Acetoxietilcefuroxima
| Acetoxietilcefuroxima | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1-Acetoxietil ( 6R , 7R ) -3 - [(carbamoiloxi) metil] -7 - {[(2 Z ) -2- (2-furil) -2- (metoxiimino) acetil] amino} -8-oxo -5-tia-1-azabiciclo [4.2.0] oct-2-en-2-carboxilat | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 20 H 22 N 4 O 10 S |
| Masa moleculară ( u ) | 510.475 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 638-760-6 |
| PubChem | 6321416 |
| ZÂMBETE | O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)/c3occc3)COC(=O)N)C(=O)OC(OC(=O)C)C |
| Informații de siguranță | |
Acetoxietilcefuroxima (cunoscută și sub numele de cefuroximă axetil ) este un antibiotic de cefalosporină de a doua generație. Este un ester (acetoxietil) și un promedicament de cefuroximă, eficient pe cale orală. [1] Activitatea in vivo depinde de o reacție de hidroliză care eliberează cefuroximă. În Italia, medicamentul este vândut de compania farmaceutică GlaxoSmithKline sub denumirea comercială de Zinnat sub formă de tablete acoperite de 125, 250 și 500 mg (sub formă de cefuroximă) și sub formă de granule pentru suspensie orală 125 mg / 5 ml.
Farmacodinamica
Acetoxietilcefuroxima, ca promedicament al cefuroximei, se clasifică printre cefalosporinele din a doua generație. Medicamentul își exercită activitatea bactericidă legându-se de anumite proteine țintă și inhibând sinteza peretelui bacterian. Spectrul antibacterian este cel al cefuroximei, deci un spectru larg de acțiune cu activitate bactericidă împotriva unei game largi de bacterii patogene comune, inclusiv tulpini producătoare de beta-lactamază. [2]
Farmacocinetica
După administrare orală acetoxietilcefuroxima este absorbită rapid din tractul gastro-intestinal . Medicamentul suferă hidroliză rapidă în mucoasa intestinală și în sânge și, în acest fel, molecula activă farmacologic, cefuroxima, este eliberată în circulație. [3] Concentrația plasmatică maximă este atinsă la aproximativ 2,4 ore după administrare. Absorbția este îmbunătățită în prezența alimentelor. Absorbția medicamentului sub formă de suspensie este mai mică decât în cazul tabletelor. Biodisponibilitatea suspensiei este, de asemenea, redusă, dar în orice caz, studiile in vivo privind activitatea bactericidă împotriva Streptococcus pneumoniae nu au prezentat diferențe semnificative între cele două formulări. [4]
Utilizări clinice
Acetoxietilcefuroxima este utilizată în tratamentul infecțiilor cauzate de germeni sensibili [5] ai căilor respiratorii superioare și inferioare ( otită medie , [6] sinuzită , [7] faringi - amigdalită , bronșită acută sau cronică , pneumonie ), [8] din aparatul genito-urinar ( pielonefrita , uretrita , cistita ), pielea și țesuturile moi ( pioderma și impetigo ). Poate fi utilizat ca medicament de a doua alegere în gonoree . [9] [10] Acetoxietilcefuroxima este utilizată, alternativ sau în combinație cu alte antibiotice, în profilaxia și tratamentul bolii Lyme , o zoonoză bacteriană transmisă prin mușcăturile de căpușe și cauzată de spirocheta Borrelia burgdorferi .
Doze terapeutice
Acetoxietilcefuroxima trebuie administrată la mese pentru a asigura o mai bună absorbție. La adulți, doza cea mai frecvent prescrisă este de 250 mg, de două ori pe zi. În funcție de evaluarea medicului și în funcție de gravitatea infecției, doza poate ajunge la 1 g pe zi, întotdeauna împărțită în două doze zilnice (500 mg de două ori pe zi). Nu este necesară ajustarea dozelor la pacienții vârstnici. La subiecții pediatrici și în caz de infecții ale tractului respirator, se recomandă 10 mg de medicament pentru fiecare kg de greutate corporală de administrat de două ori pe zi (la fiecare 12 ore), sub formă de suspensie sau tablete. În caz de otită, doza recomandată este de 15 mg de medicament pe kg de greutate corporală, întotdeauna la fiecare 12 ore.
Interacțiuni
Administrarea concomitentă de medicamente care reduc aciditatea gastrică poate duce la o scădere a biodisponibilității moleculei și elimină efectul cunoscut al absorbției crescute secundar consumului de alimente.
Notă
- ^ Walter Sneader, Drug Discovery: A History , John Wiley, Chichester, Marea Britanie, ISBN 0-471-89979-8 .
- ^ DAR. Marx, WK. Fant, Cefuroxime axetil. , în Drug Intell Clin Pharm , vol. 22, n. 9 septembrie 1988, pp. 651-8, PMID 3063476 .
- ^ CM. Perry, RN. Brogden, Cefuroxime axetil. O revizuire a activității sale antibacteriene, a proprietăților farmacocinetice și a eficacității terapeutice. , în Droguri , vol. 52, nr. 1, iulie 1996, pp. 125-58, PMID 8799689 .
- ^ R. Garraffo, HB. Drugeon; D. Chiche, farmacocinetica și farmacodinamica a două forme orale de cefuroximă axetil. , în Fundam Clin Pharmacol , voi. 11, n. 1, 1997, pp. 90-5, PMID 9182082 .
- ^ LJ. Scott, D. Ormrod; KL. Goa, Cefuroxime axetil: o revizuire actualizată a utilizării sale în gestionarea infecțiilor bacteriene. , în Droguri , vol. 61, nr. 10, 2001, pp. 1455-500, PMID 11558834 .
- ^ JF. Westphal, [Cefuroxime axetil, o nouă cefalosporină orală pentru tratarea infecțiilor din domeniul ORL: sinteză clinică]. , în Rev Laryngol Otol Rhinol (Bord) , vol. 111, nr. 5, 1990, pp. 503-5, PMID 2087617 .
- ^ GE. Pakes, JA. Graham; A.M. Rauch; JJ. Collins, Cefuroxime axetil în tratamentul sinuzitei. Un comentariu. , în Arch Fam Med , vol. 3, nr. 2, februarie 1994, pp. 165-75, PMID 7994439 .
- ^ C. Olivier, Utilizarea clinică a cefuroximei în pneumonia dobândită în comunitatea pediatrică. , în Droguri pentru copii , vol. 2, nr. 5, septembrie-octombrie 2000, pp. 331-43, PMID 11022795 .
- ^ JS. Moran, JM. Zenilman, Terapia pentru infecțiile gonococice: opțiuni în 1989. , în Rev Infect Dis , 12 Suppl 6, iul-august 1990, pp. S633-44, PMID 2117303 .
- ^ JS. Moran, WC. Levine, medicamente alese pentru tratamentul infecțiilor gonococice necomplicate. , în Clin Infect Dis , 20 Suppl 1, aprilie 1995, pp. S47-65, PMID 7795109 .
