Acid ibotenic
| Acid ibotenic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid α-amino-2,3-dihidro-3-oxo-5-izoxazolacetic | |
| Denumiri alternative | |
| acid alfa-amino-3-hidroxi-5-izoxazoloacetic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 5 H 6 N 2 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 158.11 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 622-405-7 |
| PubChem | 1233 |
| ZÂMBETE | C1=C(ONC1=O)C(C(=O)O)N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 151 * C (anhidru), 144 * C (monohidrat) |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 15 mg / kg administrare intravenoasă la șoareci, 38 mg / kg administrare orală la șoareci |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 |
| Sfaturi P | 301 + 310 [1] |
Acidul ibotenic este o toxină prezentă în Amanita muscaria și Amanita pantherina .
În special, s-a observat că acidul ibotenic, legat structural de acidul glutamic, provoacă excitare, spre deosebire de muscimol fiind mai asemănător cu GABA, acesta exercită un efect depresiv. Efectul halucinogen al muscimolului este de aproximativ 5 ori mai mare decât cel al acidului ibotenic, [2]
Mecanismul de acțiune și tabloul clinic
Acidul ibotenic este un agonist al receptorului glutamatului.Administrarea intraperitoneală a unui extract apos de Amanita muscaria (care conține acid ibotenic) la șobolani induce modificări ale unor parametri hemato-chimici. În special, există o activitate redusă a acetilcolinesterazei, o reducere a nivelurilor hepatice de glicogen, cu o creștere a glicemiei și o reducere a azotemiei. Pe de altă parte, activitatea transaminazelor serice nu este modificată și organele vitale precum ficatul și rinichii nu sunt compromise. În termen de șase ore, valorile modificate prin ingestia ciupercii tind să se normalizeze [3] .
Intoxicația cu acid ibotenic se manifestă prin izbucniri de furie și ilaritate și halucinații care sunt urmate de o stare de amorțeală și epuizare.
Legislație
În Italia, nici acidul ibotenic, nici muscimolul și muscazona nu sunt incluse în tabelele care conțin substanțe narcotice sau psihotrope supuse supravegherii și controlului menționate la articolul 14 din Decretul președintelui Republicii 309/90 și modificările ulterioare. În multe țări europene (Suedia, Norvegia, Olanda, Finlanda, Danemarca, Anglia) ciupercile care conțin aceste molecule pot fi cumpărate, vândute și deținute în mod legal. În Canada, ciupercile nu sunt supuse controlului. În Statele Unite, în special în statul Louisiana, utilizarea nu este legală dacă se referă la oameni, în timp ce legea permite posesia în scopuri strict estetice, de amenajare a teritoriului și decorative.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 13.03.2010
- ^ 9. WALKER RJ, WOODRUFF GN, KERKUT GA. Efectul acidului ibotenic și al muscimolului asupra neuronilor unici ai melcului, Helix aspersa. Comp Gen Pharmacol. 1971; 2: 168-174.
- ^ 11. YAMAHURA Y, KOMIYMA S, FUKUHARA M, TAKABATAKE E, HASIMOTA T. Efectele biochimice ale extractului de Amanita muscaria la șoareci. Journal of Food and Hygiene Society of Japan (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) 1983; 24: 459-464.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid ibotenic
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4239824-1 |
|---|
