Acid siringic
| Acid siringic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzoic | |
| Denumiri alternative | |
| seringă, acid cedru, acid galic 3,5-dimetil eter | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 10 O 5 |
| Masa moleculară ( u ) | 198,17 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 208-486-8 |
| PubChem | 10742 |
| ZÂMBETE | COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | 5,8 g / l la 25 ° C |
| Temperatură de topire | 206-209 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | P280 -P312 -P305 + P351 + P338 |
Acidul siringic , cu denumirea sistematică acid 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzoic , este un acid fenolic natural, în special ca metabolit în lumea plantelor. Structura constă din cea a acidului 4-hidroxibenzoic , adică un inel benzenic cu o grupă carboxilică cu un hidroxil în poziția 4 și două grupări metoxi ca substituenți în poziția 3 și 5 a inelului benzenic.
Acesta aparține clasei de compuși organici cunoscuți ca derivați ai acidului galic, deoarece conțin o fracțiune de acid 3,4,5-trihidroxibenzoic.
Poate fi considerat și denumit ca: 3,5-dimetil eter al acidului galic .
Este o pulbere gri-bej sau maro deschis, ușor solubilă în apă și cloroform , bine solubilă în etanol și dietil eter.
Își datorează numele, ca și alți compuși sau derivați similari (siringol, siringaldehidă, acetosiringe, siringaldehidă), din glucozidul din care a fost obținut: seringa, izolată pentru prima dată din scoarța liliacului ( Syringa vulgaris ) de Meillet în 1841.
Apariție în natură
Acidul siringic se găsește în multe plante, rezultat din acidul galic sau defalcarea ligninei . [1] [2]
| Concentrațiile maxime de acid siringic la unele plante [3] | ||
|---|---|---|
| plantă | Parte | PPM |
| Juglans regia | Cap | 18860.0 |
| Vanilie planifolia | Fructe | 3000,0 |
| Solidago gigantea | plantă | 1040.0 |
| Arachis hypogaea | Semințe | 51,0 |
| Salvia sp. | Semințe | 25.0 |
| Artemisia dracunculus | Frunze | 8.0 |
| Triticum aestivum | Semințe | 5.0 |
| Glicină max | Rădăcină | 4.7 |
Este prezent în unele ciuperci: Agaricus Blazei, Inonotus obliquus , Sparassis Crispa , Phellinus igniarius . [4] [2]
Acidul siringic a fost, de asemenea, izolat în extractele alcoolice de Ardisia elliptica și Schumannianthus dichotomus, din care ar fi unul dintre ingredientele active care ar justifica potențiala lor acțiune antimicrobiană și erbicidă. [5] [6]
În mâncare
Acidul siringic este prezent în multe fructe și părți comestibile ale legumelor. Se găsește și în fructele și fructele de padure albastre și negre, unde se formează în special din descompunerea eninei, o antocianină și a agliconului său, malvidina. Acest lucru își justifică prezența în vinul roșu (0,27 mg / 100 ml) și în oțetul roșu (0,30 mg / 100 ml).
| Alimente | Concentraţie | Unitate |
|---|---|---|
| Nuc comun | 33,830 | mg / 100 g |
| Chard | 24,750 | mg / 100 g |
| Măslin | 11,785 | mg / 100 g |
| Boabe de soia | 9.747 | mg / 100 g |
| Cimbru comun (uscat) | 8.350 | mg / 100 g |
| Năut | 5.200 | mg / 100 g |
| Arahide | 5.100 | mg / 100 g |
| Pudră de cacao | 4.100 | mg / 100 g |
| Oregano comun (uscat) | 3,750 | mg / 100 g |
| nocino | 3.120 | mg / 100 ml |
| Isop | 3.000 | mg / 100 g |
| Data (uscată) | 6.06 | mg / 100 g |
| Dovleac | 2.139 | mg / 100 g |
| Caiano | 1.800 | mg / 100 g |
| Salvie comună (uscată) | 1.675 | mg / 100 g |
| Rozmarin (uscat) | 1,517 | mg / 100 g |
| Grâu dur | 1.329 | mg / 100 g |
| Mazăre comună | 1.200 | mg / 100 g |
| secară | 1.170 | mg / 100 g |
| Conopidă | 1.135 | mg / 100 g |
| Păstârnac | 1,098 | mg / 100 g |
Metabolism
La plante, biosinteza acidului siringic are loc printr-o serie de reacții enzimatice prin calea acidului shikimic . [9] Compușii fenolici intermediari ai căii acidului shikimic, sintetizați împreună cu acidul siringic sunt: acidul protocatechuic , acidul galic , acidul quinic , la rândul său substraturi împreună cu acidul siringic pentru formarea acidului corismic [10] și a acidului prepenic , precursori ai aminoacizilor precum: triptofan , tirozină și fenilalanină . [11]
Acidul siringic ca alți acizi hidroxibenzoici cu hidroxil în poziția 4 (acid vanilic , acid 4-hidroxibenzoic etc.) sunt în general derivați din derivații corespunzători ai acidului cinamic prin reacții enzimatice de β-oxidare . Monolignolul ( alcoolul sinapilic) este precursorul siringil ligninei (o sursă imediată de acid siringic), care este componenta principală a pereților celulari secundari din plante. Lignina conține compuși aromatici abundenți care sunt transformați prin sisteme microbiene. Principalii intermediari produși de reacțiile enzimatice microbiene ale ligninei sunt vanilate și seringate.
Seringa poate fi transformată în 3-O-metil galat de enzima seringă-O-demetilază: [12]
Decarboxilarea enzimatică a acidului siringic produce siringol.
Producție
Sinteza chimică
Acidul siringic poate fi sintetizat prin hidrolizarea selectivă (demetilarea) acidului eudesmic cu 20% acid sulfuric. [13]
Poate fi obținut și prin încălzirea împreună a acidului 3,4,5-trimetoxibenzoic și acid bromhidric sau prin oxidarea alcoolului sinapilic .
Biosinteza
Au fost dezvoltate unele procese de sinteză biologică, în special cu bacterii proiectate , capabile să producă acid siringic cu un randament bun. [14] [15]
Utilizare
În arheologie, acidul siringic este utilizat pentru a determina dacă, de exemplu, amforele găsite au fost umplute cu vin alb sau roșu, deoarece este conținut doar în acesta din urmă.
Acidul siringic este listat printre substanțele aromatizante permise de UE în sectorul alimentar. [16]
Deși mai puțin frecvent, acidul siringic poate fi utilizat pentru proprietățile sale antioxidante ca ingredient cosmetic [17] cu INCI : ACID SIRINGIC.
Acidul siringic poate fi polimerizat prin reacții enzimatice. Lacaza și peroxidaza induc polimerizarea acidului siringic [18] formând un poli (p-fenilen) având o grupare carboxil la un capăt și o grupare fenolică la celălalt [19] , care poate fi folosit ca pigment .
Efecte asupra sănătății
La fel ca alți compuși fenolici care pot fi luați cu alimente, acidul siringic a făcut obiectul multor cercetări menite să exploreze utilizarea farmacologică potențială a acestuia. Diverse studii au concluzionat, nu fără rezultate controversate, că acidul siringic prezintă proprietăți antioxidante, antimicrobiene, antiinflamatoare, antitumorale, antidiabetice, antiangiogene, antiglicantante, antiperglicemice și neuroprotectoare. [20] [21] [22] [23] [24]
Notă
- ^ (EN) Cheemanapalli Srinivasulu, Mopuri Ramgopal și Golla Ramanjaneyulu, acid siringic (SA) - O revizuire a apariției sale, a biosintezei, a importanței farmacologice și industriale , în Biomedicină și farmacoterapie, vol. 108, 2018-12, pp. 547-557, DOI : 10.1016 / j.biopha.2018.09.069 . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ a b Informații despre metabolitul KNApSAcK - C00002674 , la www.knapsackfamily.com . Adus la 26 martie 2021 .
- ^ Bazele de date fitochimice și etnobotanice ale doctorului Duke la NAL , la phytochem.nal.usda.gov . Adus la 25 martie 2021 .
- ^ mVOC 2.0 , la bioinformatics.charite.de . Adus la 25 martie 2021 .
- ^ Methin Phadungkit și Omboon Luanratana, Activitatea anti-Salmonella a constituenților Ardisia elliptica Thunb , în Natural Product Research , vol. 20, nr. 7, 2006-06, pp. 693-696, DOI : 10.1080 / 14786410600661849 . Adus la 25 martie 2021 .
- ^ (EN) Md Mahfuzur Rob, Kawsar Hossen și Arihiro Iwasaki, Activitate fitotoxică fitotoxică și identificarea substanțelor din Schumannianthus dichotomus , în plante, vol. 9, nr. 1, 2020/1, p. 102, DOI : 10.3390 / plants9010102 . Adus la 25 martie 2021 .
- ^ Afișarea tuturor alimentelor în care se găsește polifenolul acid siringic - Phenol-Explorer , pe phenol-explorer.eu . Adus la 25 martie 2021 .
- ^ Afișarea acidului siringic compus (FDB000514) - FooDB , la www.foodb.ca . Adus la 25 martie 2021 .
- ^ MODUL KEGG: M00022 , pe www.genome.jp . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ KEGG COMPOUND: C00251 , pe www.genome.jp . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ KEGG PATHWAY: Fenilalanina, tirozina și biosinteza triptofanului - Calea de referință , la www.genome.jp . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ REACȚIE KEGG: R09270 , pe www.genome.jp . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ Marston Taylor Bogert și Jacob Ehrlich, SINTEZA ANUMITILOR ETERI DE PIROGALOL SUBSTITUIT, INCLUSIV O NOI ACETOFENETIDĂ DERIVATĂ DIN ETERUL ETILIC AL ACIDULUI SIRINGIC.1 , în Journal of the American Chemical Society , vol. 41, nr. 5, 1 mai 1919, pp. 798-810, DOI : 10.1021 / ja02226a013 . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ (EN) Ruchanok Tinikul, Pirom Chenprakhon și Somchart Maenpuen, biotransformarea acizilor fenolici derivați din plante în Biotechnology Journal, vol. 13, n. 6, 2018, p. 1700632, DOI : 10.1002 / biot . 201700632 . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ Jinxing Wang, Jidong Liang și Sha Gao, Biodegradarea monomerilor de lignină Vanilic, p-cumaric și acid siringic prin tulpina bacteriană, Sphingobacterium sp. HY-H , în Microbiologie curentă , vol. 75, nr. 9, 2018-09, pp. 1156-1164, DOI : 10.1007 / s00284-018-1504-2 . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ LISTA SUBSTANȚELOR AROMATE CHIMICE PERMISE PENTRU FABRICAȚIA AROMURILOR COMESTIBILE ( PDF ), pe ec.europa.eu .
- ^ CosIng - Cosmetics - GROWTH - Comisia Europeană , pe ec.europa.eu . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ Ryohei Ikeda, Hiroshi Uyama și Shiro Kobayashi, Calea sintetică nouă către un poli (oxid de fenilenă). Polimerizarea oxidativă catalizată de lacază a acidului siringic , în Macromolecule , vol. 29, nr. 8, 1996-01, pp. 3053-3054, DOI : 10.1021 / ma951810b . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ Ryohei Ikeda, Hiroshi Uyama și Shiro Kobayashi, Calea sintetică nouă către un poli (oxid de fenilenă). Polimerizarea oxidativă catalizată de lacază a acidului siringic , în Macromolecule , vol. 29, nr. 8, 1996-01, pp. 3053-3054, DOI : 10.1021 / ma951810b . Adus pe 24 martie 2021 .
- ^ Hatice Kalkan Yildirim, Yasemin Delen Akçay și Ulgar Güvenç, Capacitate de protecție împotriva oxidării lipoproteinelor cu densitate redusă și a potențialului antioxidant al unor vinuri organice și neorganice , în International Journal of Food Sciences and Nutrition , vol. 55, nr. 5, 2004-08, pp. 351-362, DOI : 10.1080 / 09637480412331319781 . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ (EN) Acid siringic (SA) - O revizuire a apariției sale, a biosintezei, a importanței farmacologice și industriale , în Biomedicină și farmacoterapie, vol. 108, 1 decembrie 2018, pp. 547-557, DOI : 10.1016 / j.biopha.2018.09.069 . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ (EN) Jayachandran Muthukumaran și Subramani Srinivasan Venkatesan Rantham Subramaniyam, acid siringic, un acid fenolic natural nou, normalizează hiperglicemia cu referire specială la componentele glicoproteice la șobolanii diabetici experimentali , Journal of Acute Disease, vol. 2, nr. 4, 2013, pp. 304-309, DOI : 10.1016 / S2221-6189 (13) 60149-3 . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ Yinfang Li, Li Zhang și Xiaohua Wang, Efectul acidului siringic asupra biomarkerilor antioxidanți și a markerilor inflamatori asociați la șoarecii model de astm , în Drug Development Research , vol. 80, n. 2, 2019-03, pp. 253-261, DOI : 10.1002 / ddr . 21487 . Adus pe 27 martie 2021 .
- ^ (EN) acid siringic - Rezultate căutare - PubMed , PubMed. Adus pe 27 martie 2021 .
