Acid eritorbic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid eritorbic
Acid D-eritorbic.svg
Numele IUPAC
(2R) -2 - [(1R) -1,2-dihidroxietil] -3,4-dihidroxi-2H-furan-5-onă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 H 8 O 6
Masa moleculară ( u ) 176.124
Aspect solid cristalin
numar CAS 89-65-6
Numărul EINECS 201-928-0
PubChem 54675810
ZÂMBETE
C(C(C1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă 0,4 g / ml la 25 ° C
Informații de siguranță

Acidul eritorbic sau acidul izoascorbic este enantiomerul dextrorotator al vitaminei C. Este utilizat în industria alimentară ca conservant și cu această caracteristică este cunoscut cu inițialele E 315 sau în sarea sa de sodiu ca E 316. Acidul eritorbic are aceleași caracteristici antioxidante ca și vitamina C, în timp ce activitatea vitaminică este de doar 5% a enantiomerului stângaci.

Este sintetizat printr-o reacție între 2-ceto-d-gluconat de metil și metoxid de sodiu . Poate fi sintetizat și din tulpini de zaharoză sau Penicillium care au fost selectate pentru această funcție. De asemenea, este denumit E315 și este utilizat pe scară largă ca antioxidant în alimente.

Au fost efectuate studii clinice pentru a investiga aspecte ale valorii nutriționale a acidului eritorbic. Unul dintre aceste studii a investigat efectele acidului eritorbic asupra metabolismului vitaminei C la femeile tinere; nu a existat nici un efect asupra absorbției vitaminei C sau clearance - ul din organism. Un studiu ulterior a constatat că acidul eritorbic este un potențator puternic al absorbției fierului non-hem.

Încă de la Food and Drug Administration din Statele Unite , utilizarea sulfiților interzise ca conservanți în alimentele destinate consumului proaspăt (ca ingrediente ale salatei), utilizarea acidului eritorbic ca conservant alimentar a crescut.

Este, de asemenea, utilizat ca conservant în mezeluri și legume congelate.

A fost sintetizat pentru prima dată în 1933 de chimiștii germani Kurt Maurer și Bruno Schiedt . [1] [2]

Notă

  1. ^
    • Kurt Maurer și Bruno Schiedt (2 august 1933) "Die Darstellung einer Säure C 6 H 8 O 6 aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (Prepararea unui acid C 6 H 8 O 6 din glucoză, care este egal cu acidul ascorbic în puterea sa de reducere (raport preliminar)), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 66 (8): 1054-1057.
    • Kurt Maurer și Bruno Schiedt (4 iulie 1934) "Zur Darstellung des Iso-Vitamins C ( d -Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.)" (Despre prepararea izo-vitaminei C (acid d -arabo-ascorbic) (Al doilea raport)), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 67 (7): 1239–1241.
  2. ^
    • Heinz Ohle, Heinz Erlbach și Herbert Carls (7 luna februarie, 1934) "d -Gluco-saccharosonsäure, ein der Ascorbinsäure izomeri, I. Mitteil:. Darstellung und Eigenschaften" (acid d -Gluco-saccharosonic, un izomer al acidului ascorbic, 1 raport: pregătire și proprietăți), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 67 (2): 324–332.
    • Baird, DK; Haworth, WN; Herbert, RW; Hirst, EL; Smith, F.; Stacey, M. (1934) "Acid ascorbic și analogi sintetici", Journal of the Chemical Society , 63-67.
    • T. Reichstein, A. Grüssner și R. Oppenauer (1934) "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode" (Sinteza acidului ascorbic și a compușilor înrudiți prin metoda ozon-cianură de hidrogen), Helvetica Chimica Acta , 17 : 510-520.

Alte proiecte


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei