Nicotină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Notă despre dezambiguizare.svg Dezambiguizare - Dacă sunteți în căutarea filmului din 2003, consultați Nicotină (film) .
Nicotină
formula structurala
Formula structurală 3D a nicotinei
Numele IUPAC
3- (2 S - ( N- metilpirolidinil)) piridină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 10 H 14 N 2
Masa moleculară ( u ) 162,24
Aspect lichid incolor până la galben
numar CAS 54-11-5
Numărul EINECS 200-193-3
PubChem 89594
DrugBank DB00184
ZÂMBETE
N=1C=CC=C(C1)C2N(C)CCC2
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,01
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. 3.1; 8.0
Constanta de disociere de baza la 293 K. ~ 7 × 10 −7
Temperatură de topire −79 ° C (194 K)
Temperatura de fierbere 247 ° C (520 K)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
toxicitate acuta periculos pentru mediu
Fraze H 301 - 310 - 411
Sfaturi P 273 - 280 - 302 + 352 - 309 + 310
Editați datele din Wikidata · Manual

Nicotina este un compus organic , un alcaloid parasimpatimimetic toxic (30-60 mg = 0,5-1,0 mg / kg [1] poate fi fatal pentru oameni [2] ) care acționează ca un receptor agotist nicotinic al acetilcolinei , legat biologic de apărarea planta din organisme erbivore , prezentă în planta tutunului și în alte solanacee .

Deși se găsește în toate părțile plantelor, este concentrat în special în frunze , dintre care, în tutun, reprezintă aproximativ 0,3 - 5% din greutatea uscată. Biosinteza sa se realizează în rădăcini și apoi se acumulează în frunze. În plus față de planta de tutun , nicotina este prezentă în cantități mai mici la ceilalți membri ai familiei solanelor, care includ roșii , cartofi , vinete și piper .

În stare pură este lichid și incolor, în timp ce, dacă este expus la aer , se întunecă; se datorează parțial mirosului de tutun.

Istoria și originea numelui

Nicotina își ia numele de la planta de tutun Nicotiana tabacum, care la rândul său își datorează numele lui Jean Nicot , care a trimis semințe de tutun din Portugalia la Paris în 1550 și le-a promovat utilizarea medicală.

Creditul pentru izolarea nicotinei poate fi atribuit mai multor oameni de știință, care au obținut în mod independent acest rezultat. [3] [4] Primul a fost în 1807 Gaspare Cerioli , urmat în 1809 de Louis Nicolas Vauquelin și în 1828 de Karl Ludwig Reimann și Wilhelm Heinrich Posselt . Acestea din urmă sunt de obicei creditate cu descoperirea și, de fapt, au fost primii care și-au demonstrat efectele toxice asupra animalelor. Formula chimică a nicotinei a fost definită în 1843 de Adolf Pinner [5] . Prima sa sinteză datează din 1904 de Amé Jules Pictet .

Proprietăți chimice

Formula bruta pentru nicotină este C 10 H 14 N 2. Este o bază biterzial stânga, în timp ce sărurile sale sunt dreptaci.

Molecula de nicotină este chirală ; enantiomerul natural este cel S (-) . În timpul arderii tutunului are loc o racemizare parțială; fumătorul este, prin urmare, expus și enantiomerului R (+) . Enantiomerul S (-) se leagă de receptorii nicotinici, în timp ce enantiomerul R (+) fiziologic mai puțin activ este un antagonist al receptorilor colinergici. [6]

Nicotina este miscibilă în apă și solubilă în solvenți organici. Poate fi extras din frunzele de tutun tăiate în bucăți și, după alcalinizarea corespunzătoare, distilate într-un curent de abur. Distilatul este apoi precipitat cu acid oxalic , filtrat și realcalinizat și în cele din urmă extras cu eter etilic . După îndepărtarea solventului și rectificarea sub presiune redusă, se obține un lichid galben, nicotina, care însă devine în curând maro. [7] Soluțiile de nicotină din apă au particularitatea de a avea două temperaturi de soluție , una mai mare și una mai mică.

Prin oxidare controlată se transformă în nicotirină . Acidul nitric sau permanganatul îl oxidează, transformându-l în acid nicotinic .

Biosinteza

Biosinteza nicotinei

Calea biosintetică a nicotinei implică o reacție de cuplare între cele două structuri ciclice care alcătuiesc nicotina. Studiile metabolice arată că inelul de nicotină piridină derivă din acidul nicotinic , în timp ce inelul de pirolidină derivă din cationul N-metil-Δ 1- piroliniu.[8] [9] Biosinteza celor două structuri componente se desfășoară prin două sinteze independente, calea acidului nicotinic și calea tropanului pentru cationul N-metil-Δ 1- pirolinium.

Efecte asupra oamenilor

Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu:sindromul de întrerupere a nicotinei .
Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: Fumatul .

Luată în doze mici, nicotina stimulează eliberarea de dopamină , precum și a altor neurotransmițători, cum ar fi serotonina , vasopresina și adrenalina . Toate acestea generează un sentiment de euforie în consumator. Doza letală LD50 este de 0,5 - 1 mg / kg la om și de 50 mcg / kg la șobolani .

Nicotina este o substanță narcotică [10] . Utilizatorii obișnuiți de nicotină dezvoltă o puternică dependență psihică de substanță, similară dependenței generate de heroină și cocaină [11] , la care se adaugă o dependență fizică mai mult sau mai puțin puternică. Simptomele de retragere includ un sentiment de vid, iritabilitate și, uneori, constipație , dar poate provoca, de asemenea, dureri la nivelul oaselor (spate, picioare și brațe). Vârful lor este adesea atins între 48 și 72 de ore. De obicei, organismul durează trei săptămâni pentru a se detoxifica complet de nicotină. Oprirea bruscă a aportului de nicotină poate genera un sindrom de sevraj: din punct de vedere psihologic simțiți un sentiment de goliciune și neliniște, fizic simptomele sunt mai ușoare. De fapt, deși cantitatea de nicotină inhalată prin fumul de tutun este destul de mică (cea mai mare parte a substanței este distrusă de căldură), este încă suficientă pentru a crea dependență. Cantitatea absorbită efectiv de organism depinde și de alți factori, precum tipul de tutun, inhalarea efectivă, prezența unui filtru.

De îndată ce nicotina intră în circulație, aceasta este difuzată rapid de fluxul sanguin , prin care ajunge la sistemul nervos, dată fiind capacitatea sa de a traversa bariera hematoencefalică . Acesta ajunge la creier , unde acționează asupra neuro-receptorilor acetilcolinei . La concentrații scăzute, activitatea acestor receptori crește. Cotinina este un produs metabolic al nicotinei care rămâne în sânge timp de până la 48 de ore, deci poate fi utilizat ca indicator al expunerii individuale la fumat.

La concentrații mari, nicotina blochează receptorii nicotinici ai acetilcolinei , provocând paralizia mușchilor scheletici, inclusiv a celor respiratorii. Acesta este motivul toxicității sale și al utilizării sale ca insecticid.

Diagramă comparativă a posibilelor efecte adverse ale medicamentelor din The Lancet

Mai mult, nicotina, ca și ceilalți agoniști, acționează și asupra heteroreceptorilor nicotinici găsiți pe fibrele pre-sinaptice ale neuronilor dopaminergici, cu efect de modulație pozitiv, adică provocând o creștere a eliberării de dopamină. Acest lucru generează un sentiment de plăcere cu un mecanism similar, în anumite privințe, cu cel declanșat de cocaină și legat doar de la distanță de cel al heroinei . Prin urmare, dependența fizică de nicotină este, de asemenea, legată de necesitatea biochimică de a menține niveluri ridicate de dopamină. Mai mult, mulți alcaloizi prezenți în tutun sunt puternici inhibitori MAO : țigările nu numai că ar stimula neuronii dopaminergici să elibereze dopamină, ci și să limiteze defalcarea enzimatică a acestora. Potrivit multora, acest lucru ar face ca dependența de nicotină să fie și mai dificil de eliminat.

Pe lângă toate acestea, nicotina exercită și un efect curios asupra nivelului gastric în sinergie cu alte componente ale fumului de tutun. În câteva minute de la administrarea fumului de tutun, există o creștere de 15% a secreției de HCl ( acid clorhidric ) de către mucoasa gastrică, precum și o creștere generală a peristaltismului gastro-intestinal. Acesta ar putea fi motivul pentru care pofta de țigări crește după mese, mai ales dacă sunt abundente.

