Acid mandelic
| Acid mandelic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 2-fenil-2-hidroxiacetic | |
| Denumiri alternative | |
| acid fenilglicolic acid α-hidroxifenilacetic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 8 O 3 |
| Masa moleculară ( u ) | 152,15 |
| Aspect | pulbere cristalină albă |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-007-6 |
| PubChem | 1292 |
| DrugBank | DB13218 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.30 |
| Acid constantă de disociere (pKa) la 298 K | 3.9 |
| Solubilitate în apă | 150 g / L (20 ° C) |
| Temperatură de topire | 118-122 ° C (391,15-395,15 K) |
| Temperatura de fierbere | 321,8 ° C (594,95 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 162,6 ° C (435,75 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 301 + 312 - 302 + 352 - 280 - 305 + 351 + 338 [1] |
Acidul mandelic este un α-hidroxi acid aromatic cu formula moleculară C 6 H 5 CH (OH) CO 2 H. Este un solid cristalin alb, solubil în apă și în solvenți organici polari. Este utilizat ca precursor al diferitelor medicamente . Deoarece are un centru chiral , este disponibil atât în cele două forme enantiomerice, cât și într- un amestec racemic . Esterul acidului mandelic este mandelat .
Izolarea și sinteza
Acidul mandelic a fost descoperit prin încălzirea amigdalinei , un extract de migdale amare, cu acid clorhidric . A fost raportat pentru prima dată în 1909 de JW Walker și VK Krieble. Numele derivă din germanul Mandel , care în italiană înseamnă migdale . Unii derivați ai acidului mandelic se formează ca urmare a metabolismului adrenalinei și noradrenalinei de către monoaminooxidază și catecol-o-metil transferază .
Se prepară de obicei prin hidroliza acidă a mandelonitrilului , [2] care reprezintă cianohidrina benzaldehidei . Mandelonitrilul poate fi obținut prin reacția benzaldehidei cu bisulfitul de sodiu cu formarea aductului corespunzător care, atunci când reacționează cu cianura de sodiu, produce mandelonitril, care este hidrolizat în cele din urmă: [3]
Alternativ, acidul fenilcloracetic și dibromacetofenona pot fi obținute prin hidroliză bazică. [4]
Utilizări
Acidul mandelic a fost folosit în mod istoric ca antibacterian administrat pe cale orală în tratamentul infecțiilor urinare. [5] Este utilizat în dermatologie în tratamentul acneei , ca agent calmant pentru iritație în urma unui tratament cu laser al pielii și în medicina estetică în contextul peelingului chimic în asociere. [6]
Acidul mandelic, cu acid fenilglioxilic , este un metabolit al stirenului [7] . În medicina muncii, determinarea sa în urină este utilizată pentru a monitoriza operatorii expuși acestui poluant.
Notă
- ^ Foaie informativă cu acid mandelic pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ Edwin Ritzer, Rudolf Sundermann „Acizi hidroxicarboxilici, aromatici” în Enciclopedia Ullmann de chimie industrială 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_519
- ^ Corson, BB; Dodge, RA; Harris, SA; Yeaw, JS (1941), " Mandelic Acid. Arhivat 6 iunie 2011 la Internet Archive .", Org. Sintetizator. ; Col. Vol. 1 : 336
- ^ JG Aston, JD Newkirk, DM Jenkins, Julian Dorsky (1952), " Mandelic Acid ", Org. Sintetizator. ; Col. Vol. 3 : 538
- ^ Putten, PL, acid mandelic și infecții ale tractului urinar , în Antonie van Leeuwenhoek , vol. 45, 1979, p. 622, DOI : 10.1007 / BF00403669 .
- ^ Maurizio Priori (ed.), Medicina estetică și chirurgia feței și gâtului , Elsevier Masson, 2007, p.94, ISBN 978-88-214-2933-0 .
- ^ Vivoli G., Vecchi G. Cercetări privind excreția urinară a acidului mandelic ca test pentru expunerea la stiren. Lav Um. Ianuarie 1974; 26 (1): 1-9.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe acid mandelic
linkuri externe
- ( EN ) Acid mandelic , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4168773-5 |
|---|
