Acid lauric

Acid lauric


Numele IUPAC
acid dodecanoic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₁₂ H ₂₄ O ₂ sau _CH3 _(CH2) ₁₀ COOH
Masa moleculară ( u )	200,32
Aspect	alb solid până la gălbui
numar CAS	143-07-7
Numărul EINECS	205-582-1
PubChem	3893
DrugBank	DB03017
ZÂMBETE	`CCCCCCCCCCCC(=O)O`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	0,88 g / cm³ (20 ° C)
Solubilitate în apă	0,06 g / L (20 ° C)
Temperatură de topire	44 ° C (317-319 K)
Temperatura de fierbere	298 ° C (572 K)
Proprietăți toxicologice
LD ₅₀ (mg / kg)	12000 mg / kg
Informații de siguranță
Punct de flacără	166,5 ° C
Simboluri de pericol chimic

Fraze H	318
Sfaturi P	280 - 305 + 351 + 338 ^[1]
Editați datele din Wikidata · Manual

Acidul lauric , numit și acid dodecanoic, este un acid gras saturat cu un lanț atomic de 12 atomi de carbon, prin urmare are multe proprietăți tipice acizilor grași cu lanț mediu . Este un solid alb strălucitor, fin, cu un ușor miros de ulei de dafin sau săpun. Sărurile și esterii acidului lauric sunt cunoscuți sub numele de laurați.

Surse

Acidul lauric este componenta principală a uleiului de cocos , uleiului de sâmburi de palmier și a altor uleiuri tropicale. Se crede că are proprietăți antibacteriene. ^[2] ^[3] ^[4] Este prezent și în laptele uman (5,8% din grăsimea totală), vaca (2,2%) și laptele de capră (4,5%). ^{[ fără sursă ]}

Proprietate

Deși 95% din trigliceridele cu lanț mediu sunt absorbite prin vena portă , doar 25-30% din acidul lauric este absorbit prin ea. ^[5]

La fel ca mulți alți acizi grași , acidul lauric este ieftin, de lungă durată, netoxic și sigur de manipulat. Este utilizat în principal pentru producția de săpunuri și produse cosmetice . În aceste scopuri, acidul lauric reacționează cu hidroxid de sodiu pentru a da laurat de sodiu , care este un săpun. Cel mai frecvent, lauratul de sodiu este obținut prin saponificarea diferitelor uleiuri, cum ar fi uleiul de cocos . Acești precursori oferă amestecuri de laurat de sodiu și alte săpunuri. ^[6]

Proprietăți medicinale potențiale

Acidul lauric crește colesterolul seric total mai mult decât mulți alți acizi grași, dar mai ales lipoproteinele cu densitate ridicată (HDL) (așa-numitul „colesterol bun” din sânge). În consecință, s-a stabilit că această substanță are „un efect mai favorabil asupra colesterolului total HDL decât orice alt acid gras [testat], saturat sau nesaturat”. ^[7] În general, un raport colesterol seric total / HDL mai mic se corelează cu o scădere a riscului aterosclerotic. ^[8] Cu toate acestea, o meta-analiză amplă a alimentelor care afectează raportulLDL colesterol / ser total a constatat în 2003 că efectele nete ale acidului lauric asupra rezultatelor bolilor coronariene au rămas incerte. ^[9] O revizuire din 2016 a uleiului de nucă de cocos (aproape jumătate din totalul acizilor grași din uleiul de cocos este alcătuit din acid lauric) nu a fost la fel de neconcludentă în ceea ce privește efectele asupra riscului bolilor cardiovasculare . ^[5]

Notă

^ Foaie de acid lauric pe IFA GESTIS , pe gestis-en.itrust.de . Adus la 11 martie 2021 (Arhivat din original la 16 octombrie 2019) .
^ Hoffman KL, Han IY, Dawson PL, Efecte antimicrobiene ale filmelor de zeină din porumb impregnate cu nisină, acid lauric și EDTA , în J. Food Prot. , Vol. 64, n. 6, iunie 2001, pp. 885-9, PMID 11403145 .
^ (EN) Ouattar B, RE Simard, Piett G, Bégin A, Holley RA, Inhibarea bacteriilor de deteriorare a suprafeței în carnea procesată prin aplicarea de filme antimicrobiene preparate cu chitosan , în Int. J. Food Microbiol. , vol. 62, nr. 1-2, decembrie 2000, pp. 139–48, DOI : 10.1016 / S0168-1605 (00) 00407-4 , PMID 11139014 .
^ (EN) PL Dawson, Carl GD, JC Acton și IY Han, Efectul filmelor pe bază de soia impregnate cu Nisin și acid lauric pe creșterea Listeria monocytogenes pe bologna de curcan , în Poultry Science , vol. 81, nr. 5, pp. 721–726, PMID 12033424 (arhivat din original la 13 ianuarie 2009) .
^ ^a ^b Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC,Consumul de ulei de cocos și factorii de risc cardiovascular la om , în Nutrition Reviews , vol. 74, nr. 4, 2016, pp. 267-280, DOI : 10.1093 / nutrit / nuw002 , PMC 4892314 , PMID 26946252 .
^ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Acizi grași" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB, Efectele acizilor grași și carbohidraților dietetici asupra raportului dintre colesterolul total al serului și HDL și asupra lipidelor și apolipoproteinelor serice: o meta-analiză a 60 de studii controlate , în American Journal of Clinical Nutriție , vol. 77, nr. 5, mai 2003, pp. 1146–1155, DOI : 10.1093 / ajcn / 77.5.1146 , ISSN 0002-9165 ( WC ACNP ) , PMID 12716665 . Adus la 11 martie 2021 (Arhivat din original la 24 septembrie 2019) .
^ Thijssen, MA și RP Mensink. (2005). Acizi grași și risc aterosclerotic Arhivat 3 august 2020 la Arhiva Internet. În Arnold von Eckardstein (Ed.) Ateroscleroza: dietă și medicamente . Springer. pp. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0 .
^ Efectele acizilor grași și carbohidraților dietetici asupra raportului dintre colesterolul total al serului și HDL și asupra lipidelor și apolipoproteinelor serice: o meta-analiză a 60 de studii controlate , pe ajcn.nutrition.org . Adus la 11 martie 2021 (Arhivat din original la 5 aprilie 2014) .

Bibliografie

Alexey Ruzin și Richard P. Novick, Echivalența acidului lauric și a glicerolului monolaurat ca inhibitori ai transducției semnalului în Staphylococcus aureus , în J Bacteriol , vol. 182, nr. 9, mai 2000, pp. 2668-2671, DOI :10.1128 / JB.182.9.2668-2671.2000 , PMID 10762277 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul lauric

linkuri externe

Acid lauric - Fișă tehnică de siguranță conform Directivelor 91/155 / CEE ( PDF ), pe zetalab.it . Adus la 25 noiembrie 2008 .

Controlul autorității	GND ( DE ) 4255599-1

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Foaie de acid lauric pe IFA GESTIS , pe gestis-en.itrust.de . Adus la 11 martie 2021 (Arhivat din original la 16 octombrie 2019) .

[2] Hoffman KL, Han IY, Dawson PL, Efecte antimicrobiene ale filmelor de zeină din porumb impregnate cu nisină, acid lauric și EDTA , în J. Food Prot. , Vol. 64, n. 6, iunie 2001, pp. 885-9, PMID 11403145 .

[3] (EN) Ouattar B, RE Simard, Piett G, Bégin A, Holley RA, Inhibarea bacteriilor de deteriorare a suprafeței în carnea procesată prin aplicarea de filme antimicrobiene preparate cu chitosan , în Int. J. Food Microbiol. , vol. 62, nr. 1-2, decembrie 2000, pp. 139–48, DOI : 10.1016 / S0168-1605 (00) 00407-4 , PMID 11139014 .

[4] (EN) PL Dawson, Carl GD, JC Acton și IY Han, Efectul filmelor pe bază de soia impregnate cu Nisin și acid lauric pe creșterea Listeria monocytogenes pe bologna de curcan , în Poultry Science , vol. 81, nr. 5, pp. 721–726, PMID 12033424 (arhivat din original la 13 ianuarie 2009) .

[pmid26946252-5] Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC,Consumul de ulei de cocos și factorii de risc cardiovascular la om , în Nutrition Reviews , vol. 74, nr. 4, 2016, pp. 267-280, DOI : 10.1093 / nutrit / nuw002 , PMC 4892314 , PMID 26946252 .

[Ullmann-6] David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Acizi grași" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2

[Mensink2003-7] Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB, Efectele acizilor grași și carbohidraților dietetici asupra raportului dintre colesterolul total al serului și HDL și asupra lipidelor și apolipoproteinelor serice: o meta-analiză a 60 de studii controlate , în American Journal of Clinical Nutriție , vol. 77, nr. 5, mai 2003, pp. 1146–1155, DOI : 10.1093 / ajcn / 77.5.1146 , ISSN 0002-9165 ( WC ACNP ) , PMID 12716665 . Adus la 11 martie 2021 (Arhivat din original la 24 septembrie 2019) .

[Thijssen-8] Thijssen, MA și RP Mensink. (2005). Acizi grași și risc aterosclerotic Arhivat 3 august 2020 la Arhiva Internet. În Arnold von Eckardstein (Ed.) Ateroscleroza: dietă și medicamente . Springer. pp. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0 .

[9] Efectele acizilor grași și carbohidraților dietetici asupra raportului dintre colesterolul total al serului și HDL și asupra lipidelor și apolipoproteinelor serice: o meta-analiză a 60 de studii controlate , pe ajcn.nutrition.org . Adus la 11 martie 2021 (Arhivat din original la 5 aprilie 2014) .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]