Acid 3-hidroxibenzoic

Acid 3-hidroxibenzoic

Numele IUPAC
Acid 3-hidroxibenzoic
Denumiri alternative
3-hidroxibenzoat
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₇ H ₆ O ₃
Masa moleculară ( u )	138,12 g / mol
numar CAS	99-06-9
Numărul EINECS	202-726-5
PubChem	7420
ZÂMBETE	`C1=CC(=CC(=C1)O)C(=O)O`
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă	7.250 g / l la 25 ° C
Temperatură de topire	200 ° C
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Fraze H	315 - 319 - 335
Sfaturi P	261 - 305 + 351 + 338
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul 3-hidroxibenzoic sau acidul metahidroxibenzoic este un acid fenolic a cărui structură constă dintr-un inel benzenic de care este atașată o grupare carboxilică ${\ce {(-COOH)}}$ ${\ displaystyle {\ ce {(-COOH)}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {(-COOH)}}}$ și cu o grupare hidroxil ${\ce {(-OH)}}$ ${\ displaystyle {\ ce {(-OH)}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {(-OH)}}}$ substituent în poziția 3.

Acidul 3-hidroxibenzoic conform reglementărilor UE, FDA și FEMA ( Asociația producătorilor de arome și extracte din Statele Unite ) este clasificat ca substanță aromatizantă în sectorul alimentar. ^[1] ^[2] ^[3]

Utilizarea sa ca ingredient cosmetic este permisă cu INCI : ACID 3- HIDROXIBENZOIC. ^[4]

Acidul 3-hidroxibenzoic poate fi produs prin fuziunea alcalină a acidului 3-sulfenzozoic la temperaturi cuprinse între 210 - 220 ° C.

La fel ca alți acizi fenolici, poate fi produs prin biosinteza microbiană în bioreactoare cu bacterii modificate . ^[5]

La diferite specii vii, au fost identificate diferite reacții biochimice de sinteză (anabolism) și degradare (catabolism) ale acidului 3-hidroxibenzoic. ^[6]

Se poate forma cu reacții redox din acid benzoic sau ca intermediar în calea shikimatei .

Enzima 4-hidroftalat decarboxilază catalizează reacția:

4-hidroxiftalat <=> 3-hidroxibenzoat + CO ₂

Enzima benzaldehidă dehidrogenază NADP ⁺ catalizează reacția

3-hidroxibenzaldehidă + NADP ⁺ + H ₂ O <=> 3-hidroxibenzoat + NADPH + H ⁺

Enzima 3-hidroxibenzoat sintază catalizează reacția

corismat <=> 3-hidroxibenzoat + piruvat

Acidul 3-hidroxibenzoic este o componentă a castoreului , exsudatul glandelor subcaudale ale castorului nord-american ( Castor canadensis ) și al castorului european ( fibra de ricin ), utilizat în parfumerie. ^[7]

Se poate forma și dintr-o specie de Pseudomonas din acid 3-clorobenzoic. ^[8]

Acidul 3-hidroxibenzoic se găsește și în fructele ananasului , grapefruitul ( Citrus paradisi ), măslinele ( Olea europaea ), neagrul ( Mespilus germanica ), merisoarele ( Vaccinium macrocarpon ), afinele ( Vaccinium myrtillus ), în frunzele Taxus baccata și în plante de Centaurium erythraea . ^[9] ^[10] ^[11] ^[12]

Concentrații minime, dar măsurabile (max 0,03 mg / 100 ml) au fost detectate în bere . ^[9]

Utilizarea sa industrială este în producția de benzoat glicoli pentru aplicarea plastifianților. Este, de asemenea, utilizat în producția de rășini alchidice și aditivi în aplicații de recuperare a țițeiului. Este utilizat ca activator și întârziator al polimerizării cauciucului.

