Acid docosahexaenoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Acid docosahexaenoic
Numere DHA.svg
Numele IUPAC
docosa-4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z- acid hexaenoic
Denumiri alternative
acid cervonic
DHA
C22: 6 ω-3
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 22 H 32 O 2
Masa moleculară ( u ) 328,488 g mol-1
numar CAS 6217-54-5
Numărul EINECS 612-950-9
PubChem 445580
DrugBank DB03756
ZÂMBETE
CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire ° C
Temperatura de fierbere ° C
Informații de siguranță
Fraze H ---
Sfaturi P --- [1]

Acidul docosahexaenoic (DHA) sau acidul cervonico este un acid gras omega-3 sau PUFA n-3. În structura chimică, DHA este un acid carboxilic cu un lanț de 22 de atomi de carbon [2] și 6 duble legături în poziția cis ; prima dublă legătură este situată pe a treia din carbonul din poziția terminală omega a grupării metil.

Peștele oceanic cu apă rece este bogat în DHA. Majoritatea DHA prezente în pești și în organismele complexe, care trăiesc în apele reci ale oceanului, provin din alge fotosintetice; devenind din ce în ce mai concentrat în organisme pe măsură ce urcați în lanțul trofic. DHA este, de asemenea, produs comercial din microalge, Crypthecodinium cohnii, care este un microorganism din genul Schizochytrium . [3] [4] DHA produs folosind microalge este de origine vegetală. [3]

Unele animale cu acces la mare sintetizează foarte puțin DHA prin metabolismul lor, dar îl consumă în principal prin dieta lor. Cu toate acestea, la erbivore și carnivore care nu mănâncă pește, DHA este produs intern din acid α-linolenic , un acid gras omega-3 care poate fi găsit în unele plante, cum ar fi semințele de in și, de asemenea, la animalele care se hrănesc cu plante. Conversia acidului α-linolenic (ALA) în DHA necesită mai multe etape în care enzimele elongază și desaturază acționează în secvență trecând prin formarea acidului eicosapentaenoic . Procesul este slab eficient și DHA poate fi considerat un acid gras esențial. DHA poate fi metabolizat prin acțiunea COX-2 pentru a forma docosanoide, docosatriene, rezolve (RvE1, RvD1, RvD2, RvD3, RvD4) și neuroprotectină D1 (NPD1). Aceste substanțe acționează în mod similar cu hormonii, reglând diferite funcții citoplasmatice și membranare celulare și joacă un rol important în numeroase funcții ale corpului, inclusiv inflamația, tensiunea arterială, reactivitatea bronșică și agregarea plachetară. DHA este principalul acid gras al fosfolipidelor din creier și retină și afectează calitatea spermei. S-a observat că nivelurile scăzute de DHA sunt asociate cu boala Alzheimer . [5] [6]

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 16.01.2013
  2. ^ docosa- în greacă înseamnă 22
  3. ^ a b Ratledge C, Kanagachandran K, Anderson AJ, Grantham DJ, Stephenson JC., Producerea acidului docosahexaenoic de către Crypthecodinium cohnii crescut într-o cultură cu pH-auxostat cu acid acetic ca sursă principală de carbon. , în Lipide , vol. 11, 2001, pp. 1241-6. Adus la 30 mai 2017 .
  4. ^ De Swaaf ME, Sijtsma L. și Pronk JT, cultivare în loturi cu densitate celulară ridicată a acidului docosahexaenoic producătoare de alge marine Crypthecodinium cohnii. , în Biotechnol Bioeng. , vol. 81, nr. 6, 2003, pp. 666-72.
  5. ^ JA Conquer, MC Tierney și J. Zecevic, Analiza acidului gras al plasmei sanguine a pacienților cu boală Alzheimer, alte tipuri de demență și tulburări cognitive , în Lipide , vol. 35, nr. 12, 1 decembrie 2000, pp. 1305–1312. Adus pe 29 decembrie 2016 .
  6. ^ Mounir Belkouch, Mayssa Hachem și Abdeljalil Elgot, Efectele pleiotropice ale acidului docosahexaenoic omega-3 asupra semnelor distinctive ale bolii Alzheimer , în The Journal of Nutritional Biochemistry , vol. 38, 1 decembrie 2016, pp. 1-11, DOI : 10.1016 / j.jnutbio.2016.03.002 . Adus pe 29 decembrie 2016 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe


Controlul autorității LCCN (EN) sh98006843 · GND (DE) 4619253-0 · NDL (EN, JA) 00.980.978