-propanol și acid galic.

Farmacologie și toxicologie

Efect compus

Substanța are un efect anestezic local comparabil cu cel al procainei .

Contraindicații și efecte secundare

Galatul de propil este periculos în caz de ingestie și mai puțin periculos în caz de contact cu pielea: poate provoca tulburări digestive, infecții , sterilitate , insomnie , reacții alergice , hiperactivitate, urticarie și leziuni hepatice . Prin urmare, nu este recomandat femeilor însărcinate , nou-născuților , asistenților medicali , astmaticilor și subiecților sensibili la aspirină .

Aplicații

Fiind un compus antioxidant, galatul de propil este utilizat în mod obișnuit pentru producția de produse cosmetice , produse pentru păr, adezivi, lubrifianți și gume de mestecat și se adaugă la unele produse alimentare grase pentru a încetini râncezirea lor la contactul cu oxigenul din aer. Utilizarea acestuia ca aditiv alimentar se practică din 1948 și este autorizată în întreaga Uniune Europeană cu numărul E310, cu toate acestea, evaluările toxicologice ale moleculei sunt încă aproximative.

Notă

  1. ^ n-propil-galat , pe ilblogdellasci.wordpress.com . Adus la 1 iunie 2014 .

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei