Cofeină
| Cofeină | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,3,7-trimetilpurină-2,6-dionă Alte nume: | |
| Denumiri alternative | |
| teină, guaranină, 7-metilteobromină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 10 N 4 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 194,20 g / mol |
| Aspect | alb solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-362-1 |
| PubChem | 2519 |
| DrugBank | DB00201 |
| ZÂMBETE | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,23 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | (20 ° C) ușor solubil |
| Temperatură de topire | 236,5 ° C (509,65 K) |
| Informații de siguranță | |
| Temperatură de autoaprindere | 600 ° C (> 873 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 |
| Sfaturi P | --- [1] |
1,3,7-trimetilxantina, denumită IUPAC 1,3,7-trimetilpurină-2,6-dionă, mai cunoscută sub numele de cofeină sau cofeină este un alcaloid prezent în mod natural în plantele de cafea , cacao , ceai , cola , guarana și mate și băuturi obținute de la acestea. Uneori este citată cu sinonimele sale guaranină, teină și mateină, care sunt identificabile chimic în aceeași moleculă.
Cofeina a fost izolată din boabele de cafea în 1819 de către chimistul german Friedlieb Ferdinand Runge, pe care proprietarul a numit-o „Kaffein” - de unde provine „Cofeina” în italiană - și este prezentă în frunzele , semințele și fructele acestor și ale altor plante, precum ca guarana, ceai, cola sau yerba mate, unde acționează ca insecticid natural [2] , paralizant ( tetanizant ) [3] sau oricum efect toxic asupra insectelor și altor artropode care le mănâncă.
Utilizarea umană este cel mai frecvent consumată sub formă de frunze cu infuzie de semințe și cafea și ceai, precum și în multe alimente și băuturi care conțin produse din nucă de kola. Cofeina este, de asemenea, un membru al complexelor chimice slab solubile, care se găsesc în semințele de guarana și în frunzele de yerba mate și ceai.
Marea popularitate a băuturilor cu cofeină ( cafeaua și ceaiul în primul rând) face ca acest medicament , efectul stimulant [4] , substanța psihoactivă să fie cel mai răspândit și cel mai consumat în lume [5] , și a fost utilizat atât în scopuri recreative este medical. Cofeina este legală în toate țările, spre deosebire de alte substanțe psihoactive, și acceptată sau tolerată de aproape toate religiile majore. În America de Nord, 90% dintre adulți consumă zilnic cofeină.
Cofeina are o doză toxică și letală , ușor de depășit în utilizarea aceluiași produs ca produs pur , chimic farmaceutic , doza poate fi atinsă numai cu un abuz puternic de alimente care conțin în mod natural [6] [7] ; LD 50 oral la om depinde de sensibilitate, dar aproximativ 150 mg / kg [8] . Nici nu trebuie să uităm de efectele adverse potențiale asupra sănătății care rezultă din abuz, aceleași alimente care provoacă o formă de dependență cunoscută sub numele de cafeinism . [9]
Extracția pentru obținerea substanței pure se efectuează direct pe boabele de cafea pentru a putea obține ulterior din acestea o băutură din caracteristicile echivalente organoleptice , dar decofeinizată. Solventul cel mai utilizat în industrie este dioxidul de carbon supercritic (la cca 31 ° C și 7,3 MPa ). După evaporarea solventului, cofeina este purificată și utilizată în industria chimică, alimentară și farmaceutică.
Istorie
Deși ceaiul este consumat în China de mii de ani, prima utilizare înregistrată a băuturilor cu cofeină pentru efectul lor farmacologic datează din secolul al XV-lea ; de fapt sufisii din Yemen , consumând cafea pentru a sta treaz în timpul rugăciunilor lungi. În secolul al XVI-lea, cafeaua a început să fie vândută în Istanbul , Cairo și Mecca , în timp ce în secolul al XVII-lea, băutura a început să se răspândească și să fie vândută în Europa .
Conținut în alimente
Astăzi Deseori cofeina este utilizată ca ingredient de bază în multe produse energetice, cum ar fi băuturi sau bomboane (cum ar fi Red Bull , Planet Energy , White Bull , Shark , Foosh , Burn , Monster Energy , Scho-Ka-Kola , Coca-Cola [ 10] [11] ).
- 1 cană de espresso: 80 mg
- 1 cutie de băutură energizantă ( Red Bull sau similar) (250 ml): 80 mg
- 1 cană de ceai : 60 mg (variabilă în funcție de ceai)
- 1 ceașcă de cafea instant: 57 mg
- 1 cutie de Coca-Cola (330 ml): 35 mg
Desigur, cantitățile variază în funcție de varietatea specifică a alimentelor și de modul în care sunt consumate.
Administrare și absorbție
Acest articol sau secțiune despre alcaloizi care nu citează surse necesare sau care sunt insuficiente. |
Cofeina este un stimulent al sistemului nervos central și este utilizată în domeniul medical și recreativ în caz de somnolență sau ca ingredient activ în pastilele pentru migrenă (cum ar fi l'Excedrin) împreună cu analgezice pentru efectul său vasoconstrictor. Este important să rețineți că cofeina trebuie utilizată doar ocazional, iar dozele de cofeină nu pot înlocui somnul. Utilizarea prelungită a cofeinei duce la toleranță . Este complet absorbit în stomac și în porțiunea inițială a intestinului în primele 10 minute după ingestie și atinge concentrația maximă în sânge după 45 de minute. Apoi este distribuit pe tot corpul în lichide corporale.
Mecanism de acțiune
Molecula de cofeină este similară structural cu „ adenina (o bază azotată a” adenozinei ) și se leagă de receptorii nucleozidici de pe membranele celulare . Prin urmare, există o inhibiție competitivă; adică cofeina influențează un proces de reglare a nervilor prin intermediul descărcării potențiale post-sinaptice.
Rezultă niveluri crescute de adrenalină și noradrenalină . Prin intermediul cofeinei, atât de indirect stimulează sistemul nervos simpatic și duce la creșterea frecvenței cardiace și a aportului de sânge la mușchi, la o scădere a fluxului sanguin către piele, organe interne și ficat pentru a elibera glucoză. În al doilea rând, deoarece cofeina este, de asemenea, un inhibitor al fosfodiesterazei care transformă AMPc (al doilea mesager pentru acțiunea adrenalinei) în forma sa AMP neciclică , prelungește efectul acestor substanțe și al altor substanțe similare, cum ar fi amfetamina , metamfetamina și metilfenidatul . Mai mult, aceste acțiuni ale cofeinei facilitează transmiterea dopaminei (neurotransmițător legat de motivație) și glutamat (cu memorie).
Metabolism
Cofeina este eliminată cu o cinetică de ordinul întâi : este metabolizată în ficat de sistemul enzimatic citocrom P450 oxidază , unde este transformată în trei dimetilxantină, care ajută la îmbunătățirea efectului cofeinei:
- Paraxantină (84%): stimulează lipoliza și conduce la o concentrație mai mare de glicerol și acizi grași în sângele disponibil mușchilor . Activitatea lipolitică este redusă de faptul că cofeina este un puternic stimulent al cortizolului , principalul hormon lipogenetic; în schimb, zahărul și insulina stimulează testosteronul , antagonist al cortizolului, dar în același timp promovează acumularea de grăsimi.
- Teobromină (12%): este un vasodilatator care crește fluxul de oxigen și substanțe nutritive către creier și mușchi, inclusiv bronhiile . Teobromina este, de asemenea, principalul alcaloid din cacao . A avea, de asemenea, efecte cronotrope pozitive duce la scăderea tensiunii arteriale . Este o putere antitusivă semnificativă a teobrominei [12] datorită eficacității relaxantului muscular pe mușchiul neted al bronhiilor și bronhiolelor. În cele din urmă stimulează diureza care induce vasodilatație în arteriolele renale, fenomen care implică o filtrare glomerulară crescută.
- Teofilină (4%): împreună adrenalina contribuie la acțiunea cronotropă pozitivă (ritm cardiac crescut) și pozitiv inotrop la inimă. Alte efecte ale teofilinei sunt creșterea tensiunii arteriale, creșterea fluxului sanguin filtrat de rinichi și stimularea asupra centrului respirator al sistemului nervos central (în nivelul măduvei întinse). Împreună cu teobromina relaxează mușchiul neted din bronhii (este utilizat în doze mult mai mari de „tratează astmul” ) și stimulează diureza care induce vasodilatație în arteriolele renale.
Toți cei trei metaboliți suferă etape metabolice suplimentare înainte de a fi secretați cu urină (vezi intrările respective).
Efecte secundare
Consumul de cofeină după-amiaza târziu sau seara poate afecta calitatea somnului. [14]
Consumul de cantități mari de cofeină - în general mai mult de 400 mg pe zi (echivalentul a aproximativ 5 căni de espresso) - duce la afecțiunea cunoscută sub numele de cofeinism. În general, cafeinismul combină dependența de cofeină cu o gamă largă de efecte fizice și mentale neplăcute, cum ar fi nervozitate , iritabilitate, neliniște , insomnie , dureri de cap și palpitații cardiace după consumul de cafeină.
Supradozajul cu cofeină poate provoca supraestimularea sistemului nervos central , numită intoxicație cu cofeină, cunoscută în mod obișnuit ca „ tremurături de la cofeină”. Simptomele de intoxicație cu cofeină sunt similare cu simptomele supradozajului cu alte medicamente stimulante: acestea includ neliniște, agitație, anxietate , emoție, insomnie, înroșirea căldurii la nivelul feței, creșterea urinării,tulburări gastro-intestinale , zvâcniri musculare, un flux vag de gândire și vorbire, iritabilitate, bătăi ale inimii neregulate sau rapide și agitație psihomotorie. În cazurile de supradozaj masiv, poate apărea maniac, depresie , lipsă de judecată, dezorientare , dezinhibare, iluzii, halucinații sau psihoză și poate provoca rabdomioliză .
Supradozajul extrem are ca rezultat moartea. Doza letală mediană ( LD50 ) pe cale orală este de 192 mg / kg la șoareci. LD50 al cofeinei la om depinde de sensibilitatea individuală, dar se estimează a fi în jur de 150-200 mg / kg greutate corporală sau 80-100 căni pentru un adult. Deși atingerea dozei letale de cofeină este extrem de dificilă în cazul cafelei obișnuite, au fost raportate decese din cauza supradozajului cu pastile de cofeină, cu simptome de supradozaj atât de severe, încât s-a raportat internarea cu puțin sau până la 2 grame de cofeină. În cazul consumului de medicamente care conțin fluvoxamină sau levofloxacină , care blochează enzima hepatică responsabilă de metabolismul cofeinei, observăm o creștere a efectelor la nivel central și a concentrațiilor sanguine de cinci ori. Moartea apare de obicei prin fibrilație ventriculară , cauzată de efectul cofeinei asupra sistemului cardiovascular .
Tratamentul intoxicației masive cu cofeină este de obicei simptomatic, dar dializa peritoneală, hemodializa sau hemofiltrarea pot fi necesare dacă pacientul are niveluri serice crescute.
Unul dintre puținele cazuri documentate de otrăvire cu cofeină este cel al unei femei de 37 de ani care a încercat să se sinucidă [15] ingerând 27 de grame de cofeină (echivalentul a aproximativ 350 de căni de espresso), pentru a ajunge la tensiunea arterială scăzută , convulsii. , aritmii și mai multe episoade de stop cardiac .
Un băiat englez a murit după ce s-a otrăvit cu 50 de grame de pudră de cofeină cumpărate de pe internet. [16]
Teină și guaranină
Cofeina, găsită în multe specii de plante, de la cacao până la împerechere , a luat deseori nume alternative derivate din speciile de origine. Guaranina, de exemplu, descoperită și izolată în 1826 de botanistul bavarez Carl Friedrich Philipp von Martius , este o substanță roșie, care este identică din punct de vedere chimic cu cofeina, conținută în plantele de Paullinia cupana găsite în pădurea tropicală amazoniană . Datorită conținutului ridicat de lipide din semințele de guarana care încetinește eliberarea ingredientului activ, efectele guaranei nu sunt la fel de imediate ca și cele ale băuturilor tradiționale cu cofeină, cum ar fi cafeaua sau alte băuturi. [17] Acest interesant este folosit de nativii din zona mawé pentru a suporta posturi lungi în pădure. Este prezent în guaranito și în produse pe bază de guarana nativă.
În 1827, M. Oudry a izolat cofeina din ceai: identitatea chimică cu cofeina a fost demonstrată mai târziu de Gerardus Johannes Mulder și Carl Jobst, după care, spre sfârșitul secolului al XIX-lea, s-a elucidat structura cofeinei Hermann Emil Fischer , primul pentru a obține sinteza sa totală, parte a lucrării pentru care a primit Premiul Nobel pentru chimie în 1902 .
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 13.06.2014
- ^ Cofeina ucide insectele, oamenii de știință spune | Știri | Harvard Crimson The Harvard Crimson.
- ^ H. Huddart, Universitatea din Lancaster, Anglia, Activarea contracției indusă de cafeină la insectele din mușchiul scheletic, 1969 .
- ^ A Nehlig, JL Daval și G Debry, cafeina și sistemul nervos central: mecanisme de acțiune, efecte biochimice, metabolice și psihostimulante , în Brain Research Reviews, vol. 17, n. 2, 1992, pp. 139-70, DOI : 10.1016 / 0165-0173 (92) 90012-B , PMID 1356551 .
- ^ Secțiunea Cofeina : Efectele cofeinei asupra my-personaltrainer.it.
- ^ Holmgren P, Nordén-Pettersson L, Ahlner J, decese de cafeină - patru rapoarte de caz , în Forensic Science International , vol. 139, nr. 1, 2004, pp. 71-3, DOI :10.1016 / j.forsciint.2003.09.019 , PMID 14687776 .
- ^ Alstott RL, Miller AJ, Forney RB, Report of a human fatality due to cafein , în Journal of Forensic Science , vol. 18, nr. 35, 1973.
- ^ Josef M. Peters, Factori care afectează toxicitatea cofeinei: o revizuire a literaturii , în Jurnalul de farmacologie clinică și Jurnalul noilor medicamente, n. 7, 1967, pp. 131-141 (depus de 'url original 12 ianuarie 2012).
- ^ Toleranță la efectele umorale și hemodinamice ale cofeinei la om. , la ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Bunker ML, McWilliams, M, Conținutul de cafeină al băuturilor obișnuite în Journal of the American Dietetic Association, vol. 74, ianuarie 1979, pp. 28-32, 762339.
- ^ NUTRIENT DATA LABORATORY , pe nal.usda.gov. Adus la 20 octombrie 2010 (depus de 'url original 3 martie 2015).
- ^ Studiul siguranței și eficacității capsulelor BC1036 pentru tratarea tusei frecvente pe termen lung Pe clinictrials.gov. Adus la 31 august 2017 .
- ^ Noever și colab., Utilizarea modelelor de pânză de păianjen pentru a determina toxicitatea. Tehnologia NASA . Rezumate 19 (4): 82
- ^ Frances O'Callaghan, Olav Muurlink și Natasha Reid, Efectele cofeinei asupra calității somnului și a funcționării în timpul zilei în Managementul riscurilor și politica în domeniul sănătății, vol. 11, 7 decembrie 2018, pp. 263-271, DOI : 10.2147 / RMHP.S156404 . Adus la 28 iulie 2021 .
- ^ Baza de date HSDB - cofeină
- ^ ANGLIA / Un băiat de 23 de ani a murit din cauza unei supradoze de cafea pe IlSussidiario.net, 1 noiembrie 2010. Adus pe 24 februarie 2021.
- ^ Guaranina ca analog al cofeinei , pe my-personaltrainer.it.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikicitată conține citate despre cofeină -
Wikționarul conține intrarea în dicționar „ cafeină ” -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre cofeină
linkuri externe
- Cofeina , pe Treccani.it - enciclopedii online, Institutul Enciclopediei Italiene .
- (EN) Caffeine , of Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
- Descrierea chimică a cofeinei pe pianetachimica.it.
- Cofeina pe albanesi.it pe albanesi.it. Adus la 30 aprilie 2019 (depus de „Adresa URL originală 27 octombrie 2017).
- Cofeina în timpul sarcinii , pe bravibimbi.it.
- (RO) Cofeina din produsele energetice , pe caffeineinformer.com.
- (EN) ChemSub Online: Caffeine , pe chemsub.online.fr.
- Cofeina , în Treccani.it - enciclopedii online, Institutul Enciclopediei Italiene.
| Controlul autorității | Tesauro BNCF 12569 · LCCN (EN) sh85018686 · GND (DE) 4010359-6 · BNF (FR) cb12080052b (dată) · NDL (EN, JA) 00.564.463 |
|---|
