Acidul orotic
| Acidul orotic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 1,2,3,6-tetrahidro-2,6-dioxo-4-pirimidincarboxilic | |
| Denumiri alternative | |
| 6-carboxi-2,4-dihidroxipirimidina acid uracil-6-carboxilic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 5 H 4 N 2 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 156.1 |
| Aspect | pulbere incoloră și inodoră |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-619-8 |
| PubChem | 967 |
| DrugBank | DB02262 |
| ZÂMBETE | C1=C(NC(=O)NC1=O)C(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | insolubil |
| Temperatură de topire | 348-350 ° C (621,15 - 623,15 K) |
| Sistem cristalin | triclină [1] |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 2000 |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [2] |
Acidul orotic este un acid carboxilic heterociclic . Se mai numește acid pirimidin carboxilic și, din punct de vedere istoric, se credea că face parte din complexul vitaminei B și a fost numit „ vitamina B 13 ”, cu toate acestea, în zilele noastre știm că nu este deloc o vitamină .
Compusul este sintetizat în corpul uman de o enzimă mitocondrială , dihidro orotat dehidrogenază , [3] sau de o enzimă citoplasmatică aparținând căii de sinteză a pirimidinei .
Sinteză
Dihidro orotatul (DHO) este transformat în acid orotic de enzima dihidro orotat dehidrogenază , unde se alătură apoi fosforibosil pirofosfatului (PRPP) pentru a forma orotidină-5'-monofosfat (OMP).
O trăsătură distinctivă a sintezei pirimidinei este că inelul este sintetizat înainte de a-l uni cu zahărul, riboză, în timp ce în sinteza purinelor, construcția inelului are loc direct din zahăr. [4]
Siguranță
Acidul orotic poate fi mutagen pentru celulele somatice ale mamiferelor, bacteriile și drojdiile. [5]
Patologie
O acumulare de acid orotic poate duce la acidurie orotică și acidemie . Poate fi un simptom al unei încărcări crescute de amoniac din cauza unei tulburări metabolice, cum ar fi o tulburare a ciclului ureei .
În deficiența ornitinei carbamiltransferazei , cea mai frecventă tulburare a ciclului ureei moștenită de obicei de la cromozomul X, fosfatul de carbamil în exces este transformat în acid orotic. Acest lucru duce la o creștere a nivelului seric de amoniac, la o creștere a serului și a urinei acidului orotic și la o scădere a azotului ureic seric. Acest lucru duce, de asemenea, la o creștere a excreției urinare a acidului orotic, deoarece acesta nu este utilizat în mod corespunzător și trebuie eliminat. Hiperamoniemia epuizează alfa-cetoglutaratul care determină inhibarea ciclului acizilor tricarboxilici (TCA) prin scăderea producției de adenozin trifosfat (ATP).
Aciduria orotică este o cauză a anemiei megaloblastice .
Sărurile acidului orotic sunt extrem de eficiente ca purtători de minerale în organism, ducând absorbția lor (care altfel ar fi de aproximativ 3%) până la 60% - 80%. Sunt, de asemenea, implicați în forme rare de litiază urinară și este utilizat în unele diete pentru a crește biodisponibilitatea unor săruri, cel mai frecvent fiind orotatul de litiu.
Notă
- ^ Takusagawa, Structura cristalină a acidului orotic monohidrat (vitamina B13), 1973, Buletinul Societății Chimice din Japonia, doi = 10.1246 / bcsj.46.2011,
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 27.02.2010
- ^ J. Rawls, W. Knecht și K. Diekert, Cerințe pentru importul mitocondrial și localizarea dihidroorotatului dehidrogenazei , în European Journal of Biochemistry , vol. 267, nr. 7, 1 aprilie 2000, pp. 2079-2087. Adus pe 2 noiembrie 2016 .
- ^ Lippincott, 2008, Biochimie (ediția a IV-a)
- ^ Acid orotic MSDS , la sciencelab.com .
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « acid orotic » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere cu acid orotic
| Controlul autorității | Thesaurus BNCF 41305 · LCCN (EN) sh89003692 |
|---|