Efecte terapeutice

Un studiu italian a evidențiat capacitatea nicotinei de a extinde memoria de lucru, din acest motiv sunt studiate posibile aplicații terapeutice împotriva bolilor neurodegenerative, cum ar fi boala Parkinson și boala Alzheimer . Cu toate acestea, metoda tipică de ardere aduce efecte secundare enorme, care sunt deja bine cunoscute, așa că trebuie utilizate metode alternative de administrare, cum ar fi plasturi și oral. [12] [13]

În China, din 2012, a fost lansat un proiect de cercetare în acest scop. [14]

Dependență

Cercetările științifice au arătat că nicotina acționează asupra creierului producând o varietate de efecte. În special, unele studii au arătat că este capabil să activeze calea mezolimbică, circuitul din interiorul creierului care reglează senzațiile de euforie . [15]

Dopamina este unul dintre principalii neurotransmițători implicați activ în creier. Cercetările arată că, prin creșterea nivelului de dopamină în circuitele de recompensă din creier, nicotina acționează ca o substanță chimică cu calități intense de dependență. În multe studii s-a demonstrat că este mai captivant decât cocaina și heroina . [16] [17] [18]

Notă

  1. ^ (EN) Nicotină (PIM) , pe inchem.org. Adus la 19 decembrie 2012 (arhivat din original la 14 iunie 2017) .
  2. ^ Centrul de învățare a științelor genetice, How Drugs Can Kill , la learn.genetics.utah.edu (arhivat din original la 21 ianuarie 2013) .
  3. ^ (RO) Când și unde a fost descoperită nicotina? , pe ehow.com . Adus la 23 februarie 2019 (arhivat din original la 30 ianuarie 2013) .
  4. ^ Tutun în istorie, pagina 115 , pe books.google.it . Adus la 11 ianuarie 2011 ( arhivat la 22 octombrie 2012) .
  5. ^ Biografie Adolf Pinner , la math.rutgers.edu . Adus la 12 ianuarie 2011 (arhivat din original la 26 mai 2011) .
  6. ^ Pool, WF, Godin CS, Crooks, PA; Racemizarea nicotinei în timpul fumatului ; Toxicolog, 1985.5: 232
  7. ^ L. Gattermann, H. Wieland, Practical Organic Chemistry , ed. A III-a, Hoepli, 1958.
  8. ^(EN) Burton L. Lamberts, Lovell J. Dewey și Richard U. Byerrum, Ornitina ca precursor al inelului pirolidinic al nicotinei , în Biochimie și Biophysica Acta, vol. 33, nr. 1, 1959, pp. 22–26, DOI : 10.1016 / 0006-3002 (59) 90492-5 .
  9. ^(EN) RF Dawson, DR Christman, A. D'Adamo, ML Solt și AP Wolf, Journal of the American Chemical Society , vol. 82, nr. 10, 1960, pp. 2628-2633, DOI : 10.1021 / ja01495a059 , https://oadoi.org/10.1021/ja01495a059 .
  10. ^ Nicotină, fumat și dependență , pe unitab.it . Adus la 16 iulie 2011 (arhivat din original la 11 ianuarie 2012) .
  11. ^ „De ce este atât de greu să renunți?” Arhivat 1 ianuarie 2016 la Internet Archive ., American Hearth Association.
  12. ^ Nicotină. Ajută memoria. Dar riscurile fumatului rămân - Quotidiano Sanità , pe www.quotidianosanita.it . Adus 19 octombrie 2018 ( arhivat 19 octombrie 2018) .
  13. ^ Arma potențială de nicotină împotriva Parkinson și Alzheimer , pe MEDICITALIA.it . Adus 19 octombrie 2018 ( arhivat 19 octombrie 2018) .
  14. ^ Parkinson și Alzheimer, un remediu pe bază de nicotină în curs de studiu în China | Sănătate | Secolul al XIX-lea . Adus 19 octombrie 2018 ( arhivat 19 octombrie 2018) .
  15. ^ Institutul Național pentru Abuzul de Droguri, Extindere, Impact, Livrare și Dependență , în Dependența de Tutun , Seria de Cercetări Raport NIDA, Bethesda MA, Institutele Naționale de Sănătate, iunie 2009. Accesat la 10 septembrie 2012 ( arhivat la 4 septembrie 2012) .
  16. ^ Philip J. Hilts, Nicotina creează dependență? Depinde de ale căror criterii le folosiți , în The New York Times , 2 august 1994. Accesat la 3 mai 2019 ( arhivat la 23 mai 2018) .
  17. ^ Sandra Blakeslee, Nicotine: Harder to Kick ... Than Heroin , în The New York Times , 29 martie 1987. Accesat 3 mai 2019 ( arhivat 8 aprilie 2019) .
  18. ^ Division of Periodontology: Tobacco Use Cessation Program Archived 23 septembrie 2012 la Internet Archive .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

  • Nicotina , în Treccani.it - ​​Enciclopedii online , Institutul Enciclopediei Italiene.
Controlul autorității LCCN ( EN ) sh85091817
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Nicotina&oldid=122032366 ”