Acid tereftalic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid tereftalic
Formula structurala
Numele IUPAC
Acid 1,4-benzenedicarboxilic
Denumiri alternative
acid ftalic para-
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 8 H 6 O 4
Masa moleculară ( u ) 166,14 g / mol
Aspect alb solid
numar CAS 100-21-0
Numărul EINECS 202-830-0
PubChem 7489
ZÂMBETE
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1.522
Acid constantă de disociere (pKa) la 298 K 3,5; 4.8
Solubilitate în apă Insolubil
Temperatură de topire 402 ° C (675 K)
Temperatura de fierbere Sublim
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) > 6400 mg / kg (șobolan oral) [1]
Informații de siguranță
Punct de flacără 64 ° C (337 K)
Limite de explozie Nedefinit
Temperatură de autoaprindere 496 ° C (769 K)
Fraze H ---
Sfaturi P --- [2]

Acidul tereftalic ( acid 1,4-benzenedicarboxilic ) este unul dintre cei trei izomeri ai acidului ftalic . Această substanță este utilizată pe scară largă ca produs chimic de bază , în special ca materie primă pentru sinteza poliesterului (în special polietilen tereftalat sau PET), utilizat la rândul său pentru producerea de îmbrăcăminte și sticle în plastic.

fundal

Acidul ftalic (izomerul cu configurație orto a acidului tereftalic) a fost obținut de chimistul francez Auguste Laurent în 1836 prin oxidarea tetraclorurii de naftalină . Inițial, omul de știință, crezând că a obținut un produs derivat din naftalină , a botezat substanța cu numele de "acid naftalenic". Ulterior, chimistul elvețian Jean Charles Galissard de Marignac a determinat formula exactă a produsului, demonstrând eroarea din presupunerea lui Laurent: acesta din urmă a decis apoi să redenumească substanța descoperită cu numele actual.

Proprietate

Acidul tereftalic este aproape insolubil în apă , alcooli și eteri : până în jurul anului 1970 , tocmai datorită insolubilității sale, acidul tereftalic brut a fost transformat în forma dimetilată pentru a fi purificat. Sublim pentru încălzire.

Producție

Acidul tereftalic poate fi preparat în laborator prin oxidarea para derivaților de benzen sau mai eficient prin oxidarea unui amestec de cumen și cuminol folosind acid crom . La scară industrială, această substanță este produsă în schimb prin oxidarea p- xilenei de către oxigenul conținut în aer. Reacția se efectuează folosind acid acetic ca solvent , în prezența unui catalizator pe bază de cobalt - mangan și a unui promotor de brom . Alternativ, acidul tereftalic poate fi sintetizat prin intermediul procesului Henkel , în care rearanjarea acidului ftalic în acid tereftalic are loc prin sarea de potasiu corespunzătoare.

Notă

  1. ^ Copie arhivată , pe biade.itrust.de . Adus la 13 august 2011 (arhivat din original la 13 august 2011) .
  2. ^ foaie informativă cu acid tereftalic pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .

Bibliografie

  • 1911 Enciclopedie
  • Chimie organică de bază: partea 5, produse industriale , JM Tedder, A. Nechvatal, AH Tubb (editori), John Wiley & Sons Chichester, Marea Britanie (1975).
  • ( EN ) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chimie , ediția a IV-a, Wiley-VCH, 2003, pp. 394-406, ISBN 3-527-30578-5 .

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității LCCN (EN) sh85134002 · GND (DE) 4296951-7


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei