Acid cinamic
| Acid cinamic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 3-fenilprop-2 E -enoic | |
| Denumiri alternative | |
| acid trans- cinamic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 8 O 2 C 6 H 5 CH = CHCOOH [1] |
| Masa moleculară ( u ) | 148,17 g / mol |
| Aspect | cristale monoclinice |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 205-398-1 |
| PubChem | 444539 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,2475 g / cm 3 |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. | 4.4 |
| Solubilitate în apă | 0,4 g / L |
| Temperatură de topire | 134 ° C |
| Temperatura de fierbere | 300 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [2] |
Acidul cinamic este un acid de culoare albă cu aspect cristalin asemănător acului [1] , ușor solubil în apă [1] , mai ușor în alcool și eter [1] , caracterizat printr- un miros de miere și flori [3] , totuși aroma, după gust, se dovedește a fi amară [1] .
Compusul este conținut în uleiul esențial de scorțișoară (de unde și numele, din engleza scorțișoară , scorțișoară), în balsamuri precum styrax (sau ulei de styrax , extras din plante din genul Liquidambar ) [1] , în balsamul de Tolù [1] sau Peru [1] sau în unt de karité. Prin urmare, este extras din aceste surse naturale, dar poate fi sintetizat și chimic.
Acest acid este produs prin saponificare cu sodă caustică [1] . Compusul astfel obținut este o sare de sodiu care, atunci când este tratată cu acid clorhidric, eliberează acid cinamic [1] . Se cunosc doi izomeri sub forma trans- și cis- [1] .
Acidul cinamic este utilizat, sub formă de cinamat [1] , în industria alimentară pentru sinteza aromelor [1] , pentru producerea de indigo sintetic și pentru anumite medicamente utilizate ca antihelmintice [1] , chiar dacă utilizarea sa primară este în sinteza esterilor metilici, etilici și benzilici din industria parfumurilor [1] .
Molecula face parte, de asemenea, din calea biosintetică a shikimatei și fenilpropanoidelor. Biosinteza sa este mediată de acțiunea fenilalaninei amoniului liasă (PAL) asupra fenilalaninei .
Sinteză
O cantitate mică de acid cinamic poate fi produsă în laborator folosind reacția Perkin , adică prin reacția benzaldehidei cu anhidridă acetică în prezența acetatului de sodiu ca catalizator conform reacției :
Pe lângă acidul cinamic, se produce și acid acetic , cei doi pot fi separați prin distilare.
O altă metodă chiar mai simplă și mai interesantă din punct de vedere practic constă în reacționarea benzaldehidei și acetatului de etil în prezența etilatului de sodiu ca catalizator:
În acest fel se obține cinamatul de etil , care poate fi salificat în cinamat de sodiu prin saponificarea acestuia cu o bază precum hidroxid de sodiu (NaOH) sau potasiu (KOH):
Cinamatul de sodiu astfel obținut este separat de alcoolul etilic prin fierbere sau distilare, în cazul în care alcoolul urmează să fie recuperat.
Acum este suficient să acidulați cinamatul de sodiu (de exemplu cu acid clorhidric ) pentru a obține acid cinamic, care este purificat din apă și clorură de sodiu obținute prin distilare (acid cinamic PE = aproximativ 300 ° C).
Alternativ, este posibil să se exploateze solubilitatea redusă a acidului cinamic prin spălarea produsului final de multe ori cu apă pentru a elimina reziduurile de NaCl. produsul trebuie apoi uscat din reziduurile de apă cu un agent de deshidratare adecvat.
Notă
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul trans-cinamic
linkuri externe
- ( EN ) Flavornet.org .
- (EN) ChemFinder , pe chemfinder.com. Adus la 13 februarie 2019 (arhivat din original la 9 noiembrie 2014) .
- (EN) Katzer, G. Gernot Katzer's Spice Pages , accesat la 17 august 2006.
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4190837-5 |
|---|
