Acid mesoxalic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Schiță
Această intrare despre subiectul acizilor organici este doar o schiță .
Contribuiți la îmbunătățirea acestuia în conformitate cu convențiile Wikipedia .
Acid mesoxalic
Acid mesoxalic.png
Modelul tijei și sferelor
Numele IUPAC
acid oxopropandioic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 3 H 2 O 5
Masa moleculară ( u ) 118.045
numar CAS 473-90-5
Numărul EINECS 207-473-4
PubChem 10132
DrugBank DB03589
ZÂMBETE
C(=O)(C(=O)O)C(=O)O
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

L „acidul mesossalico, de asemenea , cunoscut sub numele de chetomalonico sau acid ossomalonico, este un acid dicarboxilic cetonă cu formula moleculară C 3 H 2 O 5 și semi-structural cu formula HOOC-CO-COOH, sau chiar O = C (COOH) 2. Sărurile sale, dar și esterii săi, se numesc mezoxalați. În natură se găsește în cantități mici în sfecla de zahăr și lucernă . [1] La temperatura camerei apare ca un solid cristalin alb deliquescent , foarte solubil în apă și alcool și, de asemenea, solubil în eter . [1] De fapt, în apă reacționează prin adăugarea unei molecule de H 2 O la carbonul carbonilic pentru a da gem- diolul corespunzător [2] , adică acidul 2,2-dihidroximalonic (HO) 2 C (COOH) 2 ; această reacție de hidratare substanțial completă este o caracteristică comună a aldehidelor și cetonelor având una sau două grupe de atragere a electronilor unite la carbonil , [2] așa cum se întâmplă de exemplu în ninhidrină (două grupări C = O în poziția α), în cloral (- CCI3 în α), [2] în hexafluoracetonă (două -CF3 în α) [3] și aici prezența a două grupe carboxil; în aceste cazuri carbonilul se face mai electrofil; de fapt, monohidratul obținut din acidul mesoxalic este izolabil, spre deosebire de cel care se formează reversibil atunci când astfel de grupuri nu sunt prezente. [4] La fel ca acidul, esterii săi sunt, de asemenea, supuși hidratării. De fapt, forma comercială obișnuită a acidului mesoxalic este cea a monohidratului său, care este, de asemenea, foarte solubil în apă și poate fi cristalizat din această soluție.

Aciditate și alte proprietăți

Deoarece hidratarea este spontană, puterea acidă în soluție apoasă poate fi determinată experimental numai pentru forma hidratată, adică pentru gemdiolul său: pK a1 = 2,01; pK a2 = 2,82. Aceste valori indică faptul că acest acid este mai puternic, în ambele disocieri, decât acidul malonic (pK a1 = 2,83; pK a2 = 5,69) [5] și, de asemenea, puțin mai puternic decât acidul 2-hidroximalonic ( acid tartronic ) (pK a1 = 2,42; pK a2 = 4,54), [6] care sunt acizi înrudiți structural. După cum se poate vedea, de fapt, puterea acidă crește odată cu creșterea grupelor OH pe C central, deci cu starea sa de oxidare. Cu toate acestea, este oarecum mai puțin puternic decât acidul oxalic (pK a1 = 1,28; pK a2 = 4,27) în prima disociere, dar mai puternic în a doua. PK a1 al acidului mesoxalic a fost calculat la 1,56, [7] în timp ce o altă estimare calculează 1,15 ± 0,54. [8]

Dianionul său (C 3 O 5 2– ), un potențial chelator pentru ioni metalici, este de remarcat deoarece conține doar C și O, o particularitate care, pe lângă ion, carbonatul (CO 3 2– ), nu prea alții: [9] acetilendiolato (C 2 O 2 2-), [10] [11] l ' oxalat (C 2 O 4 2-) și seria policarbonilici dienolati ciclici, deltato (C 3 O 3 2- ), pătrat (C 4 O 4 2– ), croconat (C 5 O 5 2– ) și rodizonat (C 6 O 6 2– ); [12] , de asemenea, hexanionul acidului mellitic (C 12 O 12 6– ) este de acest tip.

Ca și în cazul acidului piruvic (pK a = 2,50 [13] ), de asemenea mezoxalic la pH fiziologic este practic totul deprotonat. [14] Amida sa amestecată cu uree (mesoxaliluree sau aloxan ) este ultimul metabolit al acidului uric .

Notă

  1. ^ a b Mary Eagleson, Enciclopedia Concisă a Chimiei , W. De Gruyter, 1994, p. 640, ISBN 978-3110114515 .
  2. ^ a b c MB Smith și J. March, CHIMIE ORGANICĂ AVANȚATĂ DIN MARCH , ediția a 6-a, John Wiley & Sons, 2007, p. 1262, ISBN 978-0-471-72091-1 .
  3. ^ (EN) PubChem, Hexafluoroacetona , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus pe 4 martie 2021 .
  4. ^ Cinetica și echilibrul chimic al hidratării formaldehidei ( PDF ), la dissertations.ub.rug.nl (arhivat din original la 21 iulie 2013) .
  5. ^ Wayback Machine ( PDF ), pe web.archive.org , 2 iunie 2010. Accesat la 27 februarie 2021 (arhivat din original la 2 iunie 2010) .
  6. ^ ACID TARTRONIC | 80-69-3 , pe www.chemicalbook.com . Adus pe 27 februarie 2021 .
  7. ^ Baza de date cu metabolizi umani: Prezentarea metabocardului pentru acidul mesoxalic (HMDB0031522) , la hmdb.ca. Adus pe 4 martie 2021 .
  8. ^ ACID KETOMALONIC Nr. CAS: 473-90-5 , pe www.chemicalbook.com . Adus pe 4 martie 2021 .
  9. ^ Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock, Iain J. Day, Jennifer C. Green, Georgina Aitken, Studii mecaniciste asupra cicloligomerizării reductive a CO de complexe U (III) Sandwich mixte; Structura moleculară a [(U (η-C 8 H 6 {Si'Pr 3 -1,4} 2 ) (η-Cp *)] 2 (μ-η 1 : η 1 -C 2 O 2 ) , în Journal of the American Chemical Society , vol. 130, nr. 42, 2008, pp. 13816–13817, DOI : 10.1021 / ja8059792 . Accesat la 24 august 2012 .
  10. ^ E. Weiss, W. Büchner, Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. , în Helvetica Chimica Acta , vol. 46, nr. 4, 1963, pp. 1121-1127, DOI : 10.1002 / hlca . 19630460404 . Adus pe 24 august 2012 .
  11. ^ E. Weiss, W. Büchner, Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Cesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. , în Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie , vol. 330, nr. 5-6, 1964, pp. 251-258, DOI : 10.1002 / zaac.19643300504 . Adus pe 24 august 2012 .
  12. ^ JE Huheey, EA Keiter și RL Keiter, Chimie anorganică , ediția a II-a, Piccin, 1999, p. 784, ISBN 88-299-1470-3 .
  13. ^ (RO) Michael Chambers, ChemIDplus - 127-17-3 - LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N - Acid piruvic - Căutare structuri similare, sinonime, formule, legături de resurse și alte informații chimice. , la chem.nlm.nih.gov . Adus pe 27 februarie 2021 .
  14. ^ (EN) IN Petre, JB Carbajo și R. Rosal, catalizator CuO / SBA-15 pentru ozonarea catalitică a acizilor mezoxalici și oxalici. Efectele matricei apei , în Chemical Engineering Journal , vol. 225, 2013-06, pp. 164–173, DOI : 10.1016 / j.cej.2013.03.071 . Adus pe 27 februarie 2021 .

Alte proiecte


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus din „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acid mesoxalic & oldid = 122419433 ”