Acid arahidonic
| Acid arahidonic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| eicoză-5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z- acid tetraenoic | |
| Abrevieri | |
| 20: 4Δ95c, 8c, 11c, 14c; AA | |
| Denumiri alternative | |
| acid eicosatetraenoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 20 H 32 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 304,48 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 208-033-4 |
| PubChem | 444899 |
| DrugBank | DB04557 |
| ZÂMBETE | CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,922 |
| Indicele de refracție | 1,4870 |
| Solubilitate în apă | insolubil |
| Temperatură de topire | −49 ° C (224 K) |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Acidul arahidonic este un acid gras polinesaturat , ceea ce înseamnă că are mai multe legături duble carbon-carbon în molecula sa, în mod specific are patru configurații cis (Z).
Acidul arahidonic este un omega-6 prezent în corpul uman și se introduce odată cu dieta (de exemplu prin luarea uleiului de arahide, de la care își ia numele), dar poate fi derivat și din acidul linoleic care este un acid omega-6 grăsimi esențiale (găsite de exemplu în ulei de cânepă sau canabis și ulei de floarea soarelui). În interiorul celulelor este legat de fosfolipide de membrană ( fosfatidilinozitol , fosfatidilcolină , fosfatidiletanolamină ).
Sinteza și cascada
Acidul arahidonic este eliberat din molecula fosfolipidică de enzima fosfolipază A2 , returnând astfel fosfatul monogliceridic și o moleculă de acid arahidonic. Un al doilea mod minoritar de eliberare a acidului arahidonic este cel care implică scindarea diacil glicerol fosfatului (DAG) care provine anterior din scindarea fosfatidil inozitol difosfatului PIP2 de către proteina Gq .
Acidul arahidonic este un precursor în sinteza eicosanoidelor:
- Prin acțiunea enzimei ciclooxigenază și peroxidază dă naștere prostaglandinei H2 , care la rândul său se transformă în diverse substanțe, inclusiv prostaglandine - implicate în procesele inflamatorii și în multe funcții fiziologice, inclusiv protecția mucoasei gastrice - prostacicline și tromboxani .
- enzima 5-lipoxigenază o transformă în 5-HPETE , care la rândul său este utilizată pentru producerea leucotrienelor .
- acidul arahidonic este utilizat și în biosinteza anandamidei .
Producția acestor derivați și acțiunea lor în organism sunt cunoscute colectiv sub numele de cascadă de acid arahidonic, descoperită de John Vane în 1971, [2] lucrare care i-a adus Premiul Nobel în 1982 împreună cu Sune Bergström și Bengt Samuelsson . [3]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 08.07.2011
- ^ (EN) JR VANE, Inhibition of Prostaglandin Synthesis as a Mechanism of Action for Aspirin-like Drugs , în Nature New Biology, vol. 231, n. 25, 23 iunie 1971, pp. 232-235, DOI : 10.1038 / newbio231232a0 . Adus la 13 iunie 2016 .
- ^ Premiul Nobel pentru fiziologie sau medicină 1982 , pe www.nobelprize.org . Adus la 13 iunie 2016 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid arahidonic
linkuri externe
- Acid arahidonic: note medicinale , pe appunti-medicina.com . Adus la 27 septembrie 2008 (arhivat din original la 23 martie 2009) .
| Controlul autorității | Tesauro BNCF 65091 · LCCN (EN) sh85006365 · GND (DE) 4142846-8 · BNF (FR) cb11988518w (dată) · BNE (ES) XX534881 (dată) · NDL (EN, JA) 00.575.686 |
|---|