Notă

^ ( RO ) Substanțe adăugate la alimente (fost EAFUS) , la www.cfsanappsexternal.fda.gov . Adus de 03 aprilie 2021.
^ REGULAMENTUL DE PUNERE ÎN APLICARE AL COMISIEI (UE) nr. 872/2012 din 1 octombrie 2012 care adoptă lista substanțelor aromatizante menționată în Regulamentul (CE) nr. 2232/96 , pe eur-lex.europa.eu .
^ ACID 3-HIDROXIBENZOIC | FEMA , la www.femaflavor.org . Adus de 03 aprilie 2021.
^ CosIng - Cosmetics - GROWTH - Comisia Europeană , pe ec.europa.eu . Adus de 03 aprilie 2021.
^ (EN) Yiyao Zhou, Xiaonan Zhenghong Li și Wang, Stabilirea co-culturilor microbiene pentru biosinteza acidului 3-hidroxibenzoic pe glicerol , în Inginerie în științe ale vieții, vol. 19, nr. 5, 2019, pp. 389–395, DOI : 10.1002 / elsc.201800195 . Adus de 03 aprilie 2021.
^ KEGG COMPOUND: C00587 , pe www.genome.jp . Adus la 5 aprilie 2021.
^ (EN) D. Mller-Schwarze și Peter W. Houlihan, activitatea feromonală a constituenților unici castoreum în castor, Castor canadensis , în Journal of Chemical Ecology, Vol. 17, n. 4, 1991-04, pp. 715–734, DOI : 10.1007 / BF00994195 . Adus la 5 aprilie 2021.
^ (EN) HW Johnston, GG Briggs și M. Alexander, Metabolismul acidului 3-clorobenzoic de către o pseudomonadă , în Biologia solului și biochimie, vol. 4, nr. 2, 1972-05, pp. 187–190, DOI : 10.1016 / 0038-0717 (72) 90010-7 . Adus la 5 aprilie 2021.
^ ^a ^b Afișarea tuturor alimentelor în care se găsește acidul polifenol 3-hidroxibenzoic - Phenol-Explorer , pe phenol-explorer.eu . Adus la 5 aprilie 2021.
^ Alessandra Bendini, Lorenzo Cerretani și Alegria Carrasco-Pancorbo, Moleculele fenolice în uleiurile de măsline virgine: un studiu al proprietăților lor senzoriale, efectele asupra sănătății, activitatea antioxidantă și metodele analitice. O prezentare generală a ultimului deceniu Alessandra , în Molecule , vol. 12, nr. 8, 6 august 2007, pp. 1679-1719, DOI : 10.3390 / 12081679 . Adus la 5 aprilie 2021.
^ Jiri Gruz, Faik Ahmet Ayaz și Hülya Torun, Conținutul de acid fenolic și activitatea de eliminare radicală a extractelor din fructele de negru (Mespilus germanica L.) în diferite stadii de maturare , în Chimia alimentelor , vol. 124, nr. 1, 2011-01, pp. 271–277, DOI : 10.1016 / j.foodchem.2010.06.030 . Adus la 5 aprilie 2021.
^ Bazele de date fitochimice și etnobotanice ale doctorului Duke la NAL , la phytochem.nal.usda.gov . Adus la 5 aprilie 2021.

Elemente conexe

Acizi fenolici

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul 3-hidroxibenzoic

Portalul de biologie

Portalul chimiei

[1] ( RO ) Substanțe adăugate la alimente (fost EAFUS) , la www.cfsanappsexternal.fda.gov . Adus de 03 aprilie 2021.

[2] REGULAMENTUL DE PUNERE ÎN APLICARE AL COMISIEI (UE) nr. 872/2012 din 1 octombrie 2012 care adoptă lista substanțelor aromatizante menționată în Regulamentul (CE) nr. 2232/96 , pe eur-lex.europa.eu .

[3] ACID 3-HIDROXIBENZOIC | FEMA , la www.femaflavor.org . Adus de 03 aprilie 2021.

[4] CosIng - Cosmetics - GROWTH - Comisia Europeană , pe ec.europa.eu . Adus de 03 aprilie 2021.

[5] (EN) Yiyao Zhou, Xiaonan Zhenghong Li și Wang, Stabilirea co-culturilor microbiene pentru biosinteza acidului 3-hidroxibenzoic pe glicerol , în Inginerie în științe ale vieții, vol. 19, nr. 5, 2019, pp. 389–395, DOI : 10.1002 / elsc.201800195 . Adus de 03 aprilie 2021.

[6] KEGG COMPOUND: C00587 , pe www.genome.jp . Adus la 5 aprilie 2021.

[7] (EN) D. Mller-Schwarze și Peter W. Houlihan, activitatea feromonală a constituenților unici castoreum în castor, Castor canadensis , în Journal of Chemical Ecology, Vol. 17, n. 4, 1991-04, pp. 715–734, DOI : 10.1007 / BF00994195 . Adus la 5 aprilie 2021.

[8] (EN) HW Johnston, GG Briggs și M. Alexander, Metabolismul acidului 3-clorobenzoic de către o pseudomonadă , în Biologia solului și biochimie, vol. 4, nr. 2, 1972-05, pp. 187–190, DOI : 10.1016 / 0038-0717 (72) 90010-7 . Adus la 5 aprilie 2021.

[:0-9] Afișarea tuturor alimentelor în care se găsește acidul polifenol 3-hidroxibenzoic - Phenol-Explorer , pe phenol-explorer.eu . Adus la 5 aprilie 2021.

[10] Alessandra Bendini, Lorenzo Cerretani și Alegria Carrasco-Pancorbo, Moleculele fenolice în uleiurile de măsline virgine: un studiu al proprietăților lor senzoriale, efectele asupra sănătății, activitatea antioxidantă și metodele analitice. O prezentare generală a ultimului deceniu Alessandra , în Molecule , vol. 12, nr. 8, 6 august 2007, pp. 1679-1719, DOI : 10.3390 / 12081679 . Adus la 5 aprilie 2021.

[11] Jiri Gruz, Faik Ahmet Ayaz și Hülya Torun, Conținutul de acid fenolic și activitatea de eliminare radicală a extractelor din fructele de negru (Mespilus germanica L.) în diferite stadii de maturare , în Chimia alimentelor , vol. 124, nr. 1, 2011-01, pp. 271–277, DOI : 10.1016 / j.foodchem.2010.06.030 . Adus la 5 aprilie 2021.

[12] Bazele de date fitochimice și etnobotanice ale doctorului Duke la NAL , la phytochem.nal.usda.gov . Adus la 5 aprilie 2021.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]