Acid okadaic

Acid okadaic

Abrevieri
OA
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₄₄ H ₆₈ O ₁₃
Masa moleculară ( u )	805
Aspect	solid cristalin alb
numar CAS	78111-17-8
Numărul EINECS	616-589-8
PubChem	446512
DrugBank	DB02169
ZÂMBETE	`CC1CCC2(CCCCO2)OC1C(C)CC(C3C(=C)C(C4C(O3)CCC5(O4)CCC(O5)C=CC(C)C6CC(=CC7(O6)C(CCC(O7)CC(C)(C(=O)O)O)O)C)O)O`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	1.28
Solubilitate în apă	insolubil
Temperatură de topire	164-166 ° C (437,15-439,15 K)
Temperatura de fierbere	921,6 ° C (1 194,75 K)
Proprietăți toxicologice
LD ₅₀ (mg / kg)	0,192 (șoarece, intraperitoneal)
Informații de siguranță
Punct de flacără	269,4 ° C (542,55 K)
Simboluri de pericol chimic

Pericol
Fraze H	301 - 311 - 315 - 331
Sfaturi P	261 - 280 - 301 + 310 - 311 ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul okadaic este o toxină produsă de unele specii de dinoflagelat , în special de cele aparținând genurilor Dinophysis și Prorocentrum , care se acumulează în bureți și moluște . Este cauza sindromului diareic al moluștelor bivalve (DSP), datorită tocmai ingestiei de moluște contaminate. ^[2] Își datorează numele buretelui okadaic Halichondria , organism din care a fost izolat în Japonia în 1981. ^[3]

Acidul chimic okadaic este un polieter , cu proprietăți ionoforice , derivat dintr-un acid gras C ₃₈ . Se prezintă într-o stare solidă cu o culoare albă și este solubilă în solvenți organici .

Toxine DSP

Acidul okadaic este principala cauză a sindromului diareic moluștele bivalve (în engleză Diarrhetic Shellfish Poisoning) și se încadrează în așa-numitul „grupul unu” al toxinelor responsabile de acest simptom . ^[4] În cadrul acestui grup există, de asemenea, o serie de compuși înrudiți numiți toxine DTX ( Dinophysis Toxin ), care sunt: DTX-1, DTX-2 și forma acilată DTX-3. Celelalte două grupuri cuprind în schimb, respectiv, pectenotoxinele și esotoxinele .

Toxinele DSP sunt stabile la căldură, deși fierberea prelungită poate reduce concentrația de acid okadaic în crustacee. ^[5]

Toxicologie

Acidul okadaic este un inhibitor cunoscut al proteinei fosfatazei 1 (PP1) și proteinei fosfatazei 2A (PP2A), două clase de fosfataze care acționează asupra reziduurilor de serină și treonină . ^[6] Aceste enzime reglează multe procese importante, inclusiv metabolismul glicogenului , contracția musculară , activitatea celulară și neuronală , îmbinarea ARN- ului , apoptoza , sinteza proteinelor și reglarea receptorilor și canalelor de membrană .

Provoacă sindromul diareic al moluștelor bivalve acționând într-un mod similar cu toxina holerei , stimulând fosforilarea unei proteine care controlează secreția de sodiu în intestin. ^[7] Toxina, care tinde să se concentreze în principal în hepatopancreasul moluștelor, începe să-și exercite efectele asupra oamenilor adulți deja într-o doză de aproximativ 40 µg ^[8] provocând diaree, greață, vărsături și dureri abdominale. Simptomele încep să se manifeste de la 30 de minute la câteva ore după ingestia crustaceelor contaminate, să dispară spontan în decurs de 3 zile. ^[5]

Acidul okadaic s-a dovedit a fi un puternic promotor tumoral în experimentele cutanate la șoareci, ^[9] ^[10] posibil datorită efectului său inhibitor asupra PP1 și PP2A care nu reușesc să defosforileze substraturile protein kinazei C.

Notă

^ Fișă informativă Sigma-Aldrich
^ T. Yasumoto, M. Murata, Y. Oshima, M. Sano, GK Matsumoto și J. Clardy, Diarrhetic shellfish toxins , în Tetrahedron , vol. 41, nr. 6, 1985, pp. 1019-1025, DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 96469-5 .
^ Kazuo Tachibana, Paul J. Scheuer, Yasumasa Tsukitani, Hiroyuki Kikuchi, Donna Van Engen, Jon Clardy, Yalamanchili Gopichand și Francis J. Schmitz, acid Okadaic, un polieter citotoxic din doi bureți marini din genul Halichondria , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 103, nr. 9, 1981, pp. 2469–2471, DOI : 10.1021 / ja00399a082 .
^ Deshpande , p.713 .
^ ^a ^b Deshpande , p.716 .
^ AB Dounay și CJ Forsyth, acid okadaic: inhibitorul arhetipal al serinei / treoninei proteinei fosfatazei , în chimia curentă a medicamentelor , vol. 9, nr. 22, 2002, pp. 1939-1980, DOI : 10.2174 / 0929867023368791 # sthash.Sbk1UPTs.dpuf .
^ P. Cohen, CFB Holmes și Y. Tsukitani, acid Okadaic : o nouă sondă pentru studiul reglării celulare , în Tendințe în științe biochimice , vol. 15, nr. 3, 1990, pp. 98-102, DOI : 10.1016 / 0968-0004 (90) 90192-E .
^ Vanessa Valdiglesias, María Verónica Prego-Faraldo, Eduardo Pásaro, Josefina Mendez și Blanca Laffon, Acid Okadaic : Mai mult decât o toxină diareică , în Mar. Droguri , vol. 11, n. 11, 2013, pp. 4328-4349, DOI : 10.3390 / md11114328 .
^ Tore Aune și Magne Yndestad,Poisoning Diarrhetic Shellfish, înAlgin Toxins in Seafood and Drinking Water , Academic Press, 1993, DOI : 10.1016 / B978-0-08-091811-2.50010-1 .
^ HP van Egmond, T. Aune, P. Lassus, GJA Speijers și M. Waldock, otrăvuri de crustacee paralitice și diareice: apariție în Europa, toxicitate, analiză și reglementare , în J. Nat. Toxine , vol. 2, 1993, pp. 41-83.

Bibliografie

SS Deshpande, Manual de toxicologie alimentară , CRC Press, 2002, ISBN 0203908961 .

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid okadaic

Portalul de biologie

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[1] Fișă informativă Sigma-Aldrich

[2] T. Yasumoto, M. Murata, Y. Oshima, M. Sano, GK Matsumoto și J. Clardy, Diarrhetic shellfish toxins , în Tetrahedron , vol. 41, nr. 6, 1985, pp. 1019-1025, DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 96469-5 .

[3] Kazuo Tachibana, Paul J. Scheuer, Yasumasa Tsukitani, Hiroyuki Kikuchi, Donna Van Engen, Jon Clardy, Yalamanchili Gopichand și Francis J. Schmitz, acid Okadaic, un polieter citotoxic din doi bureți marini din genul Halichondria , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 103, nr. 9, 1981, pp. 2469–2471, DOI : 10.1021 / ja00399a082 .

[4] Deshpande , p.713 .

[tox-5] Deshpande , p.716 .

[6] AB Dounay și CJ Forsyth, acid okadaic: inhibitorul arhetipal al serinei / treoninei proteinei fosfatazei , în chimia curentă a medicamentelor , vol. 9, nr. 22, 2002, pp. 1939-1980, DOI : 10.2174 / 0929867023368791 # sthash.Sbk1UPTs.dpuf .

[7] P. Cohen, CFB Holmes și Y. Tsukitani, acid Okadaic : o nouă sondă pentru studiul reglării celulare , în Tendințe în științe biochimice , vol. 15, nr. 3, 1990, pp. 98-102, DOI : 10.1016 / 0968-0004 (90) 90192-E .

[8] Vanessa Valdiglesias, María Verónica Prego-Faraldo, Eduardo Pásaro, Josefina Mendez și Blanca Laffon, Acid Okadaic : Mai mult decât o toxină diareică , în Mar. Droguri , vol. 11, n. 11, 2013, pp. 4328-4349, DOI : 10.3390 / md11114328 .

[9] Tore Aune și Magne Yndestad,Poisoning Diarrhetic Shellfish, înAlgin Toxins in Seafood and Drinking Water , Academic Press, 1993, DOI : 10.1016 / B978-0-08-091811-2.50010-1 .

[10] HP van Egmond, T. Aune, P. Lassus, GJA Speijers și M. Waldock, otrăvuri de crustacee paralitice și diareice: apariție în Europa, toxicitate, analiză și reglementare , în J. Nat. Toxine , vol. 2, 1993, pp. 41-83.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]