Amide

Structura generală a amidelor în albastru cu grupa funcțională.

Dacă R 'și R "sunt hidrogeni, amida este considerată primară, dacă doar unul dintre R' și R" este un H se numește secundar, dacă R 'și R "nu sunt hidrogeni, amida se numește terțiară.

Amidele sunt o clasă de compuși organici din grupa funcțională RCONH _2. Sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilici în care „ hidroxil (-OH) este substituit cu o grupare amino (-NR'R") . ^[1] Cu toate că posedă aceeași grupă funcțională de peptide , deoarece se disting de aceștia din urmă formând unirea a doi aminoacizi .

Caracteristici

Punctele de topire ale diferitelor amide depind nu numai de greutatea moleculară , de capacitatea de a forma legături de hidrogen , de aceea aceeași amidă de greutate moleculară RCONH ₂ are un punct de topire mai mare al unui RCONHCH ₃ la rândul său mai mare decât un RCON (CH _{3) 2.}

Ca aciditate și bazicitate, azotul amidic este mult mai puțin azot amină bazică datorită relocării pentru rezonanță a dubletului liber pe acesta, în timp ce este, de asemenea, oxigenul carbonilic de bază, deoarece forma protonată este stabilizată prin rezonanță .

Legăturile amidice pot suferi hidroliză atât în acidul din mediu , atât în ​​mediul bazic. De exemplu, penicilinele degradează atât acizii slabi, cât și bazele.

Nomenclatură

În nomenclatura IUPAC , denumirea amidei se obține prin înlocuirea sufixului -ico sau acid oic al acidului carboxilic cu sufixul -amidă corespunzător. În cazul în care azotul nu este legat de doi hidrogeni apare înainte de denumirea amidei N- sau N, N-, în funcție de azotul mono sau disubstituit, urmat de numele substituentului.

De exemplu, amida corespunzătoare „ acidului formic (HCOOH) se numește formamidă (HCONH ₂₎ . Dacă azotul este disubstituit cu doi metili , aveți N, N- dimetilformamidă (HCON (CH _{3) 2).}

Utilizări

Amidele sunt utilizate industrial pentru prepararea poliamidelor alifatice cum ar fi nailonul sau aromatice precum kevlar . O categorie de amide ciclice, astfel de β-lactame, reprezintă o clasă importantă de antibiotice.

L ' uree , diamidă de " acid carbonic , în soluție de 32,5% constituie" AdBlue sau soluție utilizată în motoarele diesel pentru a descompune NOx . Ureea este folosită și ca îngrășământ datorită conținutului său ridicat de azot.

Notă

Bibliografie

• TW Graham Solomons, Organic Chemistry , ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 2001, p. 58, ISBN 88-08-09414-6 .

Elemente conexe

• Legătură amidică
• Legătură peptidică

Alte proiecte

• Wikționarul conține intrarea în dicționar „ amide ”
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pentru amide

linkuri externe

• Amidele , de sapere.it, De Agostini .
• (EN) amides , din Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei