Acid nonadecilic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
acid nonadecilic
Acid nonadecilic
Numele IUPAC
acid nonadecanoic
Abrevieri
19: 0; C19: 0
Denumiri alternative
acid nonadecanoic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 19 H 38 O 2
numar CAS 646-30-0
Numărul EINECS 211-472-4
PubChem 12591
ZÂMBETE
CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Fraze H 315 - 319 - 335 ECHA: acid nonadecanoic

L 'nonadecilico sau acid nonadecanoico este un acid gras saturat compus din 19 atomi de carbon , notație delta: 19: 0 și formula structurală: CH 3 - (CH 2) 17- COOH.

Descriere

La fel ca majoritatea acizilor grași liniari cu un număr impar de atomi de carbon, acidul nonadecanoic apare rar în natură.

A fost inițial izolat în grăsimea capsulei renale a bovinelor [1] și ulterior a fost detectat ca metabolit în bacterii, alge și ciuperci. [2] [3] [4]

Diverse analize, cu puține confirmări, l-au găsit în uleiurile vegetale de Abies alba (≈4,9%) [5] , Brassica rapa L. (≈3,2%) [6] , Pinus koraiensis (≈2,6%) [7] și în uleiurile vegetale ale altor plante la concentrații de obicei mai mici de 2%. [8]

De asemenea, este folosit de unele insecte ca feromon . [9]

S-a demonstrat că inhibă proliferarea celulelor tumorale HL-60 cu o valoare IC50 de 68 μM. [4]

Acidul nonadecanoic este un intermediar în biodegradarea eicosanului , din care poate fi produs prin oxidarea acestuia cu permanganat de potasiu . [10]

Notă

  1. ^ (EN) RP Hansen, FB Shorland și N. June Cooke, Apariția acidului n-nonadecanoic în grăsimea perinefrică de ox , în Nature, vol. 176, nr. 4488, 1955-11, pp. 882–882, DOI : 10.1038 / 176882a0 . Adus pe 9 februarie 2020 .
  2. ^ JY Hwang, NPK Hanh și JC Yoo, Clusterul genei biosintetici pentru un antibiotic polieteric, Laidlomicina, de la Streptomyces sp. KCTC 10631BP , în Journal of Biotechnology , vol. 150, 2010-11, pp. 374–374, DOI : 10.1016 / j.jbiotec.2010.09.454 . Adus pe 9 februarie 2020 .
  3. ^ S. Afaq-Husain, Mustafa Shameel și K. Usmanghani, metaboliți sesquiterpenici bromurați ai Hypnea pannosa (Gigartinales, Rhodophyta) , în Journal of Applied Phycology , vol. 3, nr. 2, 1991-06, pp. 111–113, DOI : 10.1007 / bf00003692 . Adus pe 9 februarie 2020 .
  4. ^ a b Masataka Fukuzawa, Rie Yamaguchi și Izumi Hide, Implicarea posibilă a acizilor grași cu lanț lung în sporii Ganoderma lucidum (Reishi Houshi) la activitatea sa antitumorală , în Buletinul biologic și farmaceutic , vol. 31, n. 10, 2008, pp. 1933–1937, DOI : 10.1248 / bpb . 31.1933 . Adus pe 9 februarie 2020 .
  5. ^ ( RU ) Mikhail Ivanovič Gorjaev și Natal'ja Arkad'evna Evdakova, Spravočnik po gazožidkostnoj chromatografii organčeskich kislot , Izd . Nauka Kazach. SSR, 1977,OCLC 251726573 . Adus pe 9 februarie 2020 .
  6. ^ Extragerea uleiului de semințe de coriandru prin fluid supercritic de dioxid de carbon - 《Jurnalul Asociației Chineze a Cerealelor și Uleiurilor》 2008 年 04 期, pe en.cnki.com.cn. Adus pe 9 februarie 2020 .
  7. ^ UTILIZAREA INTEGRALĂ A PINUS KORAIENSIS (SIEB. ET ZUCC.) SEMINȚĂ I. ANALIZA COMPOZIȚIEI ULEIUL DE MIELE - 《Journal of Nanjing Forestry University》 1986 年 04 期, pe en.cnki.com.cn. Adus pe 9 februarie 2020 .
  8. ^ SOFA: Uleiuri de semințe cu acid nonadecilic , pe sofa.mri.bund.de.
  9. ^ Murray S. Blum, Tappey H. Jones și Dennis F. Howard, Biochimia apărărilor termite: Coptoterme, rinoterme și specii Corniterme , în Biochimie comparată și fiziologie Partea B: Biochimie comparată , vol. 71, nr. 4, 1982-01, pp. 731–733, DOI : 10.1016 / 0305-0491 (82) 90489-8 . Adus pe 9 februarie 2020 .
  10. ^ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb și Victor S. Chang, Acizi carboxilici din oxidarea alchenelor terminale de permanganat: acid nonadecanoic , în sinteze organice , John Wiley & Sons, Inc., 28 aprilie 2003, pp. 11-11. Adus pe 9 februarie 2020 .

Elemente conexe


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei